(3Z)-2-methyl-4-(phenylselanyl)but-3-en-2-ol | 30197-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3Z)-2-methyl-4-(phenylselanyl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: (Z)-2-methyl-4-phenylselanylbut-3-en-2-ol
• CAS: 30197-05-8
• 化学式: C₁₁H₁₄OSe
• 分子量: 241.192
• InChiKey: WNTFSOIQVALTKC-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.9±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-2-methyl-4-(phenylselanyl)but-3-en-2-ol 、 苯硒酚 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到(3-Methyl-1-phenylselanylbut-2-enyl)selanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-hydroxyl-vinyl selenides and 1,3-bis(seleeno)-propenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91434-6
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3Z)-2-methyl-4-(phenylselanyl)but-3-en-2-ol 、 2-Methyl-3-phenylselanyl-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铈（III）介导的末端炔烃的高效和立体选择性加氢硫属反应

  摘要：

  乙烯基硫族化物是通过氯化铈（III）介导的炔丙基胺或醇的氢化硫属反应立体定向合成的。以高收率和高区域选择性和立体选择性获得产物。 氯化铈-乙烯基硫属元素化物-加氢硫属化合物-硒-碲

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217029

文献信息

• Regiochemistry and solvent effect on the reaction of 1-selenoallyl cations with N-methylpyrrole
  作者：Michel Renard、L�szl� Hevesi

  DOI：10.1039/c39860000688

  日期：——

  Unsubstituted 1-methylseleno- and/or 1-phenylseleno-allyl cations undergo Friedel–Crafts reaction with N-methylpyrrole at their position 3 to give the adduct (4) while 1-seleno-3-dialkylallyl cations lead to (7) or (9) in a highly solvent dependent manner, presumably via(5) which cannot be isolated.

  未取代的1-甲基硒代和/或1-苯基硒代烯丙基阳离子与N-甲基吡咯在位置3处进行Friedel-Crafts反应，生成加合物（4），而1-seleno-3-二烷基烯丙基阳离子则生成（7）或（9）以高度溶剂依赖的方式，大概是通过（5），其不能被分离。
• Preparation of 3-hydroxyl-vinyl selenides and 1,3-bis(seleeno)-propenes
  作者：M. Renard、L. Hevesi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91434-6

  日期：1985.1
• Hydroselenation of alkynes using NaBH4/BMIMBF4: easy access to vinyl selenides
  作者：Eder J. Lenardão、Luiz G. Dutra、Maiara T. Saraiva、Raquel G. Jacob、Gelson Perin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.042

  日期：2007.11

  A general and easy method for the synthesis of several vinyl selenides using NaBH4 and BMIMBF4 as a recyclable solvent is described. This efficient and improved method furnishes the corresponding vinyl chalcogenides preferentially with Z configuration. We also observed that when the same protocol was applied to phenyl acetylene, (E)-bis-phenylseleno styrene was obtained in good yield and with high selectivity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Addition of chalcogenolate anions to terminal alkynes using microwave and solvent-free conditions: easy access to bis-organochalcogen alkenes
  作者：Gelson Perin、Raquel G. Jacob、Luiz G. Dutra、Francisco de Azambuja、Greice F.F. dos Santos、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.158

  日期：2006.2

  We present here the reaction of diphenyl dichalcogenides (Se and Te) with propargyl alcohols using alumina supported sodium borohydride under solvent-free conditions. This efficient and improved method is general and furnishes the corresponding vinyl chalcogenide preferentially with a Z configuration. We also observed that when the same protocol was applied to phenyl acetylene, the (E)-bis-organochalcogen alkenes were obtained in good yields and high selectivity. The use of MW irradiation facilitates the procedure and accelerates the reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• RENARD, M.;HEVESI, L., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 15, 1885-1888
  作者：RENARD, M.、HEVESI, L.

  DOI：——

  日期：——