O-(4-phenylbut-3-yn-1-yl) Se-phenyl selenocarbonate | 105688-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(4-phenylbut-3-yn-1-yl) Se-phenyl selenocarbonate
• 英文别名: 4-Phenylbut-3-ynyl phenylselanylformate
• CAS: 105688-43-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂Se
• 分子量: 329.257
• InChiKey: CJIGCGQWKFGQRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(4-phenylbut-3-yn-1-yl) Se-phenyl selenocarbonate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-3-苄亚基二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过将烷氧基羰基自由基分子内加成到乙炔中来合成α-亚烷基-γ-内酯

  摘要：

  α-亚炔基-γ-内酯是通过用三正丁基锡烷处理均丙醇的氯甲酸酯和硒代碳酸酯衍生物而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84062-9
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-1-醇 在 吡啶 作用下， 生成 O-(4-phenylbut-3-yn-1-yl) Se-phenyl selenocarbonate
  参考文献：
  名称：

  通过将烷氧基羰基自由基分子内加成到乙炔中来合成α-亚烷基-γ-内酯

  摘要：

  α-亚炔基-γ-内酯是通过用三正丁基锡烷处理均丙醇的氯甲酸酯和硒代碳酸酯衍生物而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84062-9

文献信息

• Synthesis of α-alkylidene-γ-lactones by intramolecular addition of alkoxycarbonyl free-radicals to acetylenes
  作者：Mario D. Bachi、Eric Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84062-9

  日期：1986.1

  α-Alkylidene-γ-lactones are obtained by treatment of chloroformate and selenocarbonate derivatives of homopropargylic alcohols with tri-n-butylstannane.

  α-亚炔基-γ-内酯是通过用三正丁基锡烷处理均丙醇的氯甲酸酯和硒代碳酸酯衍生物而获得的。
• BACHI, M. D.;BOSCH, E., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 5, 641-644
  作者：BACHI, M. D.、BOSCH, E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of .gamma.- and .delta.-lactones by free-radical annelation of Se-phenyl selenocarbonates
  作者：Mario D. Bachi、Eric Bosch

  DOI：10.1021/jo00043a030

  日期：1992.8

  A general method for the synthesis of gamma- and delta-lactones through the intramolecular addition of alkoxycarbonyl radicals, formed by reaction of Se-phenylselenocarbonates with n-Bu3SnH, onto carbon-carbon multiple bonds is described. This free-radical cyclization is characterized by high regioselectivity favoring exo addition and by a high ratio of cyclization to reduction. Monocyclic, fused bicyclic, and spirocyclic lactones are formed in good to excellent yield. Use of allyltri-n-butyltin as a chain-transfer agent in the place of n-Bu3SnH affords the corresponding 3-butenyl lactones.