Z-guggulsterol | 85769-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Z-guggulsterol
• 英文别名: 16β-Hydroxy-4,17(20)-trans-pregnadien-3-on；16β-Hydroxy-4,17(20)-(t)-pregnadien-3-on；4,17(20)-trans-Pregnadien-16β-ol-3-on；(10R,13S,16S,17Z)-17-ethylidene-16-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 85769-67-1；95044-18-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: YCFSRIUWADDJEY-ONXFJFCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-pregna-5,16-dien-20-one 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸酐 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 95.91h， 生成 Z-guggulsterol
  参考文献：
  名称：

  阿育吠陀原料药的化学-V：古古卢（来自commiphora mukul的树脂）-5种新的类固醇成分，以及古古甾醇I在C-20和C-22处的立体化学

  摘要：

  20α-羟基-4-孕烯-3-酮（5），20β-羟基-4-孕烯-3-酮（6），16β-羟基-4,17 （20）Z-孕烯-3-酮（4）已从Commiphora mukul中分离出16羟基和16α-羟基-4-prenen-3-one（10）作为树胶树脂的新甾体成分。描述了合成4的简单程序。已经阐明了古古甾醇-I（3）中C-20，C-22的手性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85024-2

文献信息

• Chemistry of ayurvedic crude drugs—V
  作者：Ashok G. Bajaj、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85024-2

  日期：1982.1

  20α-hydroxy-4-pregnen-3-one (5), 20β-hydroxy-4-pregnen-3-one (6), 16β-hydroxy-4,17(20)Z-pregnadien-3-one (4) and 16α-hydroxy-4-prenen-3-one (10) have been isolated as new steroidal components of the gum-resin from Commiphora mukul. A simple procedure for the synthesis of 4 is described. Chirality at C-20, C-22 in guggulsterol-I (3) has been clarified.

  20α-羟基-4-孕烯-3-酮（5），20β-羟基-4-孕烯-3-酮（6），16β-羟基-4,17 （20）Z-孕烯-3-酮（4）已从Commiphora mukul中分离出16羟基和16α-羟基-4-prenen-3-one（10）作为树胶树脂的新甾体成分。描述了合成4的简单程序。已经阐明了古古甾醇-I（3）中C-20，C-22的手性。