2-hydroxy-N-isopropyl-2-phenylacetamide | 71910-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-N-isopropyl-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-isopropyl-mandelamide；N-Isopropyl-mandelamid；2-hydroxy-2-phenyl-N-propan-2-ylacetamide
• CAS: 71910-59-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: OXCZAXDOHRUAFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-N-isopropyl-2-phenylacetamide 在 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 29.0h， 以38%的产率得到2-hydroxy-N-isopropyl-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的聚苯乙烯负载的手性N-水杨基氧杂钒叔亮氨酸酯催化的α-羟基衍生物的不对称好氧氧化

  摘要：

  通过点击化学方法研究了将两种不同的C-5-炔丙基醚改性的手性N-水杨基亚烷基钒（V）叔亮氨酸酯直接固定在4-叠氮基甲基取代的聚苯乙烯上的方法。在所研究的八种不同溶剂中，所得的聚苯乙烯负载催化剂促进了α-羟基（硫代）酯和酰胺的不对称，好氧氧化，其在氯仿中的对映选择性高达99％ee（选择性高达41）。这些聚苯乙烯负载的催化剂可以很容易地通过过滤回收，并至少连续四次重复使用，而不会损失反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100062
• 作为产物：
  描述：

  N-isopropyl-2-oxo-2-phenylacetamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到2-hydroxy-N-isopropyl-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的聚苯乙烯负载的手性N-水杨基氧杂钒叔亮氨酸酯催化的α-羟基衍生物的不对称好氧氧化

  摘要：

  通过点击化学方法研究了将两种不同的C-5-炔丙基醚改性的手性N-水杨基亚烷基钒（V）叔亮氨酸酯直接固定在4-叠氮基甲基取代的聚苯乙烯上的方法。在所研究的八种不同溶剂中，所得的聚苯乙烯负载催化剂促进了α-羟基（硫代）酯和酰胺的不对称，好氧氧化，其在氯仿中的对映选择性高达99％ee（选择性高达41）。这些聚苯乙烯负载的催化剂可以很容易地通过过滤回收，并至少连续四次重复使用，而不会损失反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100062

文献信息

• 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivative and its use as orexin receptor antagonist
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2402322A1

  公开（公告）日：2012-01-04

  The invention relates to the compound (R)-2-[(S)-1-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-N-isopropyl-2-phenyl-acetamide; and to its use as active ingredient in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compound, pharmaceutical compositions containing the compound and methods of treatment comprising administration of said compound to a human being.

  该发明涉及化合物(R)-2-[(S)-1-(3,4-二甲氧基苄基)-6,7-二甲氧基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-基]-N-异丙基-2-苯乙酰胺；以及其作为制备药物组合物中的活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备该化合物的过程、含有该化合物的药物组合物和包括将该化合物给予人体的治疗方法。
• Asymmetric syntheses with a new optically active perhydronaphthalene based chiral auxiliary
  作者：David P.G. Hamon、Jeffrey W. Holman、Ralph A. Massy-Westropp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80228-3

  日期：——

  (1R,4aS,8S,8aS)-8-(5′-Methoxy-2′-methylphenyl)-8-methyldecahydro-1-naphthalenol 3a is a highly efficient chiral auxiliary in the Diels-Alder addition of its acrylate ester 5 and in the DIBAL-H and Grignard reactions of its phenylglyoxylate ester 7.

  （1 R，4a S，8 S，8a S）-8-（5'-甲氧基-2'-甲基苯基）-8-甲基十氢-1-萘3a是Diels-Alder添加的高效手性助剂丙烯酸酯5以及在DIBAL-H和Grignard反应中的苯乙醛酸酯7。
• Sulfonamides
  申请人：Crosignani Stefano

  公开号：US20110028509A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , R 4 , R a , R b , R c , R e , A*, W 1 , W 2 and W 3 are as defined in claim 16 , for the treatment of CXCR3 related diseases.

  该发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R4、Ra、Rb、Rc、Re、A*、W1、W2和W3的定义如权利要求16所述，用于治疗与CXCR3相关的疾病。
• Phenyl alpha-acyloxyacetamide derivates and their therapeutic use
  申请人：Yu, Ruey J., Dr.

  公开号：EP0098743A1

  公开（公告）日：1984-01-18

  Therapeutic as well as preventive measures to alleviate the symptoms of dermatologic and other conditions and disorders with phenyl alpha-acyloxyacetamide derivatives is disclosed. Dermatologic and other conditions and disorders in humans in which the compounds may be useful include pruritus, atopic dermatitis, eczema, psoriasis, acne, dry skin, dandruff, malodors of integumental areas; and various aches, pains and discomforts of skin, joints and other body parts. The phenyl alpha-acyloxyacetamide derivatives include, for example, N-ethyl phenyl alpha-acetoxyacetamide, N-benzyl phenyl-alpha-acetoxyacetamide, N-phenethyl phenyl-alpha--acetoxyacetamide, N-benzyl diphenyl-alpha-acetoxyacetamide and N-phenethyl diphenyl-alpha-acetoxyacetamide. The compositions containing the active ingredients are also useful for treatment of skin conditions or disorders, and musculoskeletal disorders, of domestic animals, for example dogs, such as dry skin, scurf, eczema, mange, prurigo, malodors, arthritis or myositis. Some phenyl-alpha-acyloxy- acetamide derivatives may have a tranquilizing effect.

  本发明公开了利用苯基α-乙酰氧基乙酰胺衍生物减轻皮肤病和其他疾病症状的治疗和预防措施。本发明化合物可用于治疗的人类皮肤病和其他病症包括瘙痒症、特应性皮炎、湿疹、牛皮癣、痤疮、皮肤干燥、头皮屑、皮肤周围异味，以及皮肤、关节和身体其他部位的各种疼痛和不适。苯基 alpha-乙酰氧基乙酰胺衍生物包括 N-乙基苯基 alpha-乙酰氧基乙酰胺、N-苄基苯基 alpha-乙酰氧基乙酰胺、N-苯乙基苯基 alpha-乙酰氧基乙酰胺、N-苄基二苯基 alpha-乙酰氧基乙酰胺和 N-苯乙基二苯基 alpha-乙酰氧基乙酰胺等。含有这些活性成分的组合物还可用于治疗家养动物（如狗）的皮肤状况或疾病以及肌肉骨骼疾病，如皮肤干燥、鳞屑、湿疹、疥疮、瘙痒症、恶臭、关节炎或肌炎。某些苯基-α-乙酰氧基-乙酰胺衍生物可能具有镇静作用。
• Chesta, Carlos A.; Whitten, David G., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 6, p. 2188 - 2197
  作者：Chesta, Carlos A.、Whitten, David G.

  DOI：——

  日期：——