N-(4-chlorobenzylidene)-4-fluoroaniline | 39769-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzylidene)-4-fluoroaniline
• 英文别名: (4-chlorobenzylidene)(4-fluorophenyl)amine；1-(4-chlorophenyl)-N-(4-fluorophenyl)methanimine
• CAS: 39769-18-1
• 化学式: C₁₃H₉ClFN
• 分子量: 233.673
• InChiKey: OPIWCWJBWSGFJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  338.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzylidene)-4-fluoroaniline 在 对氟苯硫酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到N-(4-chlorobenzyl)-4'-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  量子点作为催化剂通过转移加氢从亚胺上可见光光催化合成胺

  摘要：

  CdSe / CdS核/壳量子点（QDs）可以用作稳定和高活性的光氧化还原催化剂，用于以硫酚为氢原子供体的亚胺有效转移加氢成胺。该反应通过从QDs导带到质子化的亚胺的质子偶联电子转移（PCET）进行，然后氢原子从苯硫酚转移到α-氨基烷基。这种无贵金属的转化很容易扩大规模，可以通过一锅法直接从醛，胺和苯硫酚中进行。该方案的其他优势包括：广泛的底物范围，胺产物的高收率，极低的催化剂负载量（0.001 mol％），高周转率（10 5），以及在室温下在中性介质中使用可见光或阳光的温和反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01651
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 4-氟苯胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-chlorobenzylidene)-4-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺衍生物作为酶抑制剂：卤代β-内酰胺和相关化合物

  摘要：

  亚胺-酰氯反应的不同修饰方法用于合成3-单-和3,3-二卤代的1,4-二芳基取代的β-内酰胺。此外，这些β-内酰胺通过在位置1的芳基处或在位置4的芳基取代基处或在两个位置处的卤素取代而改性。研究了卤素原子对β-内酰胺环反应性的影响，该反应在其IR光谱中被羰基频率可见。测试了选择的化合物作为丝氨酸蛋白酶猪胰弹性蛋白酶的抑制剂。没有发现红外频率与生物活性之间的简单关联。最后，将碱基诱导的 N- 苄基β-内酰胺重排 用于合成4，5-二芳基取代的吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0837-5

文献信息

• Highly Regioselective Synthesis of Substituted Pyrroles Utilizing Low-Valent Titanium Reagent
  作者：Daqing Shi、Guolan Dou、Chunling Shi、Zhengyi Li、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1055/s-2007-990787

  日期：2007.10

  A short and efficient synthesis of substituted pyrroles was accomplished in good yields via the novel coupling cyclization reaction of 1,3-diketones with imines promoted by low-valent titanium reagent. High regioselectivity was achieved and the structures of two of the products were confirmed by X-ray diffraction studies.

  通过低价钛试剂促进的 1,3-二酮与亚胺的新型偶联环化反应，以良好的收率完成了取代吡咯的短而有效的合成。实现了高区域选择性，并且通过 X 射线衍射研究证实了两种产物的结构。
• β-Lactam derivatives as enzyme inhibitors: halogenated β-lactams and related compounds
  作者：Ali Elriati、Jutta Loose、Roswitha Mayrhofer、Hans-Joachim Bergmann、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1007/s00706-007-0837-5

  日期：2008.7

  at position 4, or at both positions. The influence of the halogen atoms on the reactivity of the β-lactam ring, visible by the carbonyl frequence in their IR spectra, was studied. A selection of compounds was tested as inhibitors of the serin protease porcine pancreatic elastase. No simple correlation between IR frequence and biological activity was found. Finally, the base induced rearrangement of

  亚胺-酰氯反应的不同修饰方法用于合成3-单-和3,3-二卤代的1,4-二芳基取代的β-内酰胺。此外，这些β-内酰胺通过在位置1的芳基处或在位置4的芳基取代基处或在两个位置处的卤素取代而改性。研究了卤素原子对β-内酰胺环反应性的影响，该反应在其IR光谱中被羰基频率可见。测试了选择的化合物作为丝氨酸蛋白酶猪胰弹性蛋白酶的抑制剂。没有发现红外频率与生物活性之间的简单关联。最后，将碱基诱导的 N- 苄基β-内酰胺重排 用于合成4，5-二芳基取代的吡咯烷酮。
• Synthesis of N-benzyl-N-phenylthiophene-2-carboxamide analogues as a novel class of enterovirus 71 inhibitors
  作者：Jiawei Pan、Xin Han、Ningyuan Sun、Haoming Wu、Dandan Lin、Po Tien、Hai-Bing Zhou、Shuwen Wu

  DOI：10.1039/c5ra07286g

  日期：——

  A series ofN-benzyl-N-phenylthiophene-2-carboxamide analogues were identified as novel human enterovirus 71 inhibitors with EC₅₀values up to 1.42 μM.

  一系列N-苄基-N-苯基噻吩-2-羧酰胺类似物被确定为新型人类肠道病毒71抑制剂，EC50值高达1.42μM。
• Substituent Cross-Interaction Effects on the Electronic Character of the CN Bridging Group in Substituted Benzylidene Anilines − Models for Molecular Cores of Mesogenic Compounds. A ¹³C NMR Study and Comparison with Theoretical Results
  作者：Helmi Neuvonen、Kari Neuvonen、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1021/jo0600508

  日期：2006.4.1

  could be verified. The electronic effects of the neighboring aromatic ring substituents systematically modify the sensitivity of the CN group to the electronic effects of the benzylidene or aniline ring substituents. Electron-withdrawing substituents on the aniline ring decrease the sensitivity of δC(CN) to the substitution on the benzylidine ring, while electron-donating substituents have the opposite

  在CDCl 3中，对一系列介晶分子模型化合物（即C 13）测量了13 C NMR化学位移δC （C N）。取代的亚苄基苯胺p -X C 6 H 4 CH NC 6 H 4 p -Y（X = NO 2，CN，CF 3，F，Cl，H，Me，MeO或NMe 2； Y = NO 2，CN ，F，Cl，H，Me，MeO或NMe 2）。δ的取代基依赖性Ç（CN）被用作研究电子取代基对偶氮甲碱单元的作用的工具。亚苄基取代基X有δ的反向效应Ç（C N）：吸电子原因屏蔽的取代基，而给电子性的人的行为相反，感应效果清楚地在共振效应为主。相反，苯胺取代基Y发挥正常作用：吸电子取代基引起屏蔽，而供电子取代基引起C N碳屏蔽，感应效应和共振效应的强度非常相似。此外，可以验证X和Y之间是否存在特定的交叉相互作用。相邻芳环取代基的电子效应可系统地改变C的灵敏度N基团对亚苄基或苯胺环取代基的电子作用。吸电子苯胺环上的取代基降低δ的灵敏度Ç（C
• Triggering Lewis Acidic Nature through the Variation of Coordination Environment of Cd-Centers in 2D-Coordination Polymers
  作者：Nikhil Kumar、Avijit Kumar Paul

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02997

  日期：2020.1.21

  frameworks relies on careful selection of metals and versatile organic ligands. A newly designed pyrazole-based dicarboxylate ligand, 5-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl) 1,3-benzenedicarboxylic acid (H2L), was utilized to obtain two new Cd-based coordination polymers I [Cd(L)(H2O)]·H2O and II [Cd(L)] under similar reaction conditions via solvothermal strategy. Single-crystal X-ray data confirmed that compound I

  新颖的功能性金属-有机骨架的合理设计和成功合成取决于对金属和多功能有机配体的仔细选择。利用新设计的吡唑基二羧酸配体5-（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）1,3-苯二甲酸（H2L），获得了两种新型的基于镉的配位聚合物I [Cd （L）（H2O）]·H2O和II [Cd（L）]在相似的反应条件下通过溶剂热策略。单晶X射线数据证实了化合物I具有二维（2D）骨架，该骨架包含五边形双锥体的Cd离子和有机配体部分。化合物II还形成了二维层排列，其在三角双锥体Cd离子和有机配体之间具有连通性。拓扑分析表明化合物I已形成独特的43。63网络拓扑，而化合物II显示了带有2D框架的44.62 sql网络拓扑。通过染料吸附-脱附和催化研究，含有Cd2 +金属中心的I和II的路易斯酸性都与配位数相关。阴离子染料的选择性吸附和吸附程度与Cd离子的几何形状有关。首次通过与基于Cd的2D配位聚合物（CP）的多相催化