3-(4-chlorophenyl)-2-isoxazoline | 13941-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-isoxazoline
• 英文别名: 3-(p-Chlorphenyl)-2-isoxazolin；3-(4-Chlorophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 13941-59-8
• 化学式: C₉H₈ClNO
• 分子量: 181.622
• InChiKey: MCMOGXRNAPPBFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  258.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-isoxazoline 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUMAGAI, T.;SHIMIZU, K.;KAWAMURA, Y.;MUKAI, T., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 19, 3365-3376

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Morpholinoethyl-4-chlorphenylketon 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Belly,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 1390 - 1395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Preparation of 2-Isoxazolines from <i>O</i>-Propargylic Hydroxylamines via a Tandem Rearrangement-Cyclisation Reaction
  作者：Stephen Lindell、Lewis Pennicott

  DOI：10.1055/s-2006-926232

  日期：——

  A method for the conversion of O-propargylic hydroxylamines into 2-isoxazolines in 60-84% yield is described. For 3-alkylpropargyl or 3-arylpropargyl hydroxylamines this was achieved by heating a methanolic solution of the hydrochloride salt in the presence of K2CO3. In the case of the 3-unsubstituted compounds, the hydrochloride salts were first converted to the free bases, which rearranged upon heating

  描述了一种以 60-84% 的产率将 O-炔丙基羟胺转化为 2-异恶唑啉的方法。对于3-烷基炔丙基或3-芳基炔丙基羟胺，这是通过在K 2 CO 3 存在下加热盐酸盐的甲醇溶液来实现的。在 3-未取代化合物的情况下，盐酸盐首先转化为游离碱，在甲醇中加热后重新排列。在一个案例中，通过在室温下用甲基肼处理超过 19 小时，该方法被扩展为能够以 65% 的产率将邻炔丙基邻苯二甲酰亚胺直接转化为 2-异恶唑啉。
• Palladium catalyzed C–H bond acetoxylation: isoxazolinyl as a directing group
  作者：Caiwei Geng、Minghui Jiang、Lifei Feng、Peng Jiao

  DOI：10.1039/c6ra07793e

  日期：——

  Pd(OAc)2-catalyzed acetoxylations of 3-aryl or 3-alkyl groups mounted on a 2-isoxazoline ring were studied. Ortho-selective C–H bond activation directed by an isoxazolinyl group was realized. 2-Isoxazoline rings without and with one or two alkyl substituents in the 5-position were effective directing groups. The substituent effect on reactivity and regioselectivity was examined. The acetoxylation was applied

  研究了安装在2-异恶唑啉环上的3-芳基或3-烷基的Pd（OAc）2催化的乙酰氧基化。实现了由异恶唑啉基引导的邻位选择性C–H键活化。在5-位不具有和具有一个或两个烷基取代基的2-异恶唑啉环是有效的导向基团。研究了取代基对反应性和区域选择性的影响。乙酰氧基化用于合成有用的中间体。
• Transformation of arenes into 3-arylpyrazoles and 3-arylisoxazolines with β-bromopropionyl chloride, hydrazine, and hydroxylamine
  作者：Takahiro Yamamoto、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130920

  日期：2020.2

  Successive treatment of arenes with beta-bromopropionyl chloride and AlCl3, followed by the reactions with hydrazines and Na2CO3, and then with MnO2 gave the corresponding 3-arylpyrazoles in one pot in good to moderate yields. The same successive treatment of arenes with beta-bromopropionyl chloride and AlCl3, followed by the reactions with hydroxylamine and KF gave the corresponding 3-arylisoxazolines in one pot in good to moderate yields. (C) 2020 Elsevier Science. All rights reserved.
• Thermal decomposition of arylbromonitromethane salts in the presence of unsaturated systems
  作者：N. Alexandrou、E. Coutouli、A. Varvoglis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75314-7

  日期：1975.1
• Photochemistry of 3-aryl-2-isoxazoline11Organic Photochemistry 50. Part 49: K. Okada, K. Hisamitsu and T. Mukai, J. Chem. Soc. Chem. Comm. 941 (1980).
  作者：T. Kumagai、K. Shimizu、Y. Kawamura、T. Mukai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92385-3

  日期：——