1R,2S,5S,6R,8R-4,5-diphenyl-3,9,11-trioxa-4-azatricyclo<6.2.1.0^2,6>undecan-7-one | 117174-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1R,2S,5S,6R,8R-4,5-diphenyl-3,9,11-trioxa-4-azatricyclo<6.2.1.0^2,6>undecan-7-one
• 英文别名: (1R,2S,5S,6R,8R)-4,5-diphenyl-3,9,11-trioxa-4-azatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-7-one
• CAS: 117174-25-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: ORVDWONBBAPUAB-LMCLKVLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 、 C,N-diphenylnitrone 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到1R,2S,5S,6R,8R-4,5-diphenyl-3,9,11-trioxa-4-azatricyclo<6.2.1.0^2,6>undecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  左旋和葡糖选择性的1，3-偶极环加成反应

  摘要：

  氧化苯甲腈和C，N-二苯基硝酮与左旋葡糖醛酮发生高度区域和面选择性的环加成反应；在每种情况下从方法的主要产物的结果的抗到levoglucosenone的1,6-桥，1,3-偶极子的氧变得附着到烯酮单元的β碳上。

  DOI：

  10.1039/c39880000440

文献信息

• 1,3-dipolar cycloaddition reactions of levoglucosenone
  作者：Alexander J. Blake、Tracey A. Cook、Angus C. Forsyth、Robert O. Gould、R.Michael Paton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80476-2

  日期：1992.1

  The cycloaddition reactions of levoglucosenone with various 1,3-dipoles have been examined. Benzonitrile oxide underwent regiospecific and face-selective cycloaddition yielding isoxazoline 2a as the major product. D-Glyceraldehyde-derived nitrile oxide 6 was less selective and afforded furazan N-oxide dimer 8 in addition to a mixture of isoxazolines. C,N-Diphenylnitrone and N-benzyl-C-phenylnitrone

  已经研究了左旋葡糖酮与各种1，3-偶极的环加成反应。氧化苯甲腈经过区域特异性和面选择性环加成反应，生成异恶唑啉2a作为主要产物。D-甘油醛衍生的腈氧化物6的选择性较低，除了异恶唑啉的混合物以外，还提供了呋喃氮-氧化物二聚体8。C，N -Diphenylnitrone和Ñ苄基Ç -phenylnitrone反应的类似，得到异恶唑烷9和10。在每种情况下，主要加合物是由对双极亲和抗与1，6-脱水桥键相连，并且一氧化二氮或硝酮的氧与烯酮的β-碳相连。相反，将苄腈N-苯基酰亚胺加入到左葡糖醛酮中，得到吡唑11和12的区域异构体混合物，这是由于最初形成的吡唑啉就地脱氢所致。用对-甲氧基苄腈硫化物未观察到反应。通过X射线晶体学确认了异恶唑啉2a和异恶唑烷9的结构。
• BLAKE, ALEXANDER J.;FORSYTH, ANGUS C.;PATON, R. MICHAEL, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 6, 440-442
  作者：BLAKE, ALEXANDER J.、FORSYTH, ANGUS C.、PATON, R. MICHAEL

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and face-selective 1,3-dipolar cycloadditions to levoglucosenone
  作者：Alexander J. Blake、Angus C. Forsyth、R. Michael Paton

  DOI：10.1039/c39880000440

  日期：——

  Benzonitrile oxide and C,N-diphenylnitrone undergo highly regio- and face-selective cycloaddition reactions with levoglucosenone; in each case the major product results from approach anti to the 1,6-bridge of levoglucosenone, the oxygen of the 1,3-dipole becoming attached to the β-carbon of the enone unit.

  氧化苯甲腈和C，N-二苯基硝酮与左旋葡糖醛酮发生高度区域和面选择性的环加成反应；在每种情况下从方法的主要产物的结果的抗到levoglucosenone的1,6-桥，1,3-偶极子的氧变得附着到烯酮单元的β碳上。