(R)-4-Methyl-tetrahydro-pyran-2,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (R)-4-Methyl-tetrahydro-pyran-2,4-diol
• 英文别名: (4R)-4-methyloxane-2,4-diol
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: DROLNFHFVAFSPI-PRJDIBJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Methyl-tetrahydro-pyran-2,4-diol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到D-甲瓦龙酸?酯
  参考文献：
  名称：

  通过非对映控制的氧合从单一前体简单合成手性（R）-和（S）-甲戊内酯

  摘要：

  （R）-和（S）-甲羟戊内酯（10）的合成是通过使用过氧化钼配合物的非对映控制氧从普通的手性内酯前体（1）开发的。

  DOI：

  10.1039/c39840000082
• 作为产物：
  描述：

  D-甲瓦龙酸?酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4-Methyl-tetrahydro-pyran-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A Facile Conversion of Natural (R)-Mevalonolactone into a Vitamin E Key Intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-90-5387

文献信息

• A simple chiral synthesis of both (R)- and (S)-mevalonolactones from a single precursor via diastereocontrolled oxygenation
  作者：Seiichi Takano、Masamichi Morimoto、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39840000082

  日期：——

  A synthesis of (R)- and (S)-mevalonolactones (10) has been developed from the common chiral lactone precursor (1) by diastereocontrolled oxygenation with a molybdenum peroxide complex.

  （R）-和（S）-甲羟戊内酯（10）的合成是通过使用过氧化钼配合物的非对映控制氧从普通的手性内酯前体（1）开发的。
• Enantiomerically pure acetals in organic synthesis. 3. A synthesis of (R)-mevalonic acid lactone
  作者：Eugene A. Mash、Jeffrey B. Arterburn

  DOI：10.1021/jo00002a079

  日期：1991.1
• A convergent enantiocontrolled route to mevalonolactone and vitamin E from (S)-O-benzylglycidol
  作者：Takano Seiichi、Shimazaki Youichi、Iwabuchi Yoshiharu、Ogasawara Kunio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94459-9

  日期：1990.1
• TAKANO, SEHJITI;OGASAVARA, KUNIO;MORIMOTO, MASAMITI
  作者：TAKANO, SEHJITI、OGASAVARA, KUNIO、MORIMOTO, MASAMITI

  DOI：——

  日期：——
• A new enantiocontrolled synthesis of (−)-(R)-mevalonolactone
  作者：Masahiro Shimizu、Takashi Kamikubo、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00299-1

  日期：1997.8

  A new procedure leading to enantiomerically pure (−)-(R)-mevalonolactone has been devised via a β-methylation of the α,β-enone functionality of a chiral equivalent of cyclohexa-2,5-dienone.

  通过环己-2,5-二烯酮的手性等效物的α，β-烯酮官能团的β-甲基化，已设计出一种新的方法来产生对映体纯的（-）-（R）-甲羟戊内酯。