S-(2-methylallyl) S-methyl dithiocarbonate | 74940-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: S-(2-methylallyl) S-methyl dithiocarbonate
• 英文别名: 2-Methylprop-2-enylsulfanyl(methylsulfanyl)methanone
• CAS: 74940-30-0
• 化学式: C₆H₁₀OS₂
• 分子量: 162.277
• InChiKey: RSYPJHIUBSDHTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-methylallyl) S-methyl dithiocarbonate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 氢气 作用下， 生成 异丁烯
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醇通过甲锡烷基化/去甲锡烷基化反应脱氧为末端烯烃

  摘要：

  烯丙基醇的脱氧反应通过三个步骤进行；1）O-烯丙基黄原酸酯的[3,3]-σ重排，2）用氢化三丁基锡进行连续锡锡酸酯化，生成烯丙基锡烷，和3）最终将烯丙基锡烷酮分解为末端烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77832-4
• 作为产物：
  描述：

  O-methallyl S-methyl dithiocarbonate 生成 S-(2-methylallyl) S-methyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective formation of allylic sulfides via two sequential (3,3)-sigmatropic rearrangements of allylic xanthates and its mechanistic aspects.

  摘要：

  O-(2-炔基) S-烷基二硫代碳酸酯（烯丙基黄原酸酯）通过相应的烯丙异构S-(2-烯基) S-烷基二硫代碳酸酯，热解生成2-烯基烷基硫醚（烯丙基硫醚）。该反应遵循一级速率定律，对介质的电离能力相对不敏感，并且活化熵显著为负。当含有不同S-(2-烯基)基团和不同S-烷基基团的两种二硫酯混合物进行热解时，未观察到“交叉产物”。发现反应在酚类化合物或路易斯酸的存在下得到促进。基于这些发现以及改进的原子间重叠忽略（MNDO）计算数据，讨论了2-烯基烷基硫醚生成反应的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.619

文献信息

• Effect of >CO···H–Ar interaction on endo/exo selectivity in the Diels–Alder reaction of phenyl-substituted cyclopentadienones
  作者：Yasuyuki Yoshitake、Hidetoshi Nakagawa、Masashi Eto、Kazunobu Harano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00602-x

  日期：2000.6

  e with S-allyl S-methyl dithiocarbonate gave the endo cycloadduct whereas phencyclone gave a mixture of the endo and exo cycloadducts. The X-ray analysis of the cycloadduct of phencyclone and S-allyl S-methyl dithiocarbonate indicated the presence of a short contact of Ar–H···OC< type. A possible role of the interaction in determining the endo/exo selectivity was discussed based on the X-ray crystallographic

  的2,5-双（甲氧基羰基）-3,4- diphenylcyclopentadienone与环加成小号-烯丙基小号-甲基二硫代碳酸酯，得到内型环加成而phencyclone得到的混合物内切和外切cycloadducts。X射线分析苯环酮和S-烯丙基S-甲基二硫代碳酸酯的环加合物表明存在Ar–H···OC<类型的短接触。基于X射线晶体学数据和MO计算数据的过渡结构，讨论了相互作用在确定内/外选择性方面的可能作用。
• Harano, Kazunobu; Kiyonaga, Hideo; Hisano, Takuzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 4, p. 1388 - 1396
  作者：Harano, Kazunobu、Kiyonaga, Hideo、Hisano, Takuzo

  DOI：——

  日期：——
• UENO YOSHIO; SANO HIROSHI; OKAWARA MAKOTO, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 18, 1767-1770
  作者：UENO YOSHIO、 SANO HIROSHI、 OKAWARA MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• HARANO, KAZUNOBU;OHIZUMI, HORIHIDE;MISAKA, KEISUKE;YAMASHIRO, SHIGERU;HIS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 619-624
  作者：HARANO, KAZUNOBU、OHIZUMI, HORIHIDE、MISAKA, KEISUKE、YAMASHIRO, SHIGERU、HIS+

  DOI：——

  日期：——