methyl (E)-2-(2-methylbenzyl)but-2-enoate | 1163119-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-(2-methylbenzyl)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2-[(2-methylphenyl)methyl]but-2-enoate
• CAS: 1163119-71-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: NKXXUNOCUXUOEO-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-(2-methylbenzyl)but-2-enoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到(2E)-2-[(2-methylphenyl)methyl]-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过umpolung策略将α，β-不饱和酰胺的γ-C（sp3）-H键官能化。

  摘要：

  已经开发出α，β-不饱和酰胺的亲核性γ-苯基化和γ-烷基化。通过这种不连续的反应，可以将苯基和烷基区域选择性地引入乙烯基乙烯酮N，O-乙缩醛中，该基团由α，β-不饱和N-烷氧基酰胺原位生成，然后通过两步，一锅过程。

  DOI：

  10.1039/d0ob00125b
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基丁酸甲酯 、 2-甲基苯硼酸 在 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到methyl (E)-2-(2-methylbenzyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化Baylis–Hillman加合物形成的立体控制三取代烯烃

  摘要：

  据报道，通过铑催化未活化的Baylis-Hillman加合物与有机硼酸或三氟（有机）硼酸钾的反应，可形成立体定义的三取代烯烃的高效通用条件（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802276

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Formation of Stereocontrolled Trisubstituted Alkenes from Baylis-Hillman Adducts
  作者：Thomas Gendrineau、Nicolas Demoulin、Laure Navarre、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1002/chem.200802276

  日期：2009.4.27

  Efficient and general conditions for the formation of stereodefined trisubstituted alkenes by using the rhodium‐catalyzed reaction of unactivated Baylis–Hillman adducts with either organoboronic acids or potassium trifluoro(organo)borates are reported (see scheme).

  据报道，通过铑催化未活化的Baylis-Hillman加合物与有机硼酸或三氟（有机）硼酸钾的反应，可形成立体定义的三取代烯烃的高效通用条件（参见方案）。
• γ-C (sp³)–H bond functionalisation of α,β-unsaturated amides through an umpolung strategy
  作者：Erika Futaki、Norihiko Takeda、Motohiro Yasui、Tetsuro Shinada、Okiko Miyata、Masafumi Ueda

  DOI：10.1039/d0ob00125b

  日期：——

  The nucleophilic γ-phenylation and γ-alkylation of α,β-unsaturated amides have been developed. This umpolung reaction allows the regioselective introduction of phenyl and alkyl groups to a vinylketene N,O-acetal, which is generated in situ from an α,β-unsaturated N-alkoxyamide, followed by N-O bond cleavage in a two-step, one-pot process.

  已经开发出α，β-不饱和酰胺的亲核性γ-苯基化和γ-烷基化。通过这种不连续的反应，可以将苯基和烷基区域选择性地引入乙烯基乙烯酮N，O-乙缩醛中，该基团由α，β-不饱和N-烷氧基酰胺原位生成，然后通过两步，一锅过程。