[5-imino-4-(2-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-[1,2,4]thiadiazol-3-yl]-(2-methoxy-phenyl)-amine | 110605-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5-imino-4-(2-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-[1,2,4]thiadiazol-3-yl]-(2-methoxy-phenyl)-amine
• 英文别名: [5-imino-4-(2-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-1,2,4-thiadiazol-3-yl]-(2-methoxy-phenyl)-amine；5-imino-N,4-bis(2-methoxyphenyl)-1,2,4-thiadiazol-3-amine
• CAS: 110605-13-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 328.395
• InChiKey: GKEYWPFHGPVQLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-imino-4-(2-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-[1,2,4]thiadiazol-3-yl]-(2-methoxy-phenyl)-amine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以57.14%的产率得到4-(2-methoxy-phenyl)-3-(2-methoxy-phenylamino)-4H-[1,2,4]thiadiazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  作为GABA A受体激动剂的4-苯基-3-苯基氨基-4H- [1,2,4]噻二唑-5-酮类似物的简便合成，分子对接和毒性研究

  摘要：

  通过简单的方法合成了一系列的4-苯基-3-苯基氨基-4H- [1,2,4]噻二唑-5-酮衍生物，并通过红外，质谱和核磁共振等物理和光谱方法确定了它们的结构。光谱学。通过元素分析确定所有化合物的元素式，并将其与计算值进行比较。记录P通过标准方法测定所有化合物在模拟胃液和模拟肠液中的pH值和体外水解。筛选合成的1、2、4-噻唑啉类药物对最大电击法和异烟肼诱发的癫痫发作的抗惊厥活性。所有化合物均显示出良好的抗惊厥活性。发现化合物4-（3,4-二氯-苯基）-3-（3,4-二氯-苯基氨基）-4H- [1,2,4]噻二唑-5-酮（3a）是最有效的系列的成员。合成化合物的分子对接研究表明它们具有稳定的配体-受体复合物构象，具有典型的γ-氨基丁酸A受体蛋白结合袋。化合物3a还通过与Tyr 157，Phe 200和Tyr 205（γ-氨基丁酸A受体蛋白4COF的关键相互作用残基）的非共价相互作用来限制其在分

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1697-5
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯基硫脲 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以27.05%的产率得到[5-imino-4-(2-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-[1,2,4]thiadiazol-3-yl]-(2-methoxy-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  作为GABA A受体激动剂的4-苯基-3-苯基氨基-4H- [1,2,4]噻二唑-5-酮类似物的简便合成，分子对接和毒性研究

  摘要：

  通过简单的方法合成了一系列的4-苯基-3-苯基氨基-4H- [1,2,4]噻二唑-5-酮衍生物，并通过红外，质谱和核磁共振等物理和光谱方法确定了它们的结构。光谱学。通过元素分析确定所有化合物的元素式，并将其与计算值进行比较。记录P通过标准方法测定所有化合物在模拟胃液和模拟肠液中的pH值和体外水解。筛选合成的1、2、4-噻唑啉类药物对最大电击法和异烟肼诱发的癫痫发作的抗惊厥活性。所有化合物均显示出良好的抗惊厥活性。发现化合物4-（3,4-二氯-苯基）-3-（3,4-二氯-苯基氨基）-4H- [1,2,4]噻二唑-5-酮（3a）是最有效的系列的成员。合成化合物的分子对接研究表明它们具有稳定的配体-受体复合物构象，具有典型的γ-氨基丁酸A受体蛋白结合袋。化合物3a还通过与Tyr 157，Phe 200和Tyr 205（γ-氨基丁酸A受体蛋白4COF的关键相互作用残基）的非共价相互作用来限制其在分

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1697-5

文献信息

• Practical Synthesis of a Vanilloid Receptor-1 Antagonist
  作者：Oliver R. Thiel、Charles Bernard、Tony King、Mina Dilmeghani-Seran、Tracy Bostick、Robert D. Larsen、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/jo8002216

  日期：2008.5.1

  Small molecule TRPV1 antagonists have been a recent focus in the search for pain treatment agents. We herein describe a practical and scalable synthesis of AMG 628 (1), a bis-substituted pyrimidine derivative that was identified as a highly efficacious agent, suitable for clinical development. Highlights of our approach include a practical route to a substituted benzothiazole, a scalable synthesis of an enantiopure piperazine fragment, and identification of conditions for selective coupling reactions on 2,6-dichloropyrimidine, to access the active pharmaceutical ingredient in high purity and overall yield.
• 3-Thio-5-(N-aryl-N′-arylguanyl)-1,2,4-dithiazoles as potential anti-convulsant and analgesic agents
  作者：K Srivastava、SN Pandeya

  DOI：10.1016/0223-5234(93)90010-c

  日期：1993.1

  The synthesis and biological activities of a number of substituted 3-thio-5-(N-aryl-N'-arylguanyl)-1,2,4-dithiazoles are reported. The aromatic substitutents m-CH3 3, p-CH3 4 and p-bromo 11 produced compounds with potent anti-convulsant properties in rats and compared favorably with the standard anti-convulsant drugs phenytoin and phenobarbitone-sodium in a number of test situations. In the analgesic test, most of the compounds exhibited analgesic activity with particular reference to p-CH3 4 substitution being most potent in the series.