(S)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-nitropentan-2-one | 1093846-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-nitropentan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-nitropentan-2-one
• CAS: 1093846-34-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: SPLNFJPTDWAQKO-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸乙酯 、 (S)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-nitropentan-2-one 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  的一个适宜的全合成ENT - （ - ） - 7-脱氧反-dihydronarciclasine

  摘要：

  （ - ） -的简短和有效的立体选择性全合成7-脱氧反-dihydronarciclasine，一个ENT石蒜生物碱的高度有效的抗肿瘤剂组分的构型中，进行说明。从已知的芳基环己基胺型前体6的对映纯形式开始，该前体6是通过高对映体选择性硝基甲烷加成对映体选择性合成的，通过化学和立体选择性烯酮还原（NaBH 4引入了具有所需立体化学的C环上的三个羟基）/氯化钙2系统），然后进行Mitsunobu反应和随后的渗透作用。B环的闭环是通过Bischler-Napieralski反应的Banwell修饰实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.092
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3,4-(亚甲二氧基)苯亚甲基丙酮 在 (4S,2R/S)-4-benzyl-1-methylimidazolidine-2-carboxylic acid 作用下， 以52%的产率得到(S)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-nitropentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  的一个适宜的全合成ENT - （ - ） - 7-脱氧反-dihydronarciclasine

  摘要：

  （ - ） -的简短和有效的立体选择性全合成7-脱氧反-dihydronarciclasine，一个ENT石蒜生物碱的高度有效的抗肿瘤剂组分的构型中，进行说明。从已知的芳基环己基胺型前体6的对映纯形式开始，该前体6是通过高对映体选择性硝基甲烷加成对映体选择性合成的，通过化学和立体选择性烯酮还原（NaBH 4引入了具有所需立体化学的C环上的三个羟基）/氯化钙2系统），然后进行Mitsunobu反应和随后的渗透作用。B环的闭环是通过Bischler-Napieralski反应的Banwell修饰实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.092

文献信息

• A Novel Bifunctional Sulfonamide Primary Amine-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Ketones to Nitroolefins
  作者：Fei Xue、Shilei Zhang、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200800445

  日期：2008.10.6

  The enantioselective conjugate addition of a variety of ketones to nitroolefins has been developed. The process is efficiently catalyzed by a novel bifunctional sulfonamide primary amine in good yields and with good levels of enantioselectivity.

  已经开发了多种酮向硝基烯烃的对映选择性共轭加成。新型双官能磺酰胺伯胺可有效催化该过程，且收率和对映选择性均良好。
• A Recyclable Organocatalyst for Asymmetric Michael Addition of Acetone to Nitroolefins
  作者：Aidang Lu、Tao Liu、Ronghua Wu、Youming Wang、Guiping Wu、Zhenghong Zhou、Jianxin Fang、Chuchi Tang

  DOI：10.1021/jo2002819

  日期：2011.5.20

  Based on different chiral diamine skeletons, a series of bifunctional primary amine-thiophosphoramides were synthesized and screened as the catalysts for the asymmetric Michael addition of acetone to both aromatic and aliphatic nitroolefins. Under the catalysis of a thiophosphoramide derived from 1,2-diphenylethane-1,2-diamine, the corresponding adducts were obtained in high yields (up to >99%) with

  基于不同的手性二胺骨架，合成了一系列双官能的伯胺-硫代磷酰胺，并筛选了丙酮不对称地将迈克尔加成至芳族和脂族硝基烯烃的催化剂。在衍生自1,2-二苯基乙烷-1，2-二胺的硫代磷酰胺的催化下，在温和的反应条件下，可以以高收率（高达> 99％）和优异的对映选择性（97-99％ee）获得相应的加合物。此外，可以通过简单的相分离来回收催化剂，并至少重复使用五次，而不会损失催化活性和立体控制。
• Highly Enantioselective Michael Addition of Acetone to Nitro Olefins Catalyzed by Chiral Bifunctional Primary Amine-Thiophosphoramide Catalyst
  作者：Aidang Lu、Tao Liu、Ronghua Wu、Youming Wang、Zhenghong Zhou、Guiping Wu、Jianxin Fang、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201000945

  日期：2010.10

  A series of bifunctional primary amine-thiophosphoramides were synthesized, which proven to be effective organocatalysts for the asymmetric Michael reaction of acetone to both aryl and alkyl nitro olefins in the presence of phenol as a protic additive. The corresponding adducts were obtained in excellent chemical yields (up to >99 %) with excellent enantioselectivities (up to 97 % ee).

  合成了一系列双功能伯胺-硫代磷酰胺，证明是在苯酚作为质子添加剂存在下丙酮与芳基和烷基硝基烯烃的不对称迈克尔反应的有效有机催化剂。相应的加合物以优异的化学产率（高达 > 99 %）和优异的对映选择性（高达 97 % ee）获得。
• Simple Cyclohexanediamine-Derived Primary Amine Thiourea Catalyzed Highly Enantioselective Conjugate Addition of Nitroalkanes to Enones
  作者：Kui Mei、Mei Jin、Shilei Zhang、Ping Li、Wenjing Liu、Xiaobei Chen、Fei Xue、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1021/ol9010322

  日期：2009.7.2

  A highly enantioselective conjugate addition of nitroalkanes to enones has been developed. The process is efficiently catalyzed by a simple chiral cyclohexanediamine-derived primary amine thiourea with a broad substrate scope.
• An expedient total synthesis of ent-(−)-7-deoxy-trans-dihydronarciclasine
  作者：Gábor Szántó、László Hegedűs、Lenke Mattyasovszky、András Simon、Ákos Simon、István Bitter、Gábor Tóth、László Tőke、István Kádas

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.092

  日期：2009.10

  enantioselectively utilizing a highly enantioselective nitromethane addition, the three hydroxy groups on the C-ring with the required stereochemistry were introduced by a chemo- and stereoselective enone reduction (NaBH4/CaCl2 system) followed by a Mitsunobu reaction and subsequent osmylation. The ring closure of the B-ring was accomplished by the Banwell modification of the Bischler–Napieralski reaction.

  （ - ） -的简短和有效的立体选择性全合成7-脱氧反-dihydronarciclasine，一个ENT石蒜生物碱的高度有效的抗肿瘤剂组分的构型中，进行说明。从已知的芳基环己基胺型前体6的对映纯形式开始，该前体6是通过高对映体选择性硝基甲烷加成对映体选择性合成的，通过化学和立体选择性烯酮还原（NaBH 4引入了具有所需立体化学的C环上的三个羟基）/氯化钙2系统），然后进行Mitsunobu反应和随后的渗透作用。B环的闭环是通过Bischler-Napieralski反应的Banwell修饰实现的。