ethyl 2-(((diethoxyphosphoryl)methoxy)methyl)acrylate | 223681-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(((diethoxyphosphoryl)methoxy)methyl)acrylate
• 英文别名: 2-[3-(diethoxyphosphoryl)-2-oxa-propyl]-acrylic acid ethyl ester；Ethyl 2-(diethoxyphosphorylmethoxymethyl)prop-2-enoate
• CAS: 223681-81-0
• 化学式: C₁₁H₂₁O₆P
• 分子量: 280.258
• InChiKey: WZXQNNMCCZZWPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(((diethoxyphosphoryl)methoxy)methyl)acrylate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-phenylthiomethylacrylate
  参考文献：
  名称：

  一种高效且简单的合成高度官能化化合物的策略

  摘要：

  摘要 描述了带有烯烃、硫烷基或胺功能的（（β-乙氧基羰基、-氰基和-乙酰基）丙氧基）甲基膦酸酯支架的小型文库的便利合成。所有这些新的衍生物易于从以下冷凝的三步反应序列容易获得的起始试剂（醛，贫电子烯烃，和dialkylphosphites）中产生，S Ñ 2'-型反应和缀合硫杂或氮杂-迈克尔1， 4-与芳香族和脂肪族硫醇或胺亲核试剂的加成。

  DOI：

  10.1080/10426507.2021.1948850
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基丙烯酸乙酯 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 2-(((diethoxyphosphoryl)methoxy)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一种高效且简单的合成高度官能化化合物的策略

  摘要：

  摘要 描述了带有烯烃、硫烷基或胺功能的（（β-乙氧基羰基、-氰基和-乙酰基）丙氧基）甲基膦酸酯支架的小型文库的便利合成。所有这些新的衍生物易于从以下冷凝的三步反应序列容易获得的起始试剂（醛，贫电子烯烃，和dialkylphosphites）中产生，S Ñ 2'-型反应和缀合硫杂或氮杂-迈克尔1， 4-与芳香族和脂肪族硫醇或胺亲核试剂的加成。

  DOI：

  10.1080/10426507.2021.1948850

文献信息

• Hydrolysestabile und polymerisierbare Acrylphosphonsäuren
  申请人：IVOCLAR AG

  公开号：EP0909761A1

  公开（公告）日：1999-04-21

  Es werden hydrolysestabile und polymerisierbare Acrylphosphonsäuren beschrieben, die aufgrund ihrer haftungsfördernden Eigenschaften sich besonders als Bestandteil von Dentaladhäsiven eignen.

  描述了水解稳定且可聚合的丙烯酸膦酸，由于其具有促进粘合的特性，特别适合用作牙科粘合剂的成分。
• Exploring the Reactivity of Substituted [(Allyloxy)methyl]phosphonates in Cycloaddition and Coupling Reactions
  作者：Virginie Blot、Hédi M’rabet、Momtez Jmai、Monique Mathé-Allainmat、Mohamed Lotfi Efrit、Didier Dubreuil、Jacques Lebreton

  DOI：10.1055/s-0042-1751554

  日期：2024.5

  This paper describes the versatility of substituted [(allyl­oxy)methyl]phosphonates to open the way to the synthesis of original phosphonated molecules with heterocyclic architectures. In 1,3-dipolar cycloaddition reactions with nitrile oxides, nitrile imines, and nitrones, these [(allyloxy)methyl]phosphonates react as dipolarophiles to give, regioselectively, the corresponding isoxazolines, pyrazolines

  本文描述了取代的[(烯丙氧基)甲基]膦酸酯的多功能性，为合成具有杂环结构的原始膦酸化分子开辟了道路。在与腈氧化物、腈亚胺和硝酮的 1,3-偶极环加成反应中，这些[(烯丙氧基)甲基]膦酸酯作为亲偶极试剂反应，区域选择性地生成相应的异恶唑啉、吡唑啉和异恶唑烷。过渡金属催化反应，包括分子间或分子内 Heck 偶联，分别提供了肉桂基和茚基连接部分以及膦酸化苯并稠合氧杂环的途径。此外，闭环复分解反应使得能够合成在异头位置具有膦酸酯基团的2,5-二氢呋喃。在这项工作中，制备了51种新型磷酸化杂环化合物，这些化合物可能在医药和农化领域具有重要意义。
• US6172131
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US6172131B1
  申请人：——

  公开号：US6172131B1

  公开（公告）日：2001-01-09
• An efficient and simple strategy toward the synthesis of highly functionalized compounds
  作者：Momtez Jmai、Mohamed Lotfi Efrit、Didier Dubreuil、Virginie Blot、Jacques Lebreton、Hédi M'rabet

  DOI：10.1080/10426507.2021.1948850

  日期：2021.11.2

  Abstract The expedient syntheses of small libraries of ((β-ethoxycarbonyl, -cyano and -acetyl)propyloxy) methylphosphonate scaffolds bearing olefin, sulfanyl, or amine functions are described. All these new derivatives are readily produced from easily available starting reagents (aldehydes, electron-poor olefins, and dialkylphosphites) following a three steps reaction sequence of condensations, SN2′-type

  摘要 描述了带有烯烃、硫烷基或胺功能的（（β-乙氧基羰基、-氰基和-乙酰基）丙氧基）甲基膦酸酯支架的小型文库的便利合成。所有这些新的衍生物易于从以下冷凝的三步反应序列容易获得的起始试剂（醛，贫电子烯烃，和dialkylphosphites）中产生，S Ñ 2'-型反应和缀合硫杂或氮杂-迈克尔1， 4-与芳香族和脂肪族硫醇或胺亲核试剂的加成。