2-氰基-N-(2-呋喃基甲基)乙酰胺 | 59749-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-氰基-N-(2-呋喃基甲基)乙酰胺
• 英文名称: 2-cyano-N-(furan-2-ylmethyl)acetamide
• CAS: 59749-85-8
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00121375
• 分子量: 164.164
• InChiKey: NICPABBXIAAASM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-N-(2-呋喃基甲基)乙酰胺 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以21%的产率得到N-(furan-2-ylmethyl)-2-(1H-tetrazol-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  易于合成的两个位置异构的四唑图书馆

  摘要：

  摘要 为了测试基于片段的药物发现中的异构四唑的结合假设，描述了位置异构体1 H-四唑和5 H-四唑的文库的快速有效合成。 为了测试基于片段的药物发现中的异构四唑的结合假设，描述了位置异构体1 H-四唑和5 H-四唑的文库的快速有效合成。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562435
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 氰乙酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 生成 2-氰基-N-(2-呋喃基甲基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structure–activity relationships of small molecules that block the human immunoglobulin G–human neonatal Fc receptor (hIgG–hFcRn) protein–protein interaction

  摘要：

  The neonatal Fc receptor, FcRn, prolongs the half-life of IgG in the serum and represents a potential therapeutic target for the treatment of autoimmune disease. Small molecules that block the protein-protein interactions of human IgG-human FcRn may lower pathogenic autoantibodies and provide effective treatment. A novel class of quinoxalines has been discovered as antagonists of the IgG:FcRn protein-protein interaction through optimization of a hit derived from a virtual ligand-based screen. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.014

文献信息

• Knoevenagel Reactions of Indole-3-carbaldehyde. Synthesis of 3-Substituted Indole Derivatives
  作者：V. D. Dyachenko、I. O. Matusov、I. V. Dyachenko、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1134/s1070428018120060

  日期：2018.12

  1H-indole-3-carbaldehyde with various CH acids gave a number of substituted 3-(1H-indol-3-yl)acrylonitriles and acrylamides which were alkylated to afford the corresponding N-alkyl derivatives. The latter were used as Michael acceptors in the synthesis of 4H-pyran, pyridine, 5,6,7,8-tetrahydroquinoline, and [1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine derivatives containing an indole fragment.

  1 H-吲哚-3-甲醛与各种CH酸的Knoevenagel缩合得到许多取代的3-（1H-吲哚-3-基）丙烯腈和丙烯酰胺，将它们烷基化以提供相应的N-烷基衍生物。后者在含有吲哚片段的4 H-吡喃，吡啶，5,6,7,8-四氢喹啉和[1,3]噻唑并[3,2- a ]吡啶衍生物的合成中用作迈克尔受体。
• Synthesis of New Thiazole, Bithiazolidinone and Pyrano[2,3-d]thiazole Derivatives as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Mohamed A. Salem

  DOI：10.5562/cca2955

  日期：——

  In an attempt to find a new class of antimicrobial agents, a series of thiazole derivatives containing furan moiety 3, 7, 8a,b, 10a-c and 12 were prepared via the reaction of 2-cyano-N-(furan-2-ylmethyl)acetamide (1) with phenyl isothiocyanate and α-halocarbonyl compounds. Also, many bithiazolidinone and pyranothiazole derivatives were synthesized through interaction of thiazolidinone 7 with appropriate

  为了找到一类新的抗菌剂，通过2-氰基-N-（呋喃-2-基）的反应制备了一系列含有呋喃部分3、7、8a，b，10a-c和12的噻唑衍生物。甲基）乙酰胺（1）与异硫氰酸苯酯和α-卤代羰基化合物。另外，通过噻唑烷酮7与适当的亲电试剂的相互作用，合成了许多噻唑烷酮和吡喃噻唑衍生物。筛选这些化合物的抗菌和抗真菌活性。在合成的化合物中，噻唑衍生物23a和23b与庆大霉素对肺炎克雷伯菌（MIC 0.49μg/ mL）等价，并显示出与两性霉素B对烟曲霉（MIC 0.98μg/ mL）等价的体外抗真菌活性。 clavatus（MIC 0.98μg/ mL）和念珠菌G. candidium（MIC 0.49μg/ mL）。还，苄硫唑烷酮14和15与两性霉素B具有同等效力，可抑制克拉维曲霉菌（MIC 0.98μg/ mL）和念珠菌G. candidium（MIC 0.49μg/ mL）的生长。通过元素分析和光谱数据确定了新合成化合物的结构。
• X-ray Structure and Molecular Docking Guided Discovery of Novel Chitinase Inhibitors with a Scaffold of Dipyridopyrimidine-3-carboxamide
  作者：Pengtao Yuan、Xi Jiang、Siyu Wang、Xusheng Shao、Qing Yang、Xuhong Qian

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c03742

  日期：2020.11.25

  dipyridopyrimidine-3-carboxamide derivatives as chitinase inhibitors. Among them, compound 6t showed the most potent activity against bacterial chitinase SmChiB and insect chitinase OfChi-h, with a Ki value of 0.14 and 0.0056 μM, respectively. The strong stacking interaction of compound 6p with Trp99 and Trp220 found in the SmChiB–6p co-crystal structure verifies the feasibility of our design. Our results provide

  几丁质酶是用于催化几丁质降解的糖基水解酶，在细菌发病机理，真菌细胞壁重塑和昆虫蜕变中起着不可或缺的作用。因此，几丁质酶是治疗药物和杀虫剂的有吸引力的靶标。在这里，我们提出了一种策略，通过构建可以与保守的芳香族残基堆叠的平面杂环，开发一种新型的几丁质酶抑制剂的化学型。通过晶体学分析和对接结果的指导，合理的设计导致了一系列作为几丁质酶抑制剂的二吡啶并嘧啶-3-羧酰胺衍生物。其中，化合物6吨表现出抗细菌几丁质酶的最有效的活性的Sm奇夫和昆虫几丁质酶中驰小时，用一个ķ我值分别为0.14和0.0056μM。在Sm ChiB – 6p共晶体结构中发现的化合物6p与Trp99和Trp220的强烈堆积相互作用证明了我们设计的可行性。我们的结果为开发有效的几丁质酶抑制剂用于病原体和害虫控制提供了新的见解。
• Non-alkylator anti-glioblastoma agents induced cell cycle G2/M arrest and apoptosis: Design, in silico physicochemical and SAR studies of 2-aminoquinoline-3-carboxamides
  作者：Pengtao Yuan、Xiangyu Gu、Xintong Ni、Yingxue Qi、Xusheng Shao、Xiaoyong Xu、Jianwen Liu、Xuhong Qian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128371

  日期：2021.11

  early clinical deterioration and high mortality. Recently, 2-aminoquinoline scaffold derivatives have shown pronounced activity in central nervous system disorders. We herein reported a series of 2-aminoquinoline-3-carboxamides as novel non-alkylator anti-glioblastoma agents. The synthesized compounds showed comparable activity to cisplatin against glioblastoma cell line U87 MG in vitro. Among them, we

  恶性胶质瘤是最常见的脑肿瘤，预后一般较差，临床恶化较早，死亡率较高。最近，2-氨基喹啉支架衍生物在中枢神经系统疾病中显示出显着的活性。我们在此报道了一系列 2-氨基喹啉-3-羧酰胺作为新型非烷化剂抗胶质母细胞瘤药物。合成的化合物在体外对胶质母细胞瘤细胞系 U87 MG 显示出与顺铂相当的活性。其中，我们发现6a对A172和U118 MG胶质母细胞瘤细胞系表现出良好的抑制活性，并通过流式细胞术分析诱导细胞周期停滞在G2/M期和U87 MG细胞凋亡。此外，6a对几种正常人细胞系显示出低细胞毒性。计算机研究表明，6a具有良好的理化特性，预计可以穿过血脑屏障。此外，还研究了初步的结构-活性关系，为进一步修饰这一系列化合物的更有效的试剂提供了启示。我们的研究结果表明，这种化合物具有作为抗胶质母细胞瘤药物的巨大潜力，在肿瘤细胞和非恶性细胞之间具有不同的作用。
• Synthesis of Chromen-2-one, Pyrano[3,4-c]chromene and Pyridino[3,4-c]chromene Derivatives as Potent Antimicrobial Agents
  作者：Sawsan A. Fouad、Sadia A. Hessein、Samir Y. Abbas、Amel M. Farrag、Yousry A. Ammar

  DOI：10.5562/cca3266

  日期：——

  chromen-2-one, pyrano[3,4-c]chromene and pyridino[3,4c]chromene derivatives bearing a diazo moiety were synthesized. Chromen-2-one derivatives were synthesized via treatment of 5-(aryldiazo) salicylaldehyde with different type of active methylene derivatives. Pyrano[3,4-c]chromene and pyridino[3,4-c]chromene derivatives were synthesized via treatment of chromen-2-one derivatives with another active methylene

  试图开发新的抗菌剂；合成了带有重氮基团的新系列的铬-2-酮，吡喃并[3,4-c]亚甲基和吡啶并[3,4c]亚甲基衍生物。通过用不同类型的活性亚甲基衍生物处理5-（芳基重氮）水杨醛来合成Chromen-2-one衍生物。吡喃并[3,4-c]亚甲基和吡啶并[3,4-c]亚甲基衍生物是通过用另一种活性亚甲基衍生物处理亚甲基-2-酮衍生物而合成的。评价合成的化合物的预期抗微生物活性。其中，这些化合物中的大多数对被测细菌和真菌菌株显示出有效的抗菌和抗真菌活性。