4,16-bis(2'-(trimethylsilylethynyl)phenylethynyl)[2.2]paracyclophane | 375366-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,16-bis(2'-(trimethylsilylethynyl)phenylethynyl)[2.2]paracyclophane
• 英文别名: Trimethyl-[2-[2-[2-[11-[2-[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl]-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]silane；trimethyl-[2-[2-[2-[11-[2-[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl]-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]silane
• CAS: 375366-58-8
• 化学式: C₄₂H₄₀Si₂
• 分子量: 600.951
• InChiKey: UBPKEOSMROZGBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.83
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,16-bis(2'-(trimethylsilylethynyl)phenylethynyl)[2.2]paracyclophane 在 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [2.2]对环环烷/脱氢苯并环戊烯杂化物的链烷烃性质。

  摘要：

  一系列[2.2]对环烷/脱氢苯并[14]环戊烯（PC / DBA）杂化物（碳氢化合物5、6、9、10 b和10 c），[2.2]对环烷/脱氢[14]环戊烯（PC / DA）混合（7和8）和合适的模型系统（11、12和33）已经合成。比较每个系列化合物中的电子吸收光谱，可以进一步了解[2.2]对环环烷单元中各甲板之间的全局连通性。

  DOI：

  10.1002/chem.200600498
• 作为产物：
  描述：

  4,12-bis(formyl)[2.2]paracyclophane 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4,16-bis(2'-(trimethylsilylethynyl)phenylethynyl)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  [2.2]对环烷/脱氢苯并环戊烯杂化物：开环共轭大环化合物的环过环离域。

  摘要：

  通过将它们的电子吸收光谱与具有完全和间断经典化合物的模型化合物的电子吸收光谱进行比较，强烈建议在[2.2]对环环烷/脱氢苯并环戊烯（PC / DBA）杂化物1和2的整个“阶梯式”π电子系统中增强全局离域芳香族离域化。与相应的模型碳氢化合物相比，观察到明显的红移（对于1）和在更高波长下的更大吸收强度（对于1和2）。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010817)40:16<2986::aid-anie2986>3.0.co;2-i

文献信息

• [2.2]Paracyclophane/Dehydrobenzoannulene Hybrids: Transannular Delocalization in Open-Circuited Conjugated Macrocycles
  作者：A. J. Boydston、Lidija Bondarenko、Ina Dix、Timothy J. R. Weakley、Henning Hopf、Michael M. Haley

  DOI：10.1002/1521-3773(20010817)40:16<2986::aid-anie2986>3.0.co;2-i

  日期：2001.8.17

  Enhanced global delocalization throughout the "stepped" π-electron systems of the [2.2]paracyclophane/dehydrobenzoannulene (PC/DBA) hybrids 1 and 2 is strongly suggested by a comparison of their electronic absorption spectra with those of model compounds with complete and interrupted classical aromatic delocalization. A distinct bathochromic shift (for 1) and greater absorption intensity at higher

  通过将它们的电子吸收光谱与具有完全和间断经典化合物的模型化合物的电子吸收光谱进行比较，强烈建议在[2.2]对环环烷/脱氢苯并环戊烯（PC / DBA）杂化物1和2的整个“阶梯式”π电子系统中增强全局离域芳香族离域化。与相应的模型碳氢化合物相比，观察到明显的红移（对于1）和在更高波长下的更大吸收强度（对于1和2）。
• Phane Properties of [2.2]Paracyclophane/Dehydrobenzoannulene Hybrids
  作者：Heino Hinrichs、Andrew J. Boydston、Peter G. Jones、Kirsten Hess、Rainer Herges、Michael M. Haley、Henning Hopf

  DOI：10.1002/chem.200600498

  日期：2006.9.18

  A series of [2.2]paracyclophane/dehydrobenzo[14]annulene (PC/DBA) hybrids (hydrocarbons 5, 6, 9, 10 b, and 10 c), [2.2]paracyclophane/dehydro[14]annulene (PC/DA) hybrids (7 and 8) and suitable model systems (11, 12, and 33) has been synthesized. Comparison of the electronic absorption spectra in each series of compounds provides further insight into the global communication between the decks in the

  一系列[2.2]对环烷/脱氢苯并[14]环戊烯（PC / DBA）杂化物（碳氢化合物5、6、9、10 b和10 c），[2.2]对环烷/脱氢[14]环戊烯（PC / DA）混合（7和8）和合适的模型系统（11、12和33）已经合成。比较每个系列化合物中的电子吸收光谱，可以进一步了解[2.2]对环环烷单元中各甲板之间的全局连通性。