ethyl 2-phenylthiomethylacrylate | 82850-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-phenylthiomethylacrylate
• 英文别名: Ethyl 2-(phenylthiomethyl)prop-2-enoate；Ethyl 2-(phenylsulfanylmethyl)prop-2-enoate
• CAS: 82850-01-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: LHCYLZBNPVCFEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenylthiomethylacrylate 在 三甲基铝 、 氯化铵 作用下， 生成 2-phenylthiomethylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Gero, Stephane D.; Quiclet-Sire, Beatrice, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 981 - 985

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(((diethoxyphosphoryl)methoxy)methyl)acrylate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-phenylthiomethylacrylate
  参考文献：
  名称：

  一种高效且简单的合成高度官能化化合物的策略

  摘要：

  摘要 描述了带有烯烃、硫烷基或胺功能的（（β-乙氧基羰基、-氰基和-乙酰基）丙氧基）甲基膦酸酯支架的小型文库的便利合成。所有这些新的衍生物易于从以下冷凝的三步反应序列容易获得的起始试剂（醛，贫电子烯烃，和dialkylphosphites）中产生，S Ñ 2'-型反应和缀合硫杂或氮杂-迈克尔1， 4-与芳香族和脂肪族硫醇或胺亲核试剂的加成。

  DOI：

  10.1080/10426507.2021.1948850

文献信息

• Synthesis of 2-functionalized allyl tris(trimethylsilyl)silanes
  作者：Chryssostomos Chatgilialoglu、Marco Ballestri、Donatella Vecchi、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01353-6

  日期：1996.8

  Reactions of unsubstituted and 2-substituted allyl phenyl sulfides with tris(trimethylsilyl)silane provide the corresponding allyl tris(trimethylsilyl)silanes rapidly and in high yields while the related reactions with allyl phenyl sulfones occur more slowly and in moderate yields.

  未取代的和2-取代的烯丙基苯基硫醚与三（三甲基甲硅烷基）硅烷的反应快速且高收率地提供了相应的烯丙基三（三甲基甲硅烷基）硅烷，而与烯丙基苯基砜的相关反应则发生得较慢且产率中等。
• Thiomaleic Anhydride: A Convenient Building Block for the Synthesis of α-Substituted γ- and δ-Lactones through Free-Radical Addition, Nucleophilic Ring Opening, and Subsequent Thiocarboxylate Manipulation
  作者：David Crich、Md. Yeajur Rahaman

  DOI：10.1021/jo901219k

  日期：2009.9.4

  carbonates and carbamates undergo clean free-radical addition to thiomaleic anhydride to give substituted thiosuccinic anhydrides in high yield on treatment with tris(trimethylsilyl)silane and a radical initiator. After removal of the tert-butyloxycarbonyl group, cyclization then affords lactones or lactams substituted in the α-position by a thiocarboxylic acid residue. This group is converted to amides through

  在用三（三甲基甲硅烷基）硅烷和自由基引发剂处理后，碘代烷基叔丁基碳酸酯和氨基甲酸酯与硫代马来酸酐发生干净的自由基加成，以高产率得到取代的硫代琥珀酸酐。除去叔丁氧羰基后，环化得到在α-位被硫代羧酸残基取代的内酯或内酰胺。该基团通过与缺电子磺酰胺反应转化为酰胺，或通过衍生硫酯与苯硫酚、缺电子烯丙基苯基硫醚或苯基硼酸反应转化为醛和/或酮。
• A total synthesis of methylenomycin B
  作者：Yasuhiro Takahashi、Hiroshi Kosugi、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/c39820000496

  日期：——

  A new synthesis of methylenomycin B (3) has been accomplished in four steps starting with the reaction of methyl (E)-3-lithio-2-methyl-3-phenylthioprop-2-enoate (2) with ethyl 2-(phenylthiomethyl)prop-2-enoate (4).

  从（E）-3-Lithio-2-甲基-3-甲基-3-苯基硫代丙-2-烯酸酯（2）与2-（苯基硫代甲基）乙基的反应开始，已通过四个步骤完成了甲基新霉素B（3）的新合成。丙-2-烯酸酯（4）。
• C-Allylation of 1- and 6-Bromosugars with Allylic Sulfides and Sulfones
  作者：Fritiof Pontén、Göran Magnusson

  DOI：10.1021/jo960749l

  日期：1996.1.1

  Reaction of the bromosugars 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide (1), methyl 2,3-anhydro-6-bromo-6-deoxy-alpha-D-allopyranoside (2), and methyl 2,3-anhydro-4-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-alpha-D-allopyranoside (3) with the-allylic sulfides and sulfones 4-9 in the presence of hexabutyldistannane under photolytic conditions gave the corresponding alpha-C-allyl galactosides 10-12 and the 6-C-allylated epoxysugars 13, 15, and 16 in 61-90% yield.
• BARTON, DEREK H. R.;GERO, STEPHANE D.;QUICLET-SIRE, BEATRICE;SAMADI, MOHA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. 1,(1991) N, C. 981-985
  作者：BARTON, DEREK H. R.、GERO, STEPHANE D.、QUICLET-SIRE, BEATRICE、SAMADI, MOHA+

  DOI：——

  日期：——