2,5-bis(methylthio)pyrazine | 86942-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,5-bis(methylthio)pyrazine
• 英文别名: 2,5-Bis(methylsulfanyl)pyrazine
• CAS: 86942-29-2
• 化学式: C₆H₈N₂S₂
• 分子量: 172.275
• InChiKey: FTIGWHIACNROQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  301.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(methylthio)pyrazine 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以90%的产率得到2,5-bis(methylsulfonyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  2,5-Bis-(sulfonyl)pyrazines as unprecedented building blocks and their SNAr reactions

  摘要：

  Previously unknown 2,5-bis-sulfonylpyrazines are prepared and their SNAr reactions are investigated. When 2 equiv of thiols are employed, the corresponding bis-thiopyrazines are obtained exclusively. However, phenols or alkoxides gave rise to only the corresponding mono-substituted aryloxy- or alkoxy-sulfonylpyrazines in excellent yields. A carbon nucleophile prepared by treating malonate with NaH also produced the corresponding mono-sulfonylpyrazines. Aliphatic amines and anilines only provided the mono-anilino-sulfonylpyrazines in poor to moderate yields. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.106
• 作为产物：
  描述：

  3,6-Bis(methylthio)-2,5-dihydropyridazin 在 氯甲酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到2,5-bis(methylthio)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  二硫代和硫酮酯，第 54 版：尝试使用双内酰胺醚法制备 α-氨基二硫代酸酯

  摘要：

  2,5-双（甲硫基）-3,6-二氢吡嗪 (5) 的磺基水解产生 2,5-哌嗪二硫酮 (8) 而不是甘氨酸二硫代甲酯 (6)。通过烷基化 5 获得的亚胺盐 9 被 H2S 转化为 1,4-二烷基-2,5-哌嗪二硫酮 10。5 与氯甲酸甲酯形成 2,5-双（甲硫基）-吡嗪 (11)，与乙酸酐形成 1,4-二氢吡嗪 12。6-和 7-环亚胺盐 14 的硫酸水解产生硫内酰胺 15。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260202

文献信息

• Cesium carbonate-promoted synthesis of aryl methyl sulfides using <i>S</i>-methylisothiourea sulfate under transition-metal-free conditions
  作者：Caiyang Zhang、You Zhou、Jintao Huang、Canhui Tu、Xiaoai Zhou、Guodong Yin

  DOI：10.1039/c8ob01758a

  日期：——

  cyclopropylmethylthio groups can be easily introduced into the aromatic rings from the corresponding S-[2-(dimethylamino)ethyl]isothiourea dihydrochloride and S-cyclopropylmethylisothiourea hydrobromide. The possible reaction mechanism is proposed. It is believed that this route to aryl alkyl sulfides is well competitive with currently known methods due to its wide substrate scope, excellent yields, easy

  在碳酸铯的存在下，开发了通过芳基卤化物与可商购的S-甲基异硫脲硫酸盐反应的有效合成芳基甲基硫醚的方法。这种无味且高度结晶的固体可用作恶臭甲硫醇的替代品。在不使用柱色谱分离的情况下，克级反应也可以顺利进行。类似地，2-（二甲基氨基）乙硫基和环丙基甲硫基可容易地从相应的S- [2-（二甲氨基）乙基]异硫脲二盐酸盐和S中引入芳环。-环丙基甲基异硫脲氢溴酸盐。提出了可能的反应机理。据信，由于其广泛的底物范围，优异的收率，易于操作和无过渡金属的条件，该制备芳基烷基硫化物的方法与目前已知的方法具有很好的竞争性。
• An air-stable microwire radial heterojunction with high photoconductivity based on a new building block
  作者：Jianfeng Zhang、Jinshan Wang、Xinjun Xu、Shiyan Chen、Qinglin Zhang、Chuang Yao、Xiujuan Zhuang、Anlian Pan、Lidong Li

  DOI：10.1039/c5tc01050k

  日期：——

  (dithienopyrazine) and utilized it as a shell material to construct organic 1D radial p–n heterojunctions. This p-type compound shows a higher oxidation potential and is more resistant to photooxidation in air than its analogs with the commonly-used benzodithiophene unit. Moreover, we prepared organic microwires with radial heterojunctions via a solution-processed method by self-assembly of our p-type material

  具有一维（1D）径向（核-壳）异质结结构的有机半导体材料因其预期的优异光电性能而迫切需要。然而，由于缺乏良好的材料和合适的制备方法，目前这种结构在光电应用中仍处于起步阶段。在这里，我们基于新的给电子单元（二噻吩并吡嗪）合成了p型有机半导体，并将其用作壳材料来构建有机一维径向p–n异质结。与具有常用的苯并二噻吩单元的类似物相比，这种p型化合物具有更高的氧化电位，并且在空气中对光氧化的耐受性更高。此外，我们制备了有机微丝与径向异质结经由一种通过将我们的p型材料自组装在n型芯表面上的固溶处理方法。因此，可以制造基于具有径向异质结的单个微线的光电导器件，并显示出高光电导性。我们的工作为制备适用于光电应用的一维径向异质结提供了一条途径。
• Gompper, Rudolf; Breitschaft, Walter, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 9, p. 727 - 729
  作者：Gompper, Rudolf、Breitschaft, Walter

  DOI：——

  日期：——
• Dithio- und Thionester, 54. Mitt.: Versuche zur Darstellung von α-Aminodithiosäureestern mit der Bislactimether-Methode
  作者：Klaus Hartke、Andreas Brutsche

  DOI：10.1002/ardp.19933260202

  日期：——

  5‐Piperazindithion (8) und nicht Glycindithiomethylester (6). Die durch Alkylieren von 5 erhaltenen Iminiumsalze 9 werden von H2S in die 1,4‐Dialkyl‐2,5‐piperazindithione 10 übergeführt. 5 bildet mit Chlorameisensäuremethylester 2,5‐Bis(methylthio)‐pyrazin (11) und mit Acetanhydrid das 1,4‐Dihydropyrazin 12. Die Sulfhydrolyse der 6‐ und 7‐Ring‐Iminiumsalze 14 führt zu den Thiolactamen 15.

  2,5-双（甲硫基）-3,6-二氢吡嗪 (5) 的磺基水解产生 2,5-哌嗪二硫酮 (8) 而不是甘氨酸二硫代甲酯 (6)。通过烷基化 5 获得的亚胺盐 9 被 H2S 转化为 1,4-二烷基-2,5-哌嗪二硫酮 10。5 与氯甲酸甲酯形成 2,5-双（甲硫基）-吡嗪 (11)，与乙酸酐形成 1,4-二氢吡嗪 12。6-和 7-环亚胺盐 14 的硫酸水解产生硫内酰胺 15。
• 2,5-Bis-(sulfonyl)pyrazines as unprecedented building blocks and their SNAr reactions
  作者：Jie Jack Li、Wei Meng、Shung Wu、Yong-Jin Wu、Jason Guernon、Martin P. Allen、Michael M. Miller、Peter T. Cheng、Bang-chi Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.106

  日期：2013.4

  Previously unknown 2,5-bis-sulfonylpyrazines are prepared and their SNAr reactions are investigated. When 2 equiv of thiols are employed, the corresponding bis-thiopyrazines are obtained exclusively. However, phenols or alkoxides gave rise to only the corresponding mono-substituted aryloxy- or alkoxy-sulfonylpyrazines in excellent yields. A carbon nucleophile prepared by treating malonate with NaH also produced the corresponding mono-sulfonylpyrazines. Aliphatic amines and anilines only provided the mono-anilino-sulfonylpyrazines in poor to moderate yields. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.