1,6-anhydro-2,3-dideoxy-4-methoxy-β-D-erythro-hexopyranos-2-ulose | 71021-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,3-dideoxy-4-methoxy-β-D-erythro-hexopyranos-2-ulose
• 英文别名: 1,6-anhydro-3-deoxy-4-O-methyl-β-D-erythro-hexopyran-2-ulose；(1R,2S,5R)-2-methoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-one
• CAS: 71021-05-1
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: LLRNUAZQZRXKSX-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3-dideoxy-4-methoxy-β-D-erythro-hexopyranos-2-ulose 在 selenium(IV) oxide 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到1,6-anhydro-2,3-dideoxy-3-iodo-4-methoxy-β-D-erythro-hexopyranos-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Thiosugars VI：一种简单的立体选择性方法从左旋葡萄糖醛酮（1→3）-3-S-硫二糖

  摘要：

   描述了一种新的（1→3）-3-S-硫代二糖的立体选择性合成。在C-3处硒介导的碘化作用产生的左旋葡萄糖硒酮手性结构单元以中等收率提供了3-碘酮。用硫亲核试剂（1-硫醇）置换碘，得到3-硫代二糖。降低C-2酮功能后，构成了这些生物学上重要的硫糖的新的两步通用方法。

  DOI：

  10.1007/s007060200025
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到1,6-anhydro-2,3-dideoxy-4-methoxy-β-D-erythro-hexopyranos-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  左葡萄糖葡酮转化为异葡萄糖葡酮*

  摘要：

  左旋葡糖苷酮（1）是一种通过酸处理木质纤维素生物质的热解很快将以吨数出售的化合物，已使用沃顿重排化学方法将其转化为异左旋葡糖苷酮（2）。用碱性过氧化氢处理化合物1得到γ-内酯5和6，而不是所需的环氧酮3和/或4。然而，后者对化合物可以由初始的Luche还原化合物来获得1，所得到的烯丙醇的环氧化电8的产物的环氧乙烷和氧化9和10。分别用肼和乙酸对化合物3和4进行独立处理，然后氧化随后的烯丙基醇，最终得到异硫葡糖苷（2）。报告了环氧醇9和10的单晶X射线分析的详细信息。

  DOI：

  10.1071/ch14574

文献信息

• Preparation of the diastereomerically pure 2S-hydroxy derivative of dihydrolevoglucosenone (cyrene)
  作者：Bulat T. Sharipov、Anna N. Davydova、Liliya Kh. Faizullina、Farid A. Valeev

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.03.029

  日期：2019.3

  Diastereomerically pure levoglucosenone alcohol, synthesized from levoglucosenone, upon hydrogenation on Raney Ni or Pd/BaSO4 undergoes epimerization at C2 atom caused by formation of cyrene by-product and its subsequent non-specific reduction. A microbiological stereospecific technique using baker's yeast (Saccharomyces cerevisiae) has been developed levoglucosenone for cyrene reduction into cyrene

  由左葡糖醛酮合成的非对映体纯的左葡糖醇酮醇在阮内镍或Pd / BaSO 4上氢化后，由于形成c副产物及其随后的非特异性还原而在C 2原子上发生差向异构化。已经开发出了使用面包酵母（酿酒酵母）的微生物立体定向技术，用于将c还原为c醇的左葡糖醛酮，并且还用于还原c的4-烷氧基和4-苄氧基衍生物。
• Factors Affecting Reaction of 1,6-Anhydrohexos-2-ulose Derivatives
  作者：T Kawai、M Isobe、SC Peters

  DOI：10.1071/ch9950115

  日期：——

  1,6-Anhydrohexos-2-ulose derivatives undergo reaction with ( trimethylsilyl )diazomethane in the presence of boron trifluoride etherate to afford structurally isomeric products. Ion-dipole interactions involving the 1,6-anhydro bridge and C4 substituents control reactivity.

  在三氟化硼醚存在下，1,6-脱水己糖-2-酮衍生物与（三甲基硅基）重氮甲烷发生反应，生成结构异构产物。涉及 1,6-anhydro 桥和 C4 取代基的离子-偶极子相互作用控制着反应活性。
• Stereochemical differentiation in the reactions of organometallic reagents with levoglucosenone and some of its dihydro derivatives
  作者：I. P. Tsypysheva、F. A. Valeev、E. V. Vasil'eva、L. V. Spirikhin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf02495766

  日期：2000.7

  The reactions of methylmanganese iodide with levoglucosenone, its dihydro derivative, and 1.6-anhydro-3-deoxy-4-O-methyl-β-d-erythro-hexopyran-2-ulose were found to be highly diastereoselective compared to the reactions of Li-, Mg-, and Cu-based reagents. This specific feature of the manganese reagent is due to the enhanced tendency of manganese for chelation.

  与 Li 的反应相比，甲基碘化锰与左旋葡萄糖酮、其二氢衍生物和 1.6-anhydro-3-deoxy-4-O-methyl-β-d-erythro-hexopyran-2-ulose 的反应具有高度的非对映选择性-、Mg 和 Cu 基试剂。锰试剂的这一特性是由于锰螯合的趋势增强。
• Forsyth, Angus C.; Gould, Robert O.; Paton, R. Michael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 22, p. 2737 - 2742
  作者：Forsyth, Angus C.、Gould, Robert O.、Paton, R. Michael、Sadler, Ian H.、Watt, Ian

  DOI：——

  日期：——
• The Conversion of Levoglucosenone into Isolevoglucosenone
  作者：Xinghua Ma、Natasha Anderson、Lorenzo V. White、Song Bae、Warwick Raverty、Anthony C. Willis、Martin G. Banwell

  DOI：10.1071/ch14574

  日期：——

  pair of compounds could be obtained by an initial Luche reduction of compound 1, electrophilic epoxidation of the resulting allylic alcohol 8 and oxidation of the product oxiranes 9 and 10. Independent treatment of compounds 3 and 4 with hydrazine then acetic acid followed by oxidation of the ensuing allylic alcohols finally afforded isolevoglucosenone (2). Details of the single-crystal X-ray analyses

  左旋葡糖苷酮（1）是一种通过酸处理木质纤维素生物质的热解很快将以吨数出售的化合物，已使用沃顿重排化学方法将其转化为异左旋葡糖苷酮（2）。用碱性过氧化氢处理化合物1得到γ-内酯5和6，而不是所需的环氧酮3和/或4。然而，后者对化合物可以由初始的Luche还原化合物来获得1，所得到的烯丙醇的环氧化电8的产物的环氧乙烷和氧化9和10。分别用肼和乙酸对化合物3和4进行独立处理，然后氧化随后的烯丙基醇，最终得到异硫葡糖苷（2）。报告了环氧醇9和10的单晶X射线分析的详细信息。