(8S)-17-bromo-8-methylheptadec-1-ene | 1352710-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (8S)-17-bromo-8-methylheptadec-1-ene
• CAS: 1352710-66-7
• 化学式: C₁₈H₃₅Br
• 分子量: 331.38
• InChiKey: JOTXDOVMQBLXRU-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S)-17-bromo-8-methylheptadec-1-ene 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-O-[(10S)-10-methylheptadec-16-en-1-yl]-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  具有非天然分支模式的光学纯二甘油四醚模型脂质的合成

  摘要：

  已经合成了三种新的、链修饰的、光学纯的双甘油四醚脂质，具有一条跨膜链。与天然古菌或其他先前合成的脂质相比，这些脂质包含不同数量和组成的甲基支链，连接到疏水链。从市售的 (S)-香茅基溴开始引入支链烷基链的正确手性。对于链延长，使用了铜催化的格氏偶联反应。合适的封闭甘油醚通过格鲁布斯复分解缩合到四醚部分。在烷基链的 10 位和/或 23 位插入两个或四个光学纯甲基支链足以模拟天然四醚脂质的主要特性。在这种情况下，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100758
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-溴化香茅酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 硫酸 、 双氧水 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 magnesium 、 三苯基膦 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (8S)-17-bromo-8-methylheptadec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  具有非天然分支模式的光学纯二甘油四醚模型脂质的合成

  摘要：

  已经合成了三种新的、链修饰的、光学纯的双甘油四醚脂质，具有一条跨膜链。与天然古菌或其他先前合成的脂质相比，这些脂质包含不同数量和组成的甲基支链，连接到疏水链。从市售的 (S)-香茅基溴开始引入支链烷基链的正确手性。对于链延长，使用了铜催化的格氏偶联反应。合适的封闭甘油醚通过格鲁布斯复分解缩合到四醚部分。在烷基链的 10 位和/或 23 位插入两个或四个光学纯甲基支链足以模拟天然四醚脂质的主要特性。在这种情况下，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100758