N³,N⁵-bis(benzyloxycarbonyl)-5-amino-3-azapentan-1-ol | 281206-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N³,N⁵-bis(benzyloxycarbonyl)-5-amino-3-azapentan-1-ol
• 英文别名: Benzyl (2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)ethyl)(2-hydroxyethyl)carbamate；benzyl N-(2-hydroxyethyl)-N-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]carbamate
• CAS: 281206-41-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₅
• 分子量: 372.421
• InChiKey: GKNXZWAJPAVEDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N³,N⁵-bis(benzyloxycarbonyl)-5-amino-3-azapentan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 N⁶,N⁸-bis(benzyloxycarbonyl)-8-amino-3,6-diazaoctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Charge-Deficient Analogue of Spermine with Chelating Properties

  摘要：

  1,12-二氨基-3,6,9-三氮杂十二烷是一种新型等排体和电荷缺陷型精胺类似物，已被合成。与精胺不同，这种新型类似物是一种优异的Cu2+离子螯合剂。本文讨论了该化合物在研究多胺代谢酶和精胺细胞功能方面的潜在应用。

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0037-1
• 作为产物：
  描述：

  羟乙基乙二胺 、 氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到N³,N⁵-bis(benzyloxycarbonyl)-5-amino-3-azapentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Charge-Deficient Analogue of Spermine with Chelating Properties

  摘要：

  1,12-二氨基-3,6,9-三氮杂十二烷是一种新型等排体和电荷缺陷型精胺类似物，已被合成。与精胺不同，这种新型类似物是一种优异的Cu2+离子螯合剂。本文讨论了该化合物在研究多胺代谢酶和精胺细胞功能方面的潜在应用。

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0037-1

文献信息

• Exploring the Effects of Glycosylation and Etherification of the Side Chains of the Anticancer Drug Mitoxantrone
  作者：Pazit Shaul、Kfir B. Steinbuch、Eran Blacher、Reuven Stein、Micha Fridman

  DOI：10.1002/cmdc.201500274

  日期：2015.9

  we report the synthesis and biological evaluation of symmetric and asymmetric analogues of the DNA intercalating drug mitoxantrone (MTX) in which the side chains of the parent drug were modified through glycosylation or methyl etherification. Several analogues with glycosylated side chains exhibited higher DNA affinity than the parent MTX. The most potent in vitro cytotoxicity was observed for MTX analogue

  本文中，我们报告了DNA嵌入药物米托蒽醌（MTX）的对称和不对称类似物的合成和生物学评估，其中母体药物的侧链通过糖基化或甲基醚化进行了修饰。具有糖基化侧链的几种类似物显示出比亲本MTX更高的DNA亲和力。对于带有侧链的甲氧基醚的MTX类似物8（1,4-二甲氧基-5,8-双[2-（2-甲氧基乙基氨基）乙基氨基]蒽-9,10-二酮），观察到最强的体外细胞毒性。与未经治疗的小鼠相比，用MTX或类似物8治疗荷黑素瘤小鼠可降低腹膜内肿瘤负荷。8的效果不如MTX明显。MTX与兔肝S9馏分的体外代谢测定产生了几种代谢物。几乎没有代谢产物被检测为MTX类似物8。给出的结果表明，MTX侧链伯羟基的衍生化可导致DNA亲和力的显着改善，并降低形成潜在毒性代谢物的敏感性。
• EP1144427B1
  申请人：——

  公开号：EP1144427B1

  公开（公告）日：2005-11-02
• MACROLIDES WITH ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP1144427A2

  公开（公告）日：2001-10-17
• US6455576B1
  申请人：——

  公开号：US6455576B1

  公开（公告）日：2002-09-24
• [EN] MACROLIDES WITH ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY<br/>[FR] MACROLIDES A ACTIVITE ANTI-INFLAMMATOIRE
  申请人：ZAMBON SPA

  公开号：WO2000042055A2

  公开（公告）日：2000-07-20

  3'-Des-dimethylamino-9-oxyimino macrolides of formula (I) endowed with anti-inflammatory activity and their pharmaceutical use are described.