[5-imino-4-(2-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-[1,2,4]thiadiazol-3-yl]-(2-methoxy-phenyl)-amine | 110605-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5-imino-4-(2-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-[1,2,4]thiadiazol-3-yl]-(2-methoxy-phenyl)-amine
• 英文别名: [5-imino-4-(2-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-1,2,4-thiadiazol-3-yl]-(2-methoxy-phenyl)-amine；5-imino-N,4-bis(2-methoxyphenyl)-1,2,4-thiadiazol-3-amine
• CAS: 110605-13-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 328.395
• InChiKey: GKEYWPFHGPVQLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-imino-4-(2-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-[1,2,4]thiadiazol-3-yl]-(2-methoxy-phenyl)-amine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以57.14%的产率得到4-(2-methoxy-phenyl)-3-(2-methoxy-phenylamino)-4H-[1,2,4]thiadiazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  作为GABA A受体激动剂的4-苯基-3-苯基氨基-4H- [1,2,4]噻二唑-5-酮类似物的简便合成，分子对接和毒性研究

  摘要：

  通过简单的方法合成了一系列的4-苯基-3-苯基氨基-4H- [1,2,4]噻二唑-5-酮衍生物，并通过红外，质谱和核磁共振等物理和光谱方法确定了它们的结构。光谱学。通过元素分析确定所有化合物的元素式，并将其与计算值进行比较。记录P通过标准方法测定所有化合物在模拟胃液和模拟肠液中的pH值和体外水解。筛选合成的1、2、4-噻唑啉类药物对最大电击法和异烟肼诱发的癫痫发作的抗惊厥活性。所有化合物均显示出良好的抗惊厥活性。发现化合物4-（3,4-二氯-苯基）-3-（3,4-二氯-苯基氨基）-4H- [1,2,4]噻二唑-5-酮（3a）是最有效的系列的成员。合成化合物的分子对接研究表明它们具有稳定的配体-受体复合物构象，具有典型的γ-氨基丁酸A受体蛋白结合袋。化合物3a还通过与Tyr 157，Phe 200和Tyr 205（γ-氨基丁酸A受体蛋白4COF的关键相互作用残基）的非共价相互作用来限制其在分

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1697-5
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯基硫脲 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以27.05%的产率得到[5-imino-4-(2-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-[1,2,4]thiadiazol-3-yl]-(2-methoxy-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  作为GABA A受体激动剂的4-苯基-3-苯基氨基-4H- [1,2,4]噻二唑-5-酮类似物的简便合成，分子对接和毒性研究

  摘要：

  通过简单的方法合成了一系列的4-苯基-3-苯基氨基-4H- [1,2,4]噻二唑-5-酮衍生物，并通过红外，质谱和核磁共振等物理和光谱方法确定了它们的结构。光谱学。通过元素分析确定所有化合物的元素式，并将其与计算值进行比较。记录P通过标准方法测定所有化合物在模拟胃液和模拟肠液中的pH值和体外水解。筛选合成的1、2、4-噻唑啉类药物对最大电击法和异烟肼诱发的癫痫发作的抗惊厥活性。所有化合物均显示出良好的抗惊厥活性。发现化合物4-（3,4-二氯-苯基）-3-（3,4-二氯-苯基氨基）-4H- [1,2,4]噻二唑-5-酮（3a）是最有效的系列的成员。合成化合物的分子对接研究表明它们具有稳定的配体-受体复合物构象，具有典型的γ-氨基丁酸A受体蛋白结合袋。化合物3a还通过与Tyr 157，Phe 200和Tyr 205（γ-氨基丁酸A受体蛋白4COF的关键相互作用残基）的非共价相互作用来限制其在分

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1697-5

文献信息

• Practical Synthesis of a Vanilloid Receptor-1 Antagonist
  作者：Oliver R. Thiel、Charles Bernard、Tony King、Mina Dilmeghani-Seran、Tracy Bostick、Robert D. Larsen、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/jo8002216

  日期：2008.5.1

  Small molecule TRPV1 antagonists have been a recent focus in the search for pain treatment agents. We herein describe a practical and scalable synthesis of AMG 628 (1), a bis-substituted pyrimidine derivative that was identified as a highly efficacious agent, suitable for clinical development. Highlights of our approach include a practical route to a substituted benzothiazole, a scalable synthesis of an enantiopure piperazine fragment, and identification of conditions for selective coupling reactions on 2,6-dichloropyrimidine, to access the active pharmaceutical ingredient in high purity and overall yield.
• 3-Thio-5-(N-aryl-N′-arylguanyl)-1,2,4-dithiazoles as potential anti-convulsant and analgesic agents
  作者：K Srivastava、SN Pandeya

  DOI：10.1016/0223-5234(93)90010-c

  日期：1993.1

  The synthesis and biological activities of a number of substituted 3-thio-5-(N-aryl-N'-arylguanyl)-1,2,4-dithiazoles are reported. The aromatic substitutents m-CH3 3, p-CH3 4 and p-bromo 11 produced compounds with potent anti-convulsant properties in rats and compared favorably with the standard anti-convulsant drugs phenytoin and phenobarbitone-sodium in a number of test situations. In the analgesic test, most of the compounds exhibited analgesic activity with particular reference to p-CH3 4 substitution being most potent in the series.
• Facile synthesis, molecular docking and toxicity studies of 4-Phenyl-3-phenylamino-4H-[1,2,4]thiadiazol-5-one analogs as GABAA receptor agonists
  作者：Kirti Diwakar、Pankaj Kumar Sonar、Mudita Mishra、Avinash C. Tripathi、Shailendra K. Saraf

  DOI：10.1007/s00044-016-1697-5

  日期：2016.11

  A series of 4-Phenyl-3-phenylamino-4H-[1,2,4]thiadiazol-5-one derivatives was synthesized by a simple method and their structures were established by physical and spectroscopic methods like infrared, mass and nuclear magnetic resonance spectroscopy. Elemental formulae of all the compounds were determined by elemental analysis and compared with the calculated value. Log P value and in vitro hydrolysis

  通过简单的方法合成了一系列的4-苯基-3-苯基氨基-4H- [1,2,4]噻二唑-5-酮衍生物，并通过红外，质谱和核磁共振等物理和光谱方法确定了它们的结构。光谱学。通过元素分析确定所有化合物的元素式，并将其与计算值进行比较。记录P通过标准方法测定所有化合物在模拟胃液和模拟肠液中的pH值和体外水解。筛选合成的1、2、4-噻唑啉类药物对最大电击法和异烟肼诱发的癫痫发作的抗惊厥活性。所有化合物均显示出良好的抗惊厥活性。发现化合物4-（3,4-二氯-苯基）-3-（3,4-二氯-苯基氨基）-4H- [1,2,4]噻二唑-5-酮（3a）是最有效的系列的成员。合成化合物的分子对接研究表明它们具有稳定的配体-受体复合物构象，具有典型的γ-氨基丁酸A受体蛋白结合袋。化合物3a还通过与Tyr 157，Phe 200和Tyr 205（γ-氨基丁酸A受体蛋白4COF的关键相互作用残基）的非共价相互作用来限制其在分