4-(3-oxobut-1-yn-1-yl)benzaldehyde | 1345165-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-oxobut-1-yn-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(3-Oxobut-1-ynyl)benzaldehyde；4-(3-oxobut-1-ynyl)benzaldehyde
• CAS: 1345165-93-6
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• 分子量: 172.183
• InChiKey: IAOUKRJUWYKLTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-oxobut-1-yn-1-yl)benzaldehyde 在 三丁基膦 、 频那醇硼烷 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到4-(3-hydroxybut-1-ynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  trans-Hydroborationvs.1,2-reduction: divergent reactivity of ynones and ynoates in Lewis-base-catalyzed reactions with pinacolborane

  摘要：

  在膦催化剂和松香醇硼烷的存在下，炔酮经历1,2-还原，而炔酸酯经历反式氢硼化反应。对这两种竞争途径的机理洞察为控制这些过程中的选择性奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/c8ob01343h
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-hydroxybut-1-ynyl)benzaldehyde 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到4-(3-oxobut-1-yn-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  trans-Hydroborationvs.1,2-reduction: divergent reactivity of ynones and ynoates in Lewis-base-catalyzed reactions with pinacolborane

  摘要：

  在膦催化剂和松香醇硼烷的存在下，炔酮经历1,2-还原，而炔酸酯经历反式氢硼化反应。对这两种竞争途径的机理洞察为控制这些过程中的选择性奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/c8ob01343h

文献信息

• DABCO-triggered mild cascade reaction of electron-deficient cyclopentadienone: facile and efficient synthesis of condensed carbocycles
  作者：Koki Yamguchi、Masashi Eto、Kenta Higashi、Yasuyuki Yoshitake、Kazunobu Harano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.002

  日期：2011.11

  2,5-Bis(methoxycarbonyl)-3,4-diphenylcyclopentadienone (1) reacts with 4-phenylbut-3-yn-2-one (2b) in the presence of DABCO to give the bicyclic carbocycles (6b) and the tetracyclic carbocycle (7b) under extremely mild reaction conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.