6-methoxy-1-phenyl-1,2-dihydro-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one | 89224-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-methoxy-1-phenyl-1,2-dihydro-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 6-methoxy-1-phenyl-1,2-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；1,2-dihydro-6-methoxy-1-phenyl-4H-3,1-benzoxazine-4-one；6-Methoxy-1-phenyl-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin-4-one；6-methoxy-1-phenyl-2H-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 89224-76-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: FRAOAVMBDZUBCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-phenyl-1,2-dihydro-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-hydroxy-5-methoxy-1-phenyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Unangst, Paul C.; Carethers, Mary E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 709 - 714

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-(methyl(phenyl)amino)benzoic acid 在 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到6-methoxy-1-phenyl-1,2-dihydro-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的分子内化学选择性C（sp2）–H和C（sp3）–H活化N-烷基-N-芳基邻氨基苯甲酸

  摘要：

  已经开发了可控制的钯催化的N-烷基-N-芳基邻氨基苯甲酸的分子内CH活化。该方法允许从相同的起始原料和钯催化剂选择性合成1，2-二氢-（（4 H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮和咔唑。选择性由氧化剂控制。氧化银促进C（sp3）–H活化/ C–O环化以提供1,2-二氢-（4 H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮，而乙酸铜有助于C（sp2）–H活化进行脱羧芳基化反应得到咔唑。该协议通过其广泛的底物范围和良好的官能团耐受性得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03976

文献信息

• Tetrazolyl- and carboxamidotetrazolyl-substituted 4H-furo[3,2-b] indoles
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04596814A1

  公开（公告）日：1986-06-24

  Novel tetrazolyl- and carboxamidotetrazolyl-substituted 4H-furo[3,2-b] indoles are useful for treating allergies or for treating or ameliorating postmyocardial infarct tissue damage. Also disclosed are methods for preparing said indoles, pharmaceutical compositions containing said indoles and methods for using said pharmaceutical compositions.

  新型四唑基和羧酰胺基四唑基取代的4H-呋喃[3,2-b]吲哚类化合物可用于治疗过敏症或治疗或改善心肌梗死后组织损伤。还公开了制备该类化合物的方法、含有该类化合物的药物组合物以及使用该类药物组合物的方法。
• 一种制备1,2-二氢-(4H)-3,1-苯并恶嗪-4-酮 化合物的方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN109516963B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明公开了一种利用N‑甲基‑N‑芳基邻氨基苯甲酸类化合物合成1,2‑二氢‑(4H)‑3,1‑苯并恶嗪‑4‑酮类化合物的方法，其合成方法是：以钯盐作为催化剂，将N‑甲基‑N‑芳基邻氨基苯甲酸类化合物、氧化剂和有机溶剂混合，加热反应得到1,2‑二氢‑(4H)‑3,1‑苯并恶嗪‑4‑酮类化合物。本发明具有制备路线短、底物的普适性好、反应条件温和、合成产率高、使用的催化剂简单易得等优点。
• Antiallergic 4Hfuro[3,2-b]indoles
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04503236A1

  公开（公告）日：1985-03-05

  Novel 4Hfuro[3,2-b]indoles which are useful for treating allergies are disclosed. Also disclosed are methods for preparing said indoles, pharmaceutical compositions containing said indoles and methods for using said pharmaceutical compositions.

  揭示了用于治疗过敏的新型4Hfuro[3,2-b]吲哚化合物。还揭示了制备该吲哚化合物的方法、含有该吲哚化合物的药物组合物以及使用该药物组合物的方法。
• UNANGST, P. C.;CARETHERS, M. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 3, 709-714
  作者：UNANGST, P. C.、CARETHERS, M. E.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：UNANGST P. C.

  DOI：——

  日期：——