[(2S)-2-benzyl-3,3-bis(phenylselanyl)propoxy]-tert-butyl-dimethylsilane | 1246953-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-2-benzyl-3,3-bis(phenylselanyl)propoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1246953-66-1
• 化学式: C₂₈H₃₆OSe₂Si
• 分子量: 574.599
• InChiKey: VVKJAGKRDGPCEY-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硒酚 、 (S)-2-benzyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanal 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.5h， 以24%的产率得到[(2S)-2-benzyl-3,3-bis(phenylselanyl)propoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  用于合成肽基烯烃肽模拟物的光学活性 N 端和 C 端结构单元

  摘要：

  肽基烯烃肽模拟物用作生物活性化合物或用作其他肽基等排体的中间体。C=C 键的 N 端侧可以很容易地从 α-氨基酸以光学纯的形式制备。以光学纯形式合成 C 端结构单元更具挑战性。我们开发了一种化学酶立体选择性方法，用于通过各种反应组装成肽基烯烃的光学活性 C 端结构单元。它们包括亲电子醛和亲核砜、鏻盐、膦酸盐和二硒化物。前手性二酯到相应羟基酯的关键酶水解引入了光学活性。随后化学反应的顺序，无论是保护-水解-功能化还是功能化-水解-保护，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000539

文献信息

• Optically Active N- and C-Terminal Building Blocks for the Synthesis of Peptidyl Olefin Peptidomimetics
  作者：Sima Mirilashvili、Naama Chasid-Rubinstein、Amnon Albeck

  DOI：10.1002/ejoc.201000539

  日期：2010.8

  peptidomimetics serve as biologically active compounds or as intermediates for other peptidyl isosteres. The N-terminal side of the C=C bond could be easily prepared in an optically pure form from α-amino acids. Synthesis of C-terminal building blocks in an optically pure form is more challenging. We developed a chemoenzymatic stereoselective approach to such optically active C-terminal building blocks to

  肽基烯烃肽模拟物用作生物活性化合物或用作其他肽基等排体的中间体。C=C 键的 N 端侧可以很容易地从 α-氨基酸以光学纯的形式制备。以光学纯形式合成 C 端结构单元更具挑战性。我们开发了一种化学酶立体选择性方法，用于通过各种反应组装成肽基烯烃的光学活性 C 端结构单元。它们包括亲电子醛和亲核砜、鏻盐、膦酸盐和二硒化物。前手性二酯到相应羟基酯的关键酶水解引入了光学活性。随后化学反应的顺序，无论是保护-水解-功能化还是功能化-水解-保护，