4-methylpyrano<3,2-c><1>benzopyran-2,5-dione | 2289-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methylpyrano<3,2-c><1>benzopyran-2,5-dione
• 英文别名: 4-methyl-2H,5H-pyrano[3,2-c]benzopyran-2,5-dione；4-methyl-2H,5H-pyrano-[3,2-c]chromene-2,5-dione；4-methyl-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione；4-methyl-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione；4-methylpyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione；4-methyl-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione
• CAS: 2289-06-7
• 化学式: C₁₃H₈O₄
• mdl: MFCD06653610
• 分子量: 228.204
• InChiKey: GLXJNKWWCPMLCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246 °C(Solvent: Benzene)
• 沸点：
  448.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylpyrano<3,2-c><1>benzopyran-2,5-dione 在 silica gel selenium(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Acetic acid 2,5-dioxo-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on stable diazoalkanes as potential fluorogenic reagents. II. Ring-fused 4-diazomethylcoumarins.

  摘要：

  准备了几种环状融合的4-季铵基甲基香豆素4a-f，作为稳定的偶氮烃，并且探讨了它们在酸性物质荧光标记中的应用。最容易获得的产物4-季铵甲基-2H-萘[1,2-b]吡喃-2-酮4a，在硅胶催化剂的存在下能够与羧酸反应，并且在氟硼酸催化剂的存在下也能与醇反应，产生良产率的荧光酯和醚。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.390
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 4-methylpyrano<3,2-c><1>benzopyran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素衍生物Pyrano [3,2 - c ] chromene-2,5-diones的微波辅助合成和抗真菌活性

  摘要：

  通过优化的微波辅助方案合成了一系列新颖的融合香豆素类似物吡喃并[3,2 - c ]苯二甲基-2,5-二酮。测试和评价了所有目标化合物对灰葡萄孢菌（Botrytis cinerea），炭疽菌炭疽菌（Colletotrichum copsica），茄格链孢菌（Alternaria solani），玉米赤霉菌（Gibberella zeae）和茄霉根霉（Rhizoctorzia solani）的抑菌作用。生物测定结果表明，某些化合物在浓度低于50 ppm时显示出有效的抗真菌活性。对于化合物5d，6c和7b，对灰葡萄孢的EC 50值分别低至0.141、0.082和0.091μM，这表明其抗真菌活性比常用的杀菌剂Azoxystrobin更好。化合物5d（57％）和6c（55％）的抗腐烂性炭疽病菌的杀灭力也比天青霉素（44％）高。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.069

文献信息

• Visible Light‐Induced Regioselective Decarboxylative Alkylation of the C( <i>sp</i> ² )−H Bonds of Non‐Aromatic Heterocycles
  作者：Lixin Liu、Neng Pan、Wei Sheng、Lebin Su、Long Liu、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang‐Feng Yin

  DOI：10.1002/adsc.201900572

  日期：2019.9.3

  heterocycles has been realized via C(sp3)‐centered radical C(sp2)−C(sp3) bond formation under oxidant‐free conditions at room temperature. This reaction readily incorporates various functional alkyl groups into heterocyclic compounds without observation of any alkyl radical rearrangement and represents a mild and general tool for the preparation of valuable alkyl group‐functionalized heterocyclic compounds.

  在阳光或蓝色LED的照射下，室温下无氧化剂条件下，通过以C（sp 3）为中心的自由基C（sp 2）-C（sp 3）键形成，实现了各种非芳族杂环的区域选择性脱羧烷基化。该反应很容易将各种官能团的烷基结合到杂环化合物中，而没有观察到任何烷基自由基的重排，这是制备有价值的烷基官能化的杂环化合物的温和而通用的工具。
• Transition Metal-Free Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction of Coumarins with Acetonitrile or Acetone
  作者：Rongxing Zhang、Shengzhou Jin、Qian Liu、Sen Lin、Zhaohua Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01508

  日期：2018.11.2

  A transition metal-free cross-dehydrogenative coupling of coumarins with acetonitrile or acetone has been established. A series of coumarins were subjected to reaction with acetonitrile or acetone in the presence of tert-butyl benzoperoxoate and potassium fluoride for direct synthesis of 3-cyanomethyl (or acetomethyl) coumarins. The method exhibits good functional group tolerance, and desired products

  已经建立了香豆素与乙腈或丙酮的无过渡金属交叉脱氢偶联。在苯甲酸过氧叔丁酯和氟化钾的存在下，使一系列香豆素与乙腈或丙酮反应，以直接合成3-氰基甲基（或乙酰甲基）香豆素。该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了所需的产物。同时，提出了一种自由基途径来描述香豆素与乙腈的交叉脱氢偶联。
• Microwave-promoted Synthesis of Novel Fused Osthole Analogues
  作者：Mingzhi Zhang、Rongrong Zhang、Jiaqun Wang、Xiang Yu、Yaling Zhang、Qingqing Wang、Weihua Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201600489

  日期：2016.12

  Osthole is a natural coumarin derivative and has a broad scope of biological activities. Two series of novel fused osthole analogues were designed, and synthesized through a highly efficient microwave‐promoted synthetic protocol via the reaction of 4‐hydroxycoumarins and β‐ketoesters. The reaction conditions including solvent, catalyst, microwave power and irradiation time were also optimized. The

  Osthole是天然的香豆素衍生物，具有广泛的生物活性。设计了两个系列的新型融合甾醇类似物，并通过高效的微波促进合成方案，通过4-羟基香豆素和β-酮酸酯的反应进行合成。还优化了反应条件，包括溶剂，催化剂，微波功率和辐照时间。通过两个不同的分子内环化过程获得吡喃并[3,2 - c ]色烯-2,5-二酮和呋喃[3,2- c ]香豆素，并讨论了所提出的机理。
• Chemistry of Phosphorus Ylides. Part 33. Synthesis and Antitumor Activities of Some New Chromenone Derivatives
  作者：Soher S. Maigali、Mansoura A. Abd-El-Maksoud、Fouad M. Soliman

  DOI：10.1002/ardp.201000341

  日期：2011.7

  phosphallene ylides with different chromenone derivatives was investigated. Heterocycles and carbocycles of various ring sizes and heteroatom patterns such as pyrano‐, oxaphosphino‐, cyclopenta‐, phosphoranylidene cyclobutane‐, and phospholo‐chromenones were obtained. The antitumor (breast and liver) properties of some new compounds were performed in vitro. Some of these compounds were more potent than

  研究了亲核磷杂色胺和磷杂色胺叶立德与不同色酮衍生物的反应。获得了各种环大小和杂原子模式的杂环和碳环，如吡喃-、氧杂膦-、环戊-、亚膦基、环丁烷-和磷-色酮。一些新化合物的抗肿瘤（乳房和肝脏）特性在体外进行。其中一些化合物比对比标准品更有效。
• A New Modification of the Pechmann Reaction
  作者：Thomas Kappe、Cölestin Mayer

  DOI：10.1055/s-1981-29509

  日期：——