S-(2-methylallyl) S-methyl dithiocarbonate | 74940-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: S-(2-methylallyl) S-methyl dithiocarbonate
• 英文别名: 2-Methylprop-2-enylsulfanyl(methylsulfanyl)methanone
• CAS: 74940-30-0
• 化学式: C₆H₁₀OS₂
• 分子量: 162.277
• InChiKey: RSYPJHIUBSDHTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-methylallyl) S-methyl dithiocarbonate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 氢气 作用下， 生成 异丁烯
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醇通过甲锡烷基化/去甲锡烷基化反应脱氧为末端烯烃

  摘要：

  烯丙基醇的脱氧反应通过三个步骤进行；1）O-烯丙基黄原酸酯的[3,3]-σ重排，2）用氢化三丁基锡进行连续锡锡酸酯化，生成烯丙基锡烷，和3）最终将烯丙基锡烷酮分解为末端烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77832-4
• 作为产物：
  描述：

  O-methallyl S-methyl dithiocarbonate 生成 S-(2-methylallyl) S-methyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective formation of allylic sulfides via two sequential (3,3)-sigmatropic rearrangements of allylic xanthates and its mechanistic aspects.

  摘要：

  O-(2-炔基) S-烷基二硫代碳酸酯（烯丙基黄原酸酯）通过相应的烯丙异构S-(2-烯基) S-烷基二硫代碳酸酯，热解生成2-烯基烷基硫醚（烯丙基硫醚）。该反应遵循一级速率定律，对介质的电离能力相对不敏感，并且活化熵显著为负。当含有不同S-(2-烯基)基团和不同S-烷基基团的两种二硫酯混合物进行热解时，未观察到“交叉产物”。发现反应在酚类化合物或路易斯酸的存在下得到促进。基于这些发现以及改进的原子间重叠忽略（MNDO）计算数据，讨论了2-烯基烷基硫醚生成反应的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.619

文献信息

• Effect of >CO···H–Ar interaction on endo/exo selectivity in the Diels–Alder reaction of phenyl-substituted cyclopentadienones
  作者：Yasuyuki Yoshitake、Hidetoshi Nakagawa、Masashi Eto、Kazunobu Harano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00602-x

  日期：2000.6

  e with S-allyl S-methyl dithiocarbonate gave the endo cycloadduct whereas phencyclone gave a mixture of the endo and exo cycloadducts. The X-ray analysis of the cycloadduct of phencyclone and S-allyl S-methyl dithiocarbonate indicated the presence of a short contact of Ar–H···OC< type. A possible role of the interaction in determining the endo/exo selectivity was discussed based on the X-ray crystallographic

  的2,5-双（甲氧基羰基）-3,4- diphenylcyclopentadienone与环加成小号-烯丙基小号-甲基二硫代碳酸酯，得到内型环加成而phencyclone得到的混合物内切和外切cycloadducts。X射线分析苯环酮和S-烯丙基S-甲基二硫代碳酸酯的环加合物表明存在Ar–H···OC<类型的短接触。基于X射线晶体学数据和MO计算数据的过渡结构，讨论了相互作用在确定内/外选择性方面的可能作用。
• Harano, Kazunobu; Kiyonaga, Hideo; Hisano, Takuzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 4, p. 1388 - 1396
  作者：Harano, Kazunobu、Kiyonaga, Hideo、Hisano, Takuzo

  DOI：——

  日期：——
• UENO YOSHIO; SANO HIROSHI; OKAWARA MAKOTO, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 18, 1767-1770
  作者：UENO YOSHIO、 SANO HIROSHI、 OKAWARA MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• HARANO, KAZUNOBU;OHIZUMI, HORIHIDE;MISAKA, KEISUKE;YAMASHIRO, SHIGERU;HIS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 619-624
  作者：HARANO, KAZUNOBU、OHIZUMI, HORIHIDE、MISAKA, KEISUKE、YAMASHIRO, SHIGERU、HIS+

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective formation of allylic sulfides via two sequential (3,3)-sigmatropic rearrangements of allylic xanthates and its mechanistic aspects.
  作者：Kazunobu HARANO、Norihide OHIZUMI、Keisuke MISAKA、Shigeru YAMASHIRO、Takuzo HISANO

  DOI：10.1248/cpb.38.619

  日期：——

  O-(2-Alkynyl) S-alkyl dithiocarbonates (allylic xanthates) were pyrolyzed to give 2-alkenyl alkyl sulfides (allylic sulfides) via the corresponding allylically isomeric S-(2-alkenyl) S-alkyl dithiocarbonates. The reaction follows the first-order rate law with relatively low sensitivity to the ionizing power of the medium and sizeably negative entropies of activation. When a mixture of two dithiol esters having different S-(2-alkenyl) groups and different S-alkyl groups was pyrolyzed, a "cross product" was not observed. The reaction was found to be facilitated by the presence of phenolic compounds or Lewis acids.Based on these findings together with modified neglect of diatomic overlap (MNDO) calculation data, the mechanism for the formation reaction of 2-alkenyl alkyl sulfides is discussed.

  O-(2-炔基) S-烷基二硫代碳酸酯（烯丙基黄原酸酯）通过相应的烯丙异构S-(2-烯基) S-烷基二硫代碳酸酯，热解生成2-烯基烷基硫醚（烯丙基硫醚）。该反应遵循一级速率定律，对介质的电离能力相对不敏感，并且活化熵显著为负。当含有不同S-(2-烯基)基团和不同S-烷基基团的两种二硫酯混合物进行热解时，未观察到“交叉产物”。发现反应在酚类化合物或路易斯酸的存在下得到促进。基于这些发现以及改进的原子间重叠忽略（MNDO）计算数据，讨论了2-烯基烷基硫醚生成反应的机理。