5-(4-chlorophenyl)-N-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 74970-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-N-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 2-phenylamino-5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazole；[(4-chloro-phenyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-yl]-phenyl-amine；[(4-Chlor-phenyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-yl]-phenyl-amin
• CAS: 74970-91-5
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃S
• 分子量: 287.773
• InChiKey: OAISFYDENRELHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C
• 沸点：
  442.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha,4-二氯苯甲醛肟 在 吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-N-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Hussein, Ahmad Q.; El-Abadelah, Mustafa M.; Nazer, Musa Z., Heterocycles, 1994, vol. 38, # 5, p. 981 - 990

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient synthesis of 1,3,4-thiadiazoles using hydrogen bond donor (thio)urea derivatives as organocatalysts
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Reza Aryan、Hamid Reza Ghaieni、Ali Mohammad Amani

  DOI：10.1002/jhet.367

  日期：——

  A simple and efficient procedure for the synthesis of 1,3,4‐thiadiazoles has been achieved using thiourea as organocatalyst. In this study, the steric and electronic effects using structurally different derivatives of urea and thiourea in different solvents were evaluated. The best yields and the rate of the reactions were obtained using 30 mol % of thiourea as catalyst in acetonitrile at room temperature

  使用硫脲作为有机催化剂，已经实现了一种简单而有效的合成1,3,4-噻二唑的方法。在这项研究中，评估了在不同溶剂中使用结构不同的脲和硫脲衍生物的空间和电子效应。在室温下，使用30mol％的硫脲作为催化剂在乙腈中获得最佳的产率和反应速率。产物的分子结构由1 H和13 C NMR光谱数据确定。J.杂环化​​学。（2010）。
• Synthesis of 2-amino-substituted-1,3,4-thiadiazoles via 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) mediated intramolecular C–S bond formation in thiosemicarbazones
  作者：Sarangthem Joychandra Singh、Suresh Rajamanickam、Anupal Gogoi、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.083

  日期：2016.3

  An effective oxidative intramolecular cyclization (C–S bond formation) of thiosemicarbazones using 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) has been developed to afford a diverse array of 2-amino-substituted-1,3,4-thiadiazoles. The attractive features of this protocol are operational simplicity, obviates the need of expensive transition-metal catalysts and broad substrate scope.

  已开发出使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）的硫半脲的有效氧化分子内环化（CS键形成），以提供各种2-氨基取代的- 1,3,4-噻二唑。该协议的吸引人的特点是操作简单，无需昂贵的过渡金属催化剂和广泛的底物范围。
• Indenoxadiazine, Indenopyrazole and Spiro Triazole Derivatives from (substituted ylidene)-<i>N</i>-phenylhydrazine Carbothioamides
  作者：Alaa A. Hassan、Hamdy S. Shehata

  DOI：10.3184/030823407x262472

  日期：2007.11

  In a multistep reaction, indeno[2,1-e][1,3,4]oxadiazine-9-one, oxoindeno[1,2-c]- pyrazolecarbothioamide, (thioxo-1,2,4-triazaspiro[4.5]decadienylidene)malononitrile and spiro-(fluorine-9,3′-[1,2,4]triazoline)-5′-thione derivatives have been formed from a series of (substituted ylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamides 1a–e with (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylidene)propanedinitrile, 7,7′,8,8′-te

  在多步反应中，茚并 [2,1-e][1,3,4]oxadiazine-9-one, oxoindeno[1,2-c]-pyrazolecarbothioamide, (thioxo-1,2,4-triazaspiro[4.5]癸二烯基)丙二腈和螺-(氟-9,​​3'-[1,2,4]三唑啉)-5'-硫酮衍生物由一系列(取代的亚基)-N-苯肼碳硫酰胺1a-e与(1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylidene)propanedinitrile, 7,7',8,8'-tetracyanoquinodimethane 和 (2,4,7-trinitro-9H-fluoren-9-ylidene)丙二腈在充气吡啶中。介绍了涉及亲核反应、缩合、脱氢和氧化的这些转化的基本原理。
• Synthesis of novel thiazole and pyrrolothiadiazine derivatives from aldehyde thiosemicarbazones
  作者：Mohsen A.-M. Gomaa、Alaa A. Hassan、Hamdy S. Shehatta

  DOI：10.1002/hc.20198

  日期：2006.4

  Substituted thiosemicarbazones 7a–e reacted with ethenetetracarbonitrile (TCNE) in ethyl acetate with formation of 5-amino-3-(substituted ben-zylidene-amino)-2-phenylimino-2,3-dihydrothiazole-4-carbonitrile 8a–e 2-amino-6-phenyl-imino-1,6- dihydropyrrolo[1,3,4]thiadiazine-3-carbonitrile 9, and phenyl-(5-substituted phenyl}-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-ylidene)amines 10a–e. Rationales for the observed conversations

  取代的缩氨基硫脲 7a-e 在乙酸乙酯中与乙烯四甲腈 (TCNE) 反应，形成 5-amino-3-(取代的苯亚甲基-氨基)-2-苯基亚氨基-2,3-二氢噻唑-4-甲腈 8a-e 2-氨基-6-苯基-亚氨基-1,6-二氢吡咯并[1,3,4]噻二嗪-3-甲腈9和苯基-(5-取代苯基}-3H-[1,3,4]噻二唑-2 -亚基)胺10a-e。给出了观察到的对话的基本原理。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:261–266, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20198
• An efficient one-pot procedure for the preparation of 1,3,4-thiadiazoles in ionic liquid [bmim]BF4 as dual solvent and catalyst
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Reza Aryan、Hamid R. Ghaieni、Ali M. Amani

  DOI：10.1002/hc.20432

  日期：2008.4

  The one-pot three component condensation of hydrazine hydrate with substituted phenylisothiocyanates followed by the addition of substituted benzaldehydes in the presence of ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim]BF4) and in the absence of any other catalyst under mild condition afforded 1,3,4-thiadiazoles in excellent yields. The reaction workup is simple, and the ionic liquid

  在离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐 ([bmim]BF4) 存在下，在没有任何其他催化剂的情况下，水合肼与取代的异硫氰酸苯酯的一锅三组分缩合，然后加入取代的苯甲醛条件下以极好的收率提供了 1,3,4-噻二唑。反应后处理简单，离子液体很容易从反应中回收再利用。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:320–324, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20432