3-amino-N-(4-methoxyphenyl)thieno[2,3-b]quinoline-2-carboxamide | 146606-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-N-(4-methoxyphenyl)thieno[2,3-b]quinoline-2-carboxamide
• CAS: 146606-52-2
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 349.413
• InChiKey: DLUNTCWGCIAODJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-N-(4-methoxyphenyl)thieno[2,3-b]quinoline-2-carboxamide 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.08h， 以78%的产率得到14-(4-methoxyphenyl)-17-thia-2,12,13,14-tetrazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1,3,5,7,9,11(16),12-heptaen-15-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Some New 3-Amino-2-substituted Thieno[2,3-b]quinolines

  摘要：

  3-氰基喹啉-2(1H)-硫酮(II)与ω-溴代苯乙酮反应生成3-氨基-2-酰基噻吩[2,3-b]喹啉(IVa-IVd)。而II与氯代乙酰苯胺的相互作用产生相应的硫酯(Va-Vc)，在乙醇钠处理后环化为3-氨基-2-芳基氨基甲酰硫醚[2,3-b]喹啉(VIa-VIc)。化合物VIa-VIc与亚硝酸、三乙基正甲酸酯和二硫化碳反应，得到融合的多环化合物VIIa-VIIc、VIIIa-VIIIc和IXa-IXc。另外，IXa-IXc与碘化乙基处理生成3-乙硫基衍生物Xa-Xc。此外，VIa-VIc与乙酸酐回流反应形成噁唑酮XI，与芳香胺反应后再循环生成嘧啶酮XIIIa-XIIIc。

  DOI：

  10.1135/cccc19922359
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉-3-甲腈 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 sodium acetate 、 sodium 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 3-amino-N-(4-methoxyphenyl)thieno[2,3-b]quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Some New 3-Amino-2-substituted Thieno[2,3-b]quinolines

  摘要：

  3-氰基喹啉-2(1H)-硫酮(II)与ω-溴代苯乙酮反应生成3-氨基-2-酰基噻吩[2,3-b]喹啉(IVa-IVd)。而II与氯代乙酰苯胺的相互作用产生相应的硫酯(Va-Vc)，在乙醇钠处理后环化为3-氨基-2-芳基氨基甲酰硫醚[2,3-b]喹啉(VIa-VIc)。化合物VIa-VIc与亚硝酸、三乙基正甲酸酯和二硫化碳反应，得到融合的多环化合物VIIa-VIIc、VIIIa-VIIIc和IXa-IXc。另外，IXa-IXc与碘化乙基处理生成3-乙硫基衍生物Xa-Xc。此外，VIa-VIc与乙酸酐回流反应形成噁唑酮XI，与芳香胺反应后再循环生成嘧啶酮XIIIa-XIIIc。

  DOI：

  10.1135/cccc19922359

文献信息

• [EN] NOVEL INHIBITORS OF PROTEIN KINASE C EPSILON SIGNALING<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA SIGNALISATION DE LA PROTÉINE KINASE C EPSILON
  申请人：MEDIZINISCHE UNIVERSITÄT INNSBRUCK

  公开号：WO2014207213A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to novel inhibitors of protein kinase C epsilon (PKCε) signaling, including in particular the compounds of formula (I) as described and defined herein, pharmaceutical compositions comprising these inhibitors, and their use in the treatment or prevention of disorders such as, e.g., a cardiovascular disorder, cardiac hypertrophy, heart failure, anxiety, pain, chronic pain, migraine, an allergy, an inflammatory disorder, an autoimmune disorder, diabetes, diabetic complications, diabetic retinopathy, diabetic nephropathy, diabetic cardiomyopathy, diabetic neuropathy, cancer, metastatic cancer, drug-resistant cancer, stomach cancer, lung cancer, thyroid cancer, colon cancer, breast cancer, a neurological disorder, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, bipolar disorder, stroke, alopecia, or alcoholism.

  本发明涉及新型蛋白激酶Cε（PKCε）信号的抑制剂，特别是本说明中描述和定义的化合物（I）的药物组合物，以及它们在治疗或预防心血管疾病、心肌肥大、心力衰竭、焦虑、疼痛、慢性疼痛、偏头痛、过敏、炎症性疾病、自身免疫性疾病、糖尿病、糖尿病并发症、糖尿病视网膜病变、糖尿病肾病、糖尿病心肌病、糖尿病神经病变、癌症、转移性癌症、耐药癌症、胃癌、肺癌、甲状腺癌、结肠癌、乳腺癌、神经系统疾病、阿尔茨海默病、帕金森病、躁郁症、中风、脱发或酗酒等疾病的治疗或预防中的使用。