2-(5-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)thiophen-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 1268159-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-(5-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)thiophen-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2,5-di(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline-2-yl)thiophene；2,5-(bis[1,10]phenanthroline[4,5-f]imidazol-2-yl)thiophene；2,5-bis(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)thiophene；2,5-bis(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline-2-yl)thiophene；2,5-thienylenebis(imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline)；H2bipt；2-[5-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)thiophen-2-yl]-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 1268159-41-6
• 化学式: C₃₀H₁₆N₈S
• 分子量: 520.577
• InChiKey: SAUBNVRLVSOBJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >340 °C
• 密度：
  1.576±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-双(2,2-二吡啶)二氯化钌(II) 水合物 、 2-(5-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)thiophen-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 32.5h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  METAL-BASED THIOPHENE PHOTODYNAMIC COMPOUNDS AND THEIR USE

  摘要：

  该发明的组合物包括可调节的基于金属的噻吩光动力化合物，可用作治疗剂和体内诊断剂，用于治疗或预防涉及高增殖细胞病因的疾病，包括癌症和与高增殖细胞相关的疾病。该组合物还可用于治疗传染性疾病和病原体消毒。

  公开号：

  US20130331367A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-噻吩二甲醛 、 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以74.4%的产率得到2-(5-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)thiophen-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  具有不同光物理和阳离子识别特性的两种双核Ru（II）聚吡啶基配合物。

  摘要：

  已经设计并合成了两个具有空位配位点功能的双核Ru（II）聚吡啶基复合物。在室温下已经研究了它们的光物理性质以及与各种金属离子的相互作用。两种配合物表现出不同的UV / Vis吸收和发射强度。当用各种金属离子滴定时，络合物[{Ru（bpy）2} 2（μ2-L（1））]（4+）在H2O-CH3CN介质中存在Cu（2+）时显示出显着的荧光猝灭作用（ 1：1，v / v）；它的类似络合物[{Ru（bpy）2} 2（μ2-L（2））]（4+）没有阳离子选择性，络合物[{Ru（bpy）2} 2（μ2-L（2） ））]]（4+）由于防止了光致电子转移过程而被几种过渡金属离子增强。荧光滴定光谱和Benesi-Hildebrand表达揭示了1的形成：

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.09.103

文献信息

• Anion- and solvent induced modulation of photophysical properties of a luminescent bimetallic Ru(II) complex: Experimental and TD-DFT study
  作者：Poulami Pal、Tanusree Ganguly、Srikanta Karmakar、Sujoy Baitalik

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119337

  日期：2020.3

  solution and pKa values were determined in both water and MeCN. Taking advantage of these acidic NH protons, anion sensing behavior of the complex was thoroughly investigated in both acetonitrile and water through multiple optical channels. The complex behaves as sensor for F−, CN−, AcO- and H2PO4- in acetonitrile without much selectivity, while selectivity dramatically increases in water where it exclusively

  摘要阴离子和溶剂诱导的[（bpy）2Ru（H2L）Ru（bpy）2] 4+类型的双核Ru（II）配合物的光物理行为调控，其中H2L = 2,5-bis [1,10在这项工作中，彻底研究了[]菲咯啉[4,5-f]-咪唑-2-基）噻吩}和bpy = 2,2'-联吡啶。该配合物显示出强烈的室温发射，激发态寿命取决于溶剂的性质，在122至1089 ns之间变化。该复合物在其第二配位域中具有两个咪唑NH质子。在增加溶液的pH值后，这两个酸性NH质子会进行连续的去质子化，并在水和MeCN中确定pKa值。利用这些酸性NH质子，通过多个光学通道在乙腈和水中对配合物的阴离子感测行为进行了彻底研究。该络合物充当乙腈中F-，CN-，AcO-和H2PO4-的传感器，但选择性不高，而在仅检测CN-的水中，选择性则显着提高。在过量阴离子的存在下，咪唑极化的NH片段发生去质子化，这也通过肉眼可见的颜色从黄色到橙色的变化
• pH luminescence switch, DNA binding and photocleavage, and cytotoxicity of a dinuclear ruthenium complex
  作者：Xiao-Long Zhao、Zhen-Sheng Li、Ze-Bao Zheng、An-Guo Zhang、Ke-Zhi Wang

  DOI：10.1039/c3dt33116d

  日期：——

  calculations. The DNA photocleavage and singlet oxygen generation properties as well as in vitro anticancer activities against five cancer cell lines are studied as well. The results demonstrated that pH-induced luminescence switching, DNA binding, and anticancer properties of 1 are much improved with respect to those of the mononuclear analog [Ru(bpy)2(Htip)]Cl2 Htip = 2-(thiophen-2-yl)-1H-imidazo[4

  [Ru 2（bpy）4（H 2 bipt）] Cl 4 1 bpy = 2,2'- bipyridine ，H 2 bipt = 2,5-bis [1，通过发射和紫外-可见吸收分光光度法pH滴定法研究了10]菲咯啉[4,5 - f ]-咪唑-2-基）噻吩}。DNA结合的性质1通过DNA粘度和紫外可见吸收和发射光谱滴定的光谱技术，亚铁氰化物，溴化乙锭竞争性结合的稳态发射猝灭，DNA热变性以及密度泛函理论计算等方法对化合物进行了研究。还研究了DNA的光裂解和单线态氧生成特性以及对五种癌细胞系的体外抗癌活性。结果表明，pH诱导发光开关，DNA结合，及抗癌性质1是多相对于提高到那些的单核模拟的[Ru（联吡啶）2（Htip）]氯2 Htip = 2-（噻吩-2- -yl）-1 H-咪唑[4,5- f] [1,10]菲咯啉}。
• Two dinuclear Ru(II) polypyridyl complexes with different photophysical and cation recognition properties
  作者：Feixiang Cheng、Chixian He、Mingli Ren、Fan Wang、Yuting Yang

  DOI：10.1016/j.saa.2014.09.103

  日期：2015.2

  Two dinuclear Ru(II) polypyridyl complexes functionalized with vacant coordination sites have been designed and synthesized. Their photophysical properties and interactions with various metal ions have been investigated at room temperature. The two complexes exhibit different UV/Vis absorption and emission intensities. When titrated with various metal ions, complex [Ru(bpy)2}2(μ2-L(1))](4+) exhibits

  已经设计并合成了两个具有空位配位点功能的双核Ru（II）聚吡啶基复合物。在室温下已经研究了它们的光物理性质以及与各种金属离子的相互作用。两种配合物表现出不同的UV / Vis吸收和发射强度。当用各种金属离子滴定时，络合物[Ru（bpy）2} 2（μ2-L（1））]（4+）在H2O-CH3CN介质中存在Cu（2+）时显示出显着的荧光猝灭作用（ 1：1，v / v）；它的类似络合物[Ru（bpy）2} 2（μ2-L（2））]（4+）没有阳离子选择性，络合物[Ru（bpy）2} 2（μ2-L（2） ））]]（4+）由于防止了光致电子转移过程而被几种过渡金属离子增强。荧光滴定光谱和Benesi-Hildebrand表达揭示了1的形成：
• Metal-based coordination complexes as photodynamic compounds and their use
  申请人：McFarland Sherri Ann

  公开号：US10766915B2

  公开（公告）日：2020-09-08

  Compositions of the invention include metal-based coordination complexes, which are preferably tunable photodynamic compounds. The compositions and complexes are useful as therapeutic agents and as in vivo diagnostic agents for treating or preventing diseases including those that involve hyperproliferating cells in their etiology, such as cancer. Compositions and complexes of the invention are further capable of destroying microbial cells, such as bacteria, fungi, and protozoa, and destroying viruses. The compositions and complexes are also capable of modulating cell function in other ways.

  本发明的组合物包括金属基配位复合物，它们最好是可调光动力化合物。本发明的组合物和配合物可用作治疗剂和体内诊断剂，用于治疗或预防疾病，包括在病因中涉及细胞过度增殖的疾病，如癌症。本发明的组合物和复合物还能消灭微生物细胞，如细菌、真菌和原生动物，并能消灭病毒。本发明的组合物和复合物还能以其他方式调节细胞功能。
• 基于菲罗啉衍生物的双核铱配合物及其制备方法和应用
  申请人：河北工业大学

  公开号：CN113980058A

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明为一种基于菲罗啉衍生物的双核铱配合物及其制备方法和应用。该双核铱配合物以2‑(2,4‑二氟苯基)吡啶为主配体，分别以2,5‑双(1H‑咪唑并[4,5‑f][1,10]菲罗啉‑2‑基)呋喃或2,5‑双(1H‑咪唑并[4,5‑f][1,10]菲罗啉‑2‑基)噻吩为中性配体，以六氟磷酸根为抗衡离子。双核铱配合物中的中性配体中包含未配位的氮、氧或硫原子，通过这些空配位点与Cu2+的络合作用，实现对Cu2+的选择性识别，具有较高的灵敏度。将Cu2+加入双核铱配合物的乙腈溶液中，肉眼观察到混合溶液由黄色变为绿色，在发射光谱中可以看到发射峰处的强度猝灭，在紫外‑可见吸收光谱294nm处的吸光度增加。