Methyl 3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylidenebutanoate | 1147739-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylidenebutanoate
• CAS: 1147739-00-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: VZEYEKMPRRMQEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.8±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylidenebutanoate 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 rochelle salt 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]-2-methylidenebutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  帽子内酯的合成，细胞毒性及其人工类似物。

  摘要：

  通过使用B-烷基铃木-宫浦偶联和Nozaki-Hiyama-Kishi偶联作为关键步骤，实现了有效的细胞毒性海洋大环内酯类-香樟内酯NA和B的总合成。与我们的第一代方法-对苯二酚内酯NA甲酯相比，该第二代合成方法产生了更多的关键中间体。这种合成建立了贝雷帽内酯B的相对立体化学。此外，研究了贝帽熊内酯的结构-细胞毒性关系。大环内酯和侧链部分的组合被证明对细胞毒性很重要。

  DOI：

  10.1021/jo802806z
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基丁酸甲酯 、 2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到Methyl 3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylidenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  帽子内酯的合成，细胞毒性及其人工类似物。

  摘要：

  通过使用B-烷基铃木-宫浦偶联和Nozaki-Hiyama-Kishi偶联作为关键步骤，实现了有效的细胞毒性海洋大环内酯类-香樟内酯NA和B的总合成。与我们的第一代方法-对苯二酚内酯NA甲酯相比，该第二代合成方法产生了更多的关键中间体。这种合成建立了贝雷帽内酯B的相对立体化学。此外，研究了贝帽熊内酯的结构-细胞毒性关系。大环内酯和侧链部分的组合被证明对细胞毒性很重要。

  DOI：

  10.1021/jo802806z

文献信息

• Total Synthesis and Cytotoxicity of Haterumalides NA and B and Their Artificial Analogues
  作者：Mitsuru Ueda、Masashi Yamaura、Yoichi Ikeda、Yuta Suzuki、Kensaku Yoshizato、Ichiro Hayakawa、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1021/jo802806z

  日期：2009.5.1

  first-generation approach for ent-haterumalide NA methyl ester, this second-generation synthesis yielded much more of the key intermediate. This synthesis established the relative stereochemistry of haterumalide B. Furthermore, the structure−cytotoxicity relationships of haterumalides were investigated. The combination of macrolide and side chain parts proved to be important to the cytotoxicity.

  通过使用B-烷基铃木-宫浦偶联和Nozaki-Hiyama-Kishi偶联作为关键步骤，实现了有效的细胞毒性海洋大环内酯类-香樟内酯NA和B的总合成。与我们的第一代方法-对苯二酚内酯NA甲酯相比，该第二代合成方法产生了更多的关键中间体。这种合成建立了贝雷帽内酯B的相对立体化学。此外，研究了贝帽熊内酯的结构-细胞毒性关系。大环内酯和侧链部分的组合被证明对细胞毒性很重要。