2-bromo-5-(4-chlorophenyl)pyridine | 1142193-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-(4-chlorophenyl)pyridine
• CAS: 1142193-79-0
• 化学式: C₁₁H₇BrClN
• 分子量: 268.54
• InChiKey: QAWXFROBHGEOHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-(4-chlorophenyl)pyridine 、 Dimethylzinc 在 [(4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine)Ni(CH₃)2] 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以83 %的产率得到5-(4-chlorophenyl)-2-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  光引发镍催化 (PiNiC)：用光揭露二甲基镍

  摘要：

  镍催化在用于构建化学键的主流有机合成中引起了人们的兴趣，并已与光氧化还原催化和电催化相结合。尽管它取得了成功并越来越多地被学术界和工业界采用，但 Ni 催化 C-C 交叉偶联反应的机制以及预催化剂是如何被激活的仍不清楚。探索稳定的二甲基镍II配合物，[(dtbbpy)Ni(Me) 2 ] (dtbbpy = 4,4'-di- tert -butyl -2,2'-bipyridine, 1 ) 和 [(bpy)Ni(Me) 2 ] (bpy = 2,2'-联吡啶, 2 )，作为促进 C sp 2 –C sp 3的 Ni 预催化剂交叉耦合表明它们在暴露于可见光时很容易发生光诱导的 Ni-C 键均裂，并且是 Ni 0物种的来源。二甲基镍II配合物1和2的光引发产生了活性 Ni 0和反应性甲基自由基，它们被用来促进甲基化和其他 C sp 2 -C sp 3交叉偶联反应。为阐明该过程的各个方面而进行的机理研究包括竞争反应

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c04213
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-bromo-5-(4-chlorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  氧气作为氧化剂的两种芳基金属试剂钴催化氧化组装的统一协议

  摘要：

  描述了两种芳基金属试剂的首次钴催化的氧化交叉偶联反应。通过简单的将ClTi（OET）等量的两个芳基或格利雅试剂锂等量，调停后3，1摩尔％的氯化钴的催化下轻便组装2使用氧气/ 10％（摩尔）的DMPU。各种芳基金属试剂之间，特别是两种结构相似的芳基格氏试剂之间的交叉偶联，可以平稳，选择性地进行，因此提供了一种构建联芳基化合物的高度通用且有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01787

文献信息

• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2018118838A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。
• METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS AS FUNGICIDES
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20150291632A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The instant invention describes compounds of Formula I having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  本发明描述了具有金属酶调节活性的I型化合物，并提供了治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。
• Metalloenzyme inhibitor compounds as fungicides
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US10167300B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  The instant invention describes compounds of Formula I having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  本发明描述了具有金属酶调节活性的式 I 化合物，以及治疗由此类金属酶介导的疾病、失调或症状的方法。
• Cross-coupling study of iodo/chloropyridines and 2-chloroquinoline with atom-economic triarylbismuth reagents under Pd-catalysis
  作者：Maddali L.N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.036

  日期：2015.1

  This study describes the palladium-catalyzed couplings of iodopyridines, chloropyridines, and chloroquinoline with atom-economic BiAr3 reagents in sub-stoichiometric loadings. Mono-arylations of iodo and chloropyridines produced arylpyridines in high yields. The couplings addressed with dihalopyridines have afforded chemo- and regio-selective coupling products. Arylations of 2-chloroquinoline with different triarylbismuth reagents demonstrated fruitful coupling reactivity under the established conditions. This sumptuous study demonstrates the remarkable cross-coupling reactivity of iodo/chloropyridines and chloroquinoline with triarylbismuth reagents. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9944664B2
  申请人：——

  公开号：US9944664B2

  公开（公告）日：2018-04-17