2-氰基-4-氟溴苄 | 217661-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氰基-4-氟溴苄
• 中文别名: 2-氰基-4-氟苄溴
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-5-fluorobenzonitrile
• CAS: 217661-27-3
• 化学式: C₈H₅BrFN
• mdl: MFCD09261046
• 分子量: 214.037
• InChiKey: SROUFENEQQOQIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64.9-65.9 °C
• 沸点：
  263.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-4-氟溴苄 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Benzylic C−H Oxygenation under an Oxygen Atmosphere via N-H Imines as an Intramolecular Directing Group

  摘要：

  Copper-catalyzed benzylic C-H oxygenation under an oxygen atmosphere was developed starting from carbonitriles and Grignard reagents via N-H imine intermediates. The present process is characterized by the following two-step sequence in a one-pot manner: (1) addition of Grignard reagents to carbonitriles to form N-H imines and (2) benzylic C-H oxygenation (C=O bond formation) triggered by 1,5-hydrogen atom transfer with transient iminyl copper species.

  DOI：

  10.1021/ol200425c
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-甲基苯腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2-氰基-4-氟溴苄
  参考文献：
  名称：

  环状 N-酰基亚胺的催化不对称加成：获得含砜的连续季立体中心

  摘要：

  在这里，我们报告了第一个手性磷酸（CPA）催化的α-氟（苯磺酰基）甲烷（FSM）衍生物与原位生成的环状N-酰基亚胺的不对称加成。该工艺能够以优异的立体选择性（高达 99% ee 和高达 50:1 dr），快速获得无金属的砜和氟，并结合在生物相关异吲哚啉酮中根深蒂固的连续所有取代的四元立体中心。

  DOI：

  10.1039/d2cc02667h
• 作为试剂：
  描述：

  3-(4-hydroxy-2-methylsulfanyl-6-oxo-6H-pyrimidin-1-yl)-4-methyl-benzoic acid methyl ester 、 N-(2-chloromethyl-benzyl)-phthalimide 在 2-氰基-4-氟溴苄 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 3-[4-({2-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]benzyl}oxy)-2-(methylthio)-6-oxopyrimidin-1(6H)-yl]-4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/91176

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Integrase inhibitor compounds
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20070072831A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  Tricyclic compounds, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  三环化合物、其受保护的中间体以及用于抑制HIV整合酶的方法被披露。
• [EN] SUBSTITUTED N-ALKYLPYRIMIDINONES<br/>[FR] N-ALKYLPYRIMIDINONES SUBSTITUES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN CO LLC

  公开号：WO2006040666A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  This invention is directed generally to substituted pyrimidinone compounds that generally inhibit p38 kinase, TNF, and/or cyclooxygenase activity. Such substituted pyrimidinone include compounds generally corresponding in structure to the following formula (I): wherein R1, R2, R3, R4A, R4B, R4C, R4D and R4E are as defined in this specification. This invention also is directed to compositions of such substituted pyrimidinones (particularly pharmaceutical compositions), intermediates for the syntheses of such substituted pyrimidinones, methods for making such substituted pyrimidinones, and methods for treating (including preventing) conditions (typically pathological conditions) associated with p38 kinase activity, TNF activity, and/or cyclooxygenase-2 activity.

  本发明一般涉及取代吡啶酮化合物，这些化合物通常抑制p38激酶、肿瘤坏死因子（TNF）和/或环氧合酶活性。这类取代吡啶酮包括与以下公式（I）结构相对应的化合物：其中R1、R2、R3、R4A、R4B、R4C、R4D和R4E按本说明书定义。本发明还涉及这些取代吡啶酮的组成物（特别是药物组成物）、用于合成这些取代吡啶酮的中间体、制造这些取代吡啶酮的方法，以及用于治疗（包括预防）与p38激酶活性、TNF活性和/或环氧合酶-2活性相关的病症（通常是病理状况）的方法。
• HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：Naidu B. Narasimhulu

  公开号：US20070129379A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The invention encompasses a series bicyclic pyrimidinone compounds of Formula I which inhibit HIV integrase and prevent viral integration into human DNA. This action makes the compounds useful for treating HIV infection and AIDS. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods for treating those infected with HIV.

  这项发明涵盖了一系列公式I的双环嘧啶酮化合物，这些化合物抑制HIV整合酶并防止病毒整合到人类DNA中。这种作用使得这些化合物对治疗HIV感染和艾滋病有用。该发明还涵盖了用于治疗HIV感染者的药物组合物和方法。
• Structure–Activity Relationship Studies Reveal New Astemizole Analogues Active against <i>Plasmodium falciparum</i> In Vitro
  作者：Dickson Mambwe、Malkeet Kumar、Richard Ferger、Dale Taylor、Mathew Njoroge、Dina Coertzen、Janette Reader、Mariëtte van der Watt、Lyn-Marie Birkholtz、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00328

  日期：2021.8.12

  In the context of drug repositioning and expanding the existing structure–activity relationship around astemizole (AST), a new series of analogues were designed, synthesized, and evaluated for their antiplasmodium activity. Among 46 analogues tested, compounds 21, 30, and 33 displayed high activities against asexual blood stage parasites (PfNF54 IC50 = 0.025–0.043 μM), whereas amide compound 46 additionally

  在药物重新定位和扩大阿司咪唑 (AST) 周围现有构效关系的背景下，设计、合成了一系列新的类似物，并评估了它们的抗疟原虫活性。在测试的46 种类似物中，化合物 21、30 和 33显示出对无性血液期寄生虫的高活性（Pf NF54 IC 50 = 0.025–0.043 μM），而酰胺化合物46还显示出对晚期配子体（IV/V 期；Pf LG IC 50 = 0.6 ± 0.1 μM）和比 hERG 高 860 倍的选择性（46, SI = 43) 与 AST 相比。在中国仓鼠卵巢 (SI > 148) 细胞系中显示出高溶解度 (Sol > 100 μM) 和低细胞毒性的几种类似物也已被鉴定。
• Condensed imidazole derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US20040116328A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention is related to compounds represented by the following formula, or salts or hydrates thereof 1 wherein, T 1 represents a 4- to 12-membered heterocyclic group containing one or two nitrogen atoms in the ring, which is a monocyclic or bicyclic structure that may have one or more substituents; X represents a C 1-6 alkyl group which may have one or more substituents, or such; Z 1 and Z 2 each independently represent a nitrogen atom or a group represented by the formula —CR 2 —; R 1 and R 2 independently represent a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group which may have one or more substituents, or a C 1-6 alkoxy group which may have one or more substituents, or such. These are novel compounds that exhibit an excellent DPPIV-inhibiting activity.

  本发明涉及以下公式所代表的化合物，或其盐或水合物 其中， T 1 代表一个含有一个或两个氮原子的4-至12-成员杂环基团，在环中是单环或双环结构，可能具有一个或多个取代基; X代表一个C 1-6 烷基基团，可能具有一个或多个取代基，或类似物; Z 1 和Z 2 各自独立地代表一个氮原子或由公式—CR 2 —所代表的基团; R 1 和R 2 独立地代表氢原子，一个C 1-6 烷基基团，可能具有一个或多个取代基，或一个C 1-6 烷氧基基团，可能具有一个或多个取代基，或类似物。 这些是表现出优异DPPIV抑制活性的新颖化合物。