2-(2-naphthyl)-1H-imidazo[4,5-f ][1,10]phenanthroline | 928625-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-(2-naphthyl)-1H-imidazo[4,5-f ][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline；2-(2-Naphthyl)-1h-imidazo[4,5-f]phenanthroline；2-naphthalen-2-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 928625-75-6
• 化学式: C₂₃H₁₄N₄
• 分子量: 346.391
• InChiKey: NEESOMHJKNWXBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-naphthyl)-1H-imidazo[4,5-f ][1,10]phenanthroline 、 Tb(DBM)₃(H₂O)₂ 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到[Tb(tris(dibenzoylmethanido))(2-(2-naphthyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline)]
  参考文献：
  名称：

  萘基发色团官能化的咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉和二苯甲酰甲烷的三价镧系元素（III）配合物的合成，光物理和磁性研究。

  摘要：

  二苯甲酰甲烷（DBM）和2-（2-萘基）-1H的发光三价镧系元素（Ln（DBM）3（L1）]和[Ln（DBM）3（L2）]（Ln = Eu和Tb） -咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉（L1）和2-（2-羟基-1-萘基）-1H-咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉（L2）被报道。萘基发色团官能化的咪唑并菲咯啉配体L1和L2通过单晶X射线衍射进行结构表征：（L1），a = 14.933（4）Å，b = 7.4965（13）Å，c = 15.999（4）Å，α = γ= 90°，β = 102.670（7）°，V = 1747.4（6）3，Ž = 4，单斜，P21 / C和（L2），一个= 7.8555（11）埃，b = 26.216（4） ，ç = 10.0748（17）A，α = γ = 90°，β = 96.799（7）°，V = 2060.2（6）3，ž = 4，单斜，P21

  DOI：

  10.1039/c7dt01133d
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 2-萘甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 生成 2-(2-naphthyl)-1H-imidazo[4,5-f ][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  用于光杀死人黑色素瘤细胞的 π 膨胀咪唑苯配体的 Ru(II) 配合物的合成和表征

  摘要：

  Ru(II) 配合物是通过 π-扩展（苯基、芴基、菲基、萘-1-基、萘-2-基、蒽基和芘基）连接在 1H-咪唑并[4,5-f][1 ,10]菲咯啉配体和 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 (4,4'-dmb) 配体。这些 Ru(II) 配合物通过 1D 和 2D NMR 和质谱进行表征，并研究了对人恶性黑色素瘤 SK-MEL-28 细胞的可见光和暗毒性。在 SK-MEL-28 细胞中，Ru(II) 复合物具有高光毒性（EC50 = 0.2-0.5 µm）和低暗毒性（EC50 = 58-230 µm）。该系列中最高的光疗指数 (PI) 是在带有 2-(芘-1-基)-1H-咪唑并 [4,5-f][1,10] 菲咯啉配体的 Ru(II) 配合物上发现的。这种高 PI 部分归因于芘基添加的富 π 特性，由于与 3MLCT 状态的平衡，可能存在低洼和寿命更长的 3IL 状态。虽然这种芘基 Ru(II)

  DOI：

  10.1111/php.13177

文献信息

• Naked-eye repeatable off–on–off and on–off–on switching luminescence of copper(<scp>i</scp>)-1<i>H</i>-imidazo[4,5-<i>f</i>][1,10]phenanthroline complexes with reversible acid–base responses
  作者：Ying Shi、Xia Liu、Yuyu Shan、Xia Zhang、Weibo Kong、Yuenan Lu、Zhidan Tan、Xiu-Ling Li

  DOI：10.1039/c8dt04538k

  日期：——

  alkaline media, respectively. The non-emissive complexes 1a, 2a and 3a exhibit turn-on luminescence upon exposure to the strong base NaOH and tetrabutylammonium fluoride (TBAF), and the intensely emissive complexes 1b, 2b and 3b display turn-off luminescence upon exposure to trifluoroacetic acid (TFA) in CH2Cl2 solutions. Naked-eye repeatable off–on–off or on–off–on luminescence behaviors of these

  自1979年以来，由于铜（I）-二亚胺-膦配合物在室温下具有良好的磷光性，因此将注意力集中在铜（I）-二亚胺-膦配合物上，但没有将注意力集中在将其用作智能酸碱响应型开关发光材料上的勘探和开发。在本文中，反应物[Cu（MeCN中）4 ] PF 6，2-（2-萘基）-1- ħ -咪唑并[4,5- ˚F ] [1,10]菲咯啉（nimpH）和螯合二膦配体双[（ （2-二苯基膦基）苯基]醚（POP）和9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）-9 H - the吨（xantphos）或（±）-2,2'-双（二苯基膦基）-1，以1：1：1的比例合成1'-联萘（BINAP）可得到三种离子型[Cu（nimpH）（PP）] PF 6络合物（PP = POP，1a ; xantphos，2a ; BINAP，3a）和三个中性[Cu（nimp）（PP）]络合物（PP = POP，1b ; xantphos，2b
• Computational and spectroscopic studies of the imidazole-fused phenanthroline derivatives containing phenyl, naphthyl, and anthryl groups
  作者：Jinglan Wang、Shengxian Xu、Feng Zhao、Hongying Xia、Yibo Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.11.082

  日期：2016.3

  N-bidentate ligands, 2-phenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline ( 1 ), 2-(2-naphyl)-1H-imidazo[4,5-f]phenanthroline ( 2 ), and 2-(2-anthryl)-1H-imidazo[4,5-f]phenanthroline ( 3 ) have been synthesized and characterized. Effects of aryl subsistiuents (phenyl, naphthyl, and anthryl) on the photophysical properties of these ligands in solution have been studied. Ligand 1 exhibit the main absorption band at 283 nm

  摘要 三个 N,N-二齿配体，2-苯基-1H-咪唑并[4,5-f][1,10]菲咯啉 ( 1 ), 2-(2-萘基)-1H-咪唑并[4,5-f ]菲咯啉 ( 2 ) 和 2-(2-蒽基)-1H-咪唑并[4,5-f] 菲咯啉 ( 3 ) 已被合成和表征。已经研究了芳基取代基（苯基、萘基和蒽基）对这些配体在溶液中的光物理性质的影响。配体 1 在 283 nm 处显示主要吸收带，在 300-350 nm 处显示肩带，这些带被指定为典型的 π→π* (imPhen) 状态（imPhen = 1H-imidazo[4,5-f][1 ,10]菲咯啉）。在 2 的情况下也观察到类似的吸收光谱，其中应考虑电荷转移 (CT) 状态。图3显示了与1和2相比略有不同的吸收特性。257 nm 处的最高吸收带被指定为混合 π→π* (imPhen) /π→π* (Anth) (Anth = 蒽) 状态。此外，在34
• Mitochondria-targeted cyclometalated rhodium(<scp>iii</scp>) complexes: synthesis, characterization and anticancer research
  作者：Yan-Bo Peng、Wei He、Qiang Niu、Can Tao、Xiao-Lan Zhong、Cai-Ping Tan、Ping Zhao

  DOI：10.1039/d1dt01053k

  日期：——

  such as rhodium has been relatively insufficient. In this work, a series of cyclometalated rhodium(III) complexes with imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline containing different aromatic rings were synthesized and characterized. Notably, all the complexes displayed stronger anticancer activity against various cancer cells compared with cisplatin. A mechanism study revealed that the rhodium complexes accumulated

  在过去的几十年里，无机药物化学领域一直以铂或钌的研究为主，而基于铑等其他金属中心的研究相对不足。本工作合成并表征了一系列含有不同芳香环的咪唑并[4,5- f ][1,10]菲咯啉的环金属化铑( III )配合物。值得注意的是，与顺铂相比，所有复合物对各种癌细胞都表现出更强的抗癌活性。机制研究表明，铑配合物在线粒体中积累，提高了线粒体活性氧（ROS）的水平并释放细胞色素c，表明抗癌活性过程中线粒体受到严重损伤。进一步的研究表明，铑配合物导致细胞周期停滞在 G2/M 期，上调 p53 的表达并降低 B 细胞淋巴瘤-2 (Bcl-2)/Bcl-2 相关 x (Bax) 的比率，最终导致细胞凋亡。总体而言，通过线粒体途径，这些Rh( III )复合物可以比顺铂更大程度地诱导细胞凋亡，作为抗癌研究中有前途的化疗药物应受到密切关注。
• Strained, Photoejecting Ru(II) Complexes that are Cytotoxic Under Hypoxic Conditions
  作者：John Roque、Dmytro Havrylyuk、Patrick C. Barrett、Tariq Sainuddin、Julia McCain、Katsuya Colón、William T. Sparks、Evan Bradner、Susan Monro、David Heidary、Colin G. Cameron、Edith C. Glazer、Sherri A. McFarland

  DOI：10.1111/php.13174

  日期：2020.3

  aromatic group was performed using systems containing 1–4 fused rings, and the photochemical and photobiological behaviors of all complexes were assessed. The structure and nature of the aromatic group had a subtle impact on photochemistry, altering environmental sensitivity, and had a significant impact on cellular cytotoxicity and photobiology. Up to 5‐fold differences in cytotoxicity were observed

  研究了一系列应变的 Ru(II) 配合物在缺氧组织中的潜在抗癌活性。这些配合物由光不稳定的甲基化配体和含有附加芳基的亚氨基[4,5-f][1,10]菲咯啉配体构成，以潜在地允许以配体为中心的激发态的贡献。使用包含 1-4 个稠环的系统对芳族基团的大小和能量进行系统变化，并评估所有复合物的光化学和光生物学行为。芳香基团的结构和性质对光化学有微妙的影响，改变环境敏感性，并对细胞的细胞毒性和光生物学产生重大影响。在没有光激活的情况下，观察到高达 5 倍的细胞毒性差异；当暴露于 453 nm 光时，这增加了 50 倍的差异。最重要的是，一种复合物在 1% O2 的条件下保持活性，用于诱导缺氧变化。该系统的光细胞毒性指数 (PI) 为 15，这与大多数其他 Ru(II) 配合物形成鲜明对比，包括那些专为 O2 独立作用机制设计的配合物。
• Platinum(II) imidazo[4,5-f]-1,10-phenanthroline chloride and thiolate complexes: Synthesis and crystal structures
  作者：Nail M. Shavaleev、Harry Adams、Julia A. Weinstein

  DOI：10.1016/j.ica.2006.08.007

  日期：2007.2

  The planar aromatic imidazo[4,5-f]-1,10-phenanthroline ligands have been used to prepare platinum(II) chloride and thiolate complexes. The X-ray structures of two thiolate compounds are reported, which show column-like packing in the solid state due to intermolecular aromatic pi-pi interactions. The compounds absorb moderately in the visible region, owing to charge-transfer-to-diimine} electronic transition. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.