(S)-2-benzyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanal | 913546-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanal
• 英文别名: (2-benzyl-3-oxopropoxy)-tert-butyldimethylsilane；(2S)-2-benzyl-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanal
• CAS: 913546-09-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: NAMMWHJADAUOHM-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-benzyl-3-((tert-butyl-dimethylsilyl)oxy)-propanol
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Phase Transfer Catalyzed Alkylation of a 3-Oxygenated Propionic Ester Equivalent; Applications and Mechanism

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9835739
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Acetoxy-2-benzylpropanol acetate 在 Burkholderia cepacia lipase 、 phosphate buffer 、 水 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (S)-2-benzyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化动力学拆分和脱对称化反应的化学酶法合成对映体富集的α-手性3-氧-丙醛

  摘要：

  对映体富集的苯丙氨酸和亮氨酸醛类似物已通过脂肪酶催化的1,3-丙二醇衍生物的脱对称化或动力学拆分制备为关键步骤。观察到不寻常的对映选择性，最显着的是，南极假丝酵母脂肪酶B显示出与其他脂肪酶相反的对映异构体，其在合成中得到了利用。对目标α-手性3-氧-丙醛的两种对映体的化学酶促途径进行全面评估，得出简单，廉价且有效的方法，从五个步骤开始，通过五个步骤即可提供高达92％对映体过量和55％总收率的产品可访问的起始材料。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.045

文献信息

• Optically Active N- and C-Terminal Building Blocks for the Synthesis of Peptidyl Olefin Peptidomimetics
  作者：Sima Mirilashvili、Naama Chasid-Rubinstein、Amnon Albeck

  DOI：10.1002/ejoc.201000539

  日期：2010.8

  peptidomimetics serve as biologically active compounds or as intermediates for other peptidyl isosteres. The N-terminal side of the C=C bond could be easily prepared in an optically pure form from α-amino acids. Synthesis of C-terminal building blocks in an optically pure form is more challenging. We developed a chemoenzymatic stereoselective approach to such optically active C-terminal building blocks to

  肽基烯烃肽模拟物用作生物活性化合物或用作其他肽基等排体的中间体。C=C 键的 N 端侧可以很容易地从 α-氨基酸以光学纯的形式制备。以光学纯形式合成 C 端结构单元更具挑战性。我们开发了一种化学酶立体选择性方法，用于通过各种反应组装成肽基烯烃的光学活性 C 端结构单元。它们包括亲电子醛和亲核砜、鏻盐、膦酸盐和二硒化物。前手性二酯到相应羟基酯的关键酶水解引入了光学活性。随后化学反应的顺序，无论是保护-水解-功能化还是功能化-水解-保护，
• Highly Enantioselective Phase Transfer Catalyzed Alkylation of a 3-Oxygenated Propionic Ester Equivalent; Applications and Mechanism
  作者：E. J. Corey、Yunxin Bo、Jakob Busch-Petersen

  DOI：10.1021/ja9835739

  日期：1998.12.1
• Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically enriched α-chiral 3-oxy-propionaldehydes by lipase-catalyzed kinetic resolution and desymmetrization
  作者：Daniel Wiktelius、Emma K. Larsson、Kristina Luthman

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.06.045

  日期：2006.8

  and leucine aldehyde analogues have been prepared by lipase catalyzed desymmetrization or kinetic resolution of 1,3-propanediol derivatives as key steps. Observations of unusual enantioselectivity were made, and most notably, Candida antarctica lipase B showed an opposite enantiopreference from other lipases, which was exploited in the synthesis. A thorough evaluation of chemoenzymatic routes to both

  对映体富集的苯丙氨酸和亮氨酸醛类似物已通过脂肪酶催化的1,3-丙二醇衍生物的脱对称化或动力学拆分制备为关键步骤。观察到不寻常的对映选择性，最显着的是，南极假丝酵母脂肪酶B显示出与其他脂肪酶相反的对映异构体，其在合成中得到了利用。对目标α-手性3-氧-丙醛的两种对映体的化学酶促途径进行全面评估，得出简单，廉价且有效的方法，从五个步骤开始，通过五个步骤即可提供高达92％对映体过量和55％总收率的产品可访问的起始材料。