tert-butyl (2S,3R)-4-(butylamino)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl-carbamate | 388073-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-4-(butylamino)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl-carbamate
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl [(1S,2R)-3-(butylamino)-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)propyl]-carbamate；tert-butyl [(1S,2R)-1-benzyl-3-(butylamino)-2-hydroxypropyl]carbamate；tert-Butyl ((2S,3R)-4-(butylamino)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S,3R)-4-(butylamino)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 388073-93-6
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₃
• 分子量: 336.475
• InChiKey: WJKNEVLJYLNZRL-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-4-(butylamino)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl-carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以89%的产率得到(2R,3S)-3-amino-1-(butylamino)-4-phenylbutan-2-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型羟乙胺衍生物的合成及体内抗疟疾评价

  摘要：

  从（2S，3S）Boc-苯丙氨酸环氧化物与烷基胺的反应中，以高收率合成了一系列羟乙胺，并对其在小鼠体内的抗疟活性进行了评估。在治疗的伯氏疟原虫感染的小鼠中，化合物4g表现出比参比青蒿琥酯更好的活​​性，其抑制寄生虫病的百分比，并且与感染后14天青蒿琥酯在小鼠存活中的活性相比。在成瘾中，未发现溶血活性，这表明对寄生虫病的抑制归因于抗疟疾活性。化合物4g抑制了向裂殖体的分化，表明寄生虫代谢可能是4g的靶标。这些结果表明，这类化合物对于新抗疟药的开发具有广阔的前景。

  DOI：

  10.2174/157340612800493638
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2,3-环氧正丙基-氨基甲酸叔丁酯 、 正丁胺 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到tert-butyl (2S,3R)-4-(butylamino)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl-carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型羟乙胺衍生物的合成及体内抗疟疾评价

  摘要：

  从（2S，3S）Boc-苯丙氨酸环氧化物与烷基胺的反应中，以高收率合成了一系列羟乙胺，并对其在小鼠体内的抗疟活性进行了评估。在治疗的伯氏疟原虫感染的小鼠中，化合物4g表现出比参比青蒿琥酯更好的活​​性，其抑制寄生虫病的百分比，并且与感染后14天青蒿琥酯在小鼠存活中的活性相比。在成瘾中，未发现溶血活性，这表明对寄生虫病的抑制归因于抗疟疾活性。化合物4g抑制了向裂殖体的分化，表明寄生虫代谢可能是4g的靶标。这些结果表明，这类化合物对于新抗疟药的开发具有广阔的前景。

  DOI：

  10.2174/157340612800493638

文献信息

• Hydroxyethylamine derivatives for the treatment of alzheimer's disease
  申请人：Demont H Emmanuel

  公开号：US20060025459A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds having Asp2 (β-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated β-amyloid levels or β-amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有Asp2（β-秘鲁酶、BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物，其制备方法，包含它们的组合物以及它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积物所特征的疾病，特别是阿尔茨海默病中的应用。
• US7253198B2
  申请人：——

  公开号：US7253198B2

  公开（公告）日：2007-08-07
• Synthesis and In Vivo Antimalarial Evaluation of Novel Hydroxyethylamine Derivatives
  作者：Mariana Conceicao de Souza、Triciana Goncalves-Silva、Marcele Moreth、Claudia R.B. Gomes

  DOI：10.2174/157340612800493638

  日期：2012.4.26

  A series of hydroxyethylamines has been synthesized from the reaction of (2S,3S )Boc-phenylalanine epoxide with alkyl amines in good yields and evaluated for their in vivo antimalarial activity in mice. Compound 4g presented better activity then the reference artesunate in percentage of inhibition of parasitemia in treated P. berghei-infected mice and compare to the activity of artesunate in the survival

  从（2S，3S）Boc-苯丙氨酸环氧化物与烷基胺的反应中，以高收率合成了一系列羟乙胺，并对其在小鼠体内的抗疟活性进行了评估。在治疗的伯氏疟原虫感染的小鼠中，化合物4g表现出比参比青蒿琥酯更好的活​​性，其抑制寄生虫病的百分比，并且与感染后14天青蒿琥酯在小鼠存活中的活性相比。在成瘾中，未发现溶血活性，这表明对寄生虫病的抑制归因于抗疟疾活性。化合物4g抑制了向裂殖体的分化，表明寄生虫代谢可能是4g的靶标。这些结果表明，这类化合物对于新抗疟药的开发具有广阔的前景。