tert-butyl (2S,3R)-3-hydroxy-4-(ethylamino)-1-phenylbutan-2-yl-carbamate | 388072-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-3-hydroxy-4-(ethylamino)-1-phenylbutan-2-yl-carbamate
• 英文别名: [(1S,2R)-1-benzyl-3-ethylamino-2-hydroxy-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl [(1S,2R)-1-benzyl-3-(ethylamino)-2-hydroxypropyl]carbamate；1,1-Dimethylethyl N-[(1S,2R)-3-(ethylamino)-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)propyl]carbamate；tert-butyl N-[(2S,3R)-4-(ethylamino)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 388072-84-2
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₃
• 分子量: 308.421
• InChiKey: JHWVFDWAAAXBNO-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-3-hydroxy-4-(ethylamino)-1-phenylbutan-2-yl-carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以85%的产率得到(2R,3S)-3-amino-1-(ethylamino)-4-phenylbutan-2-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型羟乙胺衍生物的合成及体内抗疟疾评价

  摘要：

  从（2S，3S）Boc-苯丙氨酸环氧化物与烷基胺的反应中，以高收率合成了一系列羟乙胺，并对其在小鼠体内的抗疟活性进行了评估。在治疗的伯氏疟原虫感染的小鼠中，化合物4g表现出比参比青蒿琥酯更好的活​​性，其抑制寄生虫病的百分比，并且与感染后14天青蒿琥酯在小鼠存活中的活性相比。在成瘾中，未发现溶血活性，这表明对寄生虫病的抑制归因于抗疟疾活性。化合物4g抑制了向裂殖体的分化，表明寄生虫代谢可能是4g的靶标。这些结果表明，这类化合物对于新抗疟药的开发具有广阔的前景。

  DOI：

  10.2174/157340612800493638
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2,3-环氧正丙基-氨基甲酸叔丁酯 、 乙胺 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到tert-butyl (2S,3R)-3-hydroxy-4-(ethylamino)-1-phenylbutan-2-yl-carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型羟乙胺衍生物的合成及体内抗疟疾评价

  摘要：

  从（2S，3S）Boc-苯丙氨酸环氧化物与烷基胺的反应中，以高收率合成了一系列羟乙胺，并对其在小鼠体内的抗疟活性进行了评估。在治疗的伯氏疟原虫感染的小鼠中，化合物4g表现出比参比青蒿琥酯更好的活​​性，其抑制寄生虫病的百分比，并且与感染后14天青蒿琥酯在小鼠存活中的活性相比。在成瘾中，未发现溶血活性，这表明对寄生虫病的抑制归因于抗疟疾活性。化合物4g抑制了向裂殖体的分化，表明寄生虫代谢可能是4g的靶标。这些结果表明，这类化合物对于新抗疟药的开发具有广阔的前景。

  DOI：

  10.2174/157340612800493638

文献信息

• Structure-Based Design of Potent and Selective Cell-Permeable Inhibitors of Human β-Secretase (BACE-1)
  作者：Shawn J. Stachel、Craig A. Coburn、Thomas G. Steele、Kristen G. Jones、Elizabeth F. Loutzenhiser、Alison R. Gregro、Hemaka A. Rajapakse、Ming-Tain Lai、Ming-Chih Crouthamel、Min Xu、Katherine Tugusheva、Janet E. Lineberger、Beth L. Pietrak、Amy S. Espeseth、Xiao-Ping Shi、Elizabeth Chen-Dodson、M. Katharine Holloway、Sanjeev Munshi、Adam J. Simon、Lawrence Kuo、Joseph P. Vacca

  DOI：10.1021/jm049379g

  日期：2004.12.1

  We describe the development of cell-permeable beta-secretase inhibitors that demonstratively inhibit the production of the secreted amino terminal fragment of an artificial amyloid precursor protein in cell culture. In addition to potent inhibition in a cell-based assay (IC50 < 100 nM), these inhibitors display impressive selectivity against other biologically relevant aspartyl proteases.
• HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1567488B1

  公开（公告）日：2007-02-21