(S)-4-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-azetidin-2-one | 144076-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-4-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-azetidin-2-one
• CAS: 144076-09-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄S
• 分子量: 373.473
• InChiKey: YBQXUMOEKSWIDY-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-5-Benzyloxy-4-methyl-3-(toluene-4-sulfonylamino)-pentanoic acid 在 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(S)-4-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从手性氮丙啶向1β-甲基咔啉的对映选择性路线

  摘要：

  本文描述了两种基于对映体选择性氮丙啶的途径，向1β-甲基噻吩霉素2和相关的碳青霉烯类化合物，关键步骤是手性氮丙啶7和10与AlMe 3的完全区域选择性开环反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89856-2

文献信息

• Enantioselective routes toward 1β-methylcarbapenems from chiral aziridines
  作者：David Tanner、Hua Ming He

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89856-2

  日期：1992.1

  This paper describes two enantioselective aziridine-based routes toward 1β-methylthienamycin, 2, and related carbapenems, the key steps being completely regioselective ring-opening reactions of the chiral aziridines 7 and 10 with AlMe3.

  本文描述了两种基于对映体选择性氮丙啶的途径，向1β-甲基噻吩霉素2和相关的碳青霉烯类化合物，关键步骤是手性氮丙啶7和10与AlMe 3的完全区域选择性开环反应。