tert-butyl 4-((4-fluorophenyl)carbamoyl)piperazine-1-carboxylate | 283167-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-((4-fluorophenyl)carbamoyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-(4-fluoro-phenylcarbamoyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；1-tert-butoxycarbonyl-4-(4-fluorophenylcarbamoyl)piperazine；1-tert-Butoxycarbonyl-4-(4-fluorophenylcarbamoyl)-piperazine；tert-butyl 4-[(4-fluorophenyl)carbamoyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 283167-03-3
• 化学式: C₁₆H₂₂FN₃O₃
• mdl: MFCD17866988
• 分子量: 323.367
• InChiKey: KEAOPCXGHUBUDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-((4-fluorophenyl)carbamoyl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N-(4-fluorophenyl)piperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含氟原子的青蒿素衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  本研究合成了十种含氟原子的青蒿素衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS技术证实了其结构。在体外对U87MG，SH-SY5Y，MCF-7的细胞毒性，MDA-MB-231，A549和A375癌细胞系通过MTT测定评价。化合物9j是针对人类乳腺癌MCF-7细胞的最有效的抗增殖剂（IC 50  = 2.1μM）。通过分析细胞凋亡和细胞周期，进一步研究了化合物9j的作用机理。在MCF-7细胞中，化合物9j诱导细胞凋亡并将细胞周期阻滞在G1期。我们有希望的发现表明该化合物9j可作为潜在的铅化合物进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.035
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-((4-fluorophenyl)carbamoyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含氟原子的青蒿素衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  本研究合成了十种含氟原子的青蒿素衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS技术证实了其结构。在体外对U87MG，SH-SY5Y，MCF-7的细胞毒性，MDA-MB-231，A549和A375癌细胞系通过MTT测定评价。化合物9j是针对人类乳腺癌MCF-7细胞的最有效的抗增殖剂（IC 50  = 2.1μM）。通过分析细胞凋亡和细胞周期，进一步研究了化合物9j的作用机理。在MCF-7细胞中，化合物9j诱导细胞凋亡并将细胞周期阻滞在G1期。我们有希望的发现表明该化合物9j可作为潜在的铅化合物进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.035
• 作为试剂：
  描述：

  对甲苯异氰酸酯 在 盐酸 、 tert-butyl 4-((4-fluorophenyl)carbamoyl)piperazine-1-carboxylate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2,3-dichloro-4-(2-methylenebutanoyl)phenoxy)-N-(2-(3-(p-tolyl)ureido)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含有氮杂环、尿素和硫脲部分的新型抗癌剂依他尼酸衍生物的设计、合成、计算研究和抗增殖评价

  摘要：

  在目前的工作中，报道了通过有效且实用的合成程序合成含有氮杂环、脲或硫脲部分的新型依他尼酸（EA）衍生物。筛选了合成的化合物对两种不同癌细胞系（即 HL60（早幼粒细胞白血病）和 HCT116（人结肠癌））的抗增殖活性。体外试验结果表明，化合物1-3、10、16(a-c)和17对HL60细胞系表现出有效的抗增殖活性，细胞活力百分比值范围为20至35 1 μM 药物浓度下的 %，IC50 值在 2.37 μM 和 0.86 μM 之间。化合物 2 和 10 在 1 μM 浓度下对 HCT116 分别表现出非常有趣的抗增殖活性，分别为 28% 和 48%。还合成并测试了两种基于 PyTAP 的荧光 EA 类似物，显示出良好的抗增殖活性。对所有合成化合物的药物相似特性进行了计算机测试，以了解最活性化合物的作用机制。以谷胱甘肽 S-转移酶 P1-1 (pdb:2GSS) 和 caspase-3 (pdb:4AU8)

  DOI：

  10.3390/molecules29071437

文献信息

• Piperazine squaric acid diamides, a novel class of allosteric P2X7 receptor antagonists
  作者：Marius Patberg、Andreas Isaak、Friederike Füsser、Natalia V. Ortiz Zacarías、Laura Vinnenberg、Janine Schulte、Lucia Michetti、Lucie Grey、Cas van der Horst、Petra Hundehege、Oliver Koch、Laura H. Heitman、Thomas Budde、Anna Junker

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113838

  日期：2021.12

  we describe the development of novel P2X7R antagonists, incorporating piperazine squaric diamides as a central element. Besides improving the antagonists’ potency from pIC50 values of 5.7–7.6, ADME properties (logD7.4 value, plasma protein binding, in vitro metabolic stability) of the generated compounds were investigated and optimized to provide novel P2X7R antagonists with drug-like properties. Furthermore

  P2X7 受体 (P2X7R) 在嘌呤能受体中脱颖而出，因为它强烈参与调节肿瘤生长和转移形成以及先天免疫反应和传入信号传递。大量研究指出了 P2X7R 拮抗剂对治疗多种癌症、炎症性疾病和慢性疼痛的有益作用。在这里，我们描述了新型 P2X7R 拮抗剂的发展，将哌嗪方二酰胺作为中心元素。除了从 5.7-7.6 的 pIC 50值提高拮抗剂的效力外，ADME 特性（logD 7.4值，血浆蛋白结合，体外研究和优化生成的化合物的代谢稳定性，以提供具有药物样特性的新型 P2X7R 拮抗剂。此外，对接研究揭示了拮抗剂以两种不同的结合姿势与变构结合袋结合，这取决于中心哌嗪部分的取代。
• Amide compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：US20040014745A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  This invention relates to new amide compounds having the potentiation of the cholinergic activity, etc., and represented by general formula [I]. 1 wherein R 1 is acyl, R 2 is lower alkyl, etc., A is a single bond, 2 or —SO 2 —, E is lower alkylene, etc, X is CH or N, Y is a single bond, etc., Q is —CH 2 —, etc., and R 3 and R 4 are taken together to form lower alkylene, etc., and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for preparation thereof and a pharmaceutical composition comprising the same.

  本发明涉及具有胆碱能活性增强作用的新酰胺化合物等，其通式为[I]。其中，R1为酰基，R2为较低的烷基等，A为单键，2或-SO2-，E为较低的亚烷基等，X为CH或N，Y为单键等，Q为-CH2-等，R3和R4结合形成较低的亚烷基等。本发明还涉及其药学上可接受的盐的制备方法以及包括它们的制药组合物。
• Agent for modulating excitatory synaptic transmission comprising a compound having alpha7 nicotinic acetylcholine receptor activation property
  申请人：——

  公开号：US20040092528A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention relates to an agent for modulating excitatory synaptic transmission which contains a compound having &agr;7 nicotinic acetylcholine receptor activation property as an active ingredient, and the production of such an agent. It further relates to a pharmaceutical composition which contains such a compound together with a pharmaceutically acceptable carrier or excipient, and a method for modulating excitatory synaptic transmission which comprises administering such a composition. There is also provided a method for screening an agent for modulating excitatory synaptic transmission which comprises using &agr;7 nicotinic acetylcholine receptor activation property as an index. The present invention is useful for the prophylaxis and/or treatment of cerebral diseases, including dementia, amnesia, manic-depressive psychosis, schizophrenia, Parkinson's disease and psychosomatic disease.

  本发明涉及一种调节兴奋性突触传递的药剂，其含有具有α7尼古丁乙酰胆碱受体激活性质的化合物作为活性成分，以及制备该药剂的方法。它还涉及一种药物组合物，其中包含该化合物和药学上可接受的载体或赋形剂，以及一种调节兴奋性突触传递的方法，包括给予这样的组合物。还提供了一种用α7尼古丁乙酰胆碱受体激活性质作为指标的筛选调节兴奋性突触传递的药剂的方法。本发明对于预防和/或治疗包括痴呆症、遗忘症、躁郁症、精神分裂症、帕金森病和心身疾病在内的脑部疾病非常有用。
• [EN] AMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES AMIDE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2000042011A1

  公开（公告）日：2000-07-20

  This invention relates to new amide compounds having the potentiation of the cholinergic activity, etc., and represented by general formula (I), wherein R1 is acyl, R2 is lower alkyl, etc., A is a single bond, (1) or -SO¿2?-, E is lower alkylene, etc., X is CH or N, Y is a single bond, etc., Q is -CH2-, etc., and R?3 and R4¿ are taken together to form lower alkylene, etc., and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for preparation thereof and a pharmaceutical composition comprising the same.

  本发明涉及具有胆碱能活性增强作用的新酰胺化合物等，其通式表示为(I)，其中R1为酰基，R2为较低的烷基等，A为单键，(1)或-SO2-，E为较低的烷基等，X为CH或N，Y为单键等，Q为-CH2-等，R3和R4可共同形成较低的亚烷基等，以及其药学上可接受的盐，制备方法和包含它们的制药组合物。
• Piperazinyl and piperidinyl ureas as modulators of fatty acid amide hydrolase
  申请人：Apodaca Richard

  公开号：US20060173184A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  Certain piperazinyl and piperidinyl urea compounds are useful as FAAH inhibitors. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity. Thus, the compounds may be administered to treat, e.g., anxiety, pain, inflammation, sleep disorders, eating disorders, or movement disorders (such as multiple sclerosis).

  某些哌嗪基和哌啶基脲类化合物可作为FAAH抑制剂。这些化合物可用于制备药物组合物和治疗由脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）活性介导的疾病状态、紊乱和病况的方法。因此，这些化合物可用于治疗焦虑、疼痛、炎症、睡眠障碍、进食障碍或运动障碍（如多发性硬化症）等疾病。