2-溴-1,4-二氨基苯 | 13296-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-1,4-二氨基苯
• 中文别名: 1,4-二氨基-2-溴苯
• 英文名称: 2-bromo-p-phenylenediamine
• 英文别名: bromo-p-phenylenediamine；2-bromo-p-phenylenediamine；2-Brom-p-phenylendiamin；2-Brom-phenylendiamin-(1.4)；2-Brom-1.4-diamino-benzol；1,4-Diamino-2-brom-benzol；2-Bromobenzene-1,4-diamine
• CAS: 13296-69-0
• 化学式: C₆H₇BrN₂
• 分子量: 187.039
• InChiKey: NGULVTOQNLILMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  303.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.697±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921519090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,4-二氨基苯 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (E)-4-(2,5-diacetamidophenyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  可烯化的乙烯基醌酰亚胺的杂环环化。来自热6pi-电环化的二氢喹啉和喹啉，以及来自光化学环化的吲哚。

  摘要：

  [反应：见正文]可烯化的乙烯基醌单和二酰亚胺底物通过热电环化反应生成受保护的6-羟基和6-氨基二氢喹啉。芳香化以定量产率提供相应的喹啉。醌单酰亚胺底物经过干净的光化学转化为5-羟基吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol026849x
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-硝基苯胺 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到2-溴-1,4-二氨基苯
  参考文献：
  名称：

  Investigation of 2,6-disubstituted N,N,N′,N′-tetramethyl-p-phenylenediamines as precursors/building blocks for molecular magnets

  摘要：

  本文介绍了 2,6-二取代的 N,N,Nâ²,Nâ²-四甲基对苯二胺（RÂ = Cl、Br、I、CN 或 CCSi(CH3)3）的合成，它们是分子磁体的潜在前体/构件。除了标准方法（1H NMR、13C NMR、MS、IR、UV）之外，还通过循环伏安法对产品进行了表征。在 CN 和 CCSi(CH3)3 衍生物中都观察到了完全可逆的电化学行为。此外，通过循环伏安法还观察到了这些化合物相应的自由基阳离子和二阳离子。还发现 Cl 和 Br 衍生物的第一个氧化步骤是可逆的，尽管在氧化成相应的二阳离子后检测到了化学副反应。I 衍生物检测不到自由基阳离子，在这种情况下，观察到直接氧化成二阳离子，然后发生化学反应。

  DOI：

  10.1039/b102564n

文献信息

• Discovery of benzophosphadiazine drug candidate IDX375: A novel hepatitis C allosteric NS5B RdRp inhibitor
  作者：Jean-Laurent Paparin、Agnès Amador、Eric Badaroux、Stéphanie Bot、Catherine Caillet、Thierry Convard、Daniel Da Costa、David Dukhan、Ludovic Griffe、Jean-François Griffon、Massimiliano LaColla、Frédéric Leroy、Michel Liuzzi、Anna Giulia Loi、Joe McCarville、Valeria Mascia、Julien Milhau、Loredana Onidi、Claire Pierra、Rachid Rahali、Elodie Rosinosky、Efisio Sais、Maria Seifer、Dominique Surleraux、David Standring、Cyril B. Dousson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.017

  日期：2017.6

  mammalian cells, and as a consequence is an attractive target for selective inhibition. This paper describes the discovery of a novel family of HCV NS5B non-nucleoside inhibitors inspired by the bioisosterism between sulfonamide and phosphonamide. Systematic structural optimization in this new series led to the identification of IDX375, a potent non-nucleoside inhibitor that is selective for genotypes

  丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 在病毒复制中起核心作用。NS5B 在哺乳动物细胞中没有功能等效物，因此是一个有吸引力的选择性抑制靶标。本文描述了一种新的 HCV NS5B 非核苷抑制剂家族的发现，其灵感来自磺胺和膦酰胺之间的生物等排性。这个新系列的系统结构优化导致了 IDX375 的鉴定，这是一种对基因型 1a 和 1b 具有选择性的强效非核苷抑制剂。IDX375的结构和结合域通过X射线共结晶研究得到证实。
• Substituted 1,4-diaminobenzene compounds and oxidation dye precursor compositions containing same
  申请人：——

  公开号：US20030110578A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  New substituted 2,5-diamino-1-aminomethylbenzene compounds of formula (I), or physiologically compatible water-soluble salts thereof, 1 are described as well as methods for preparing them. In addition, oxidation dye precursor compositions for dyeing keratin fibers, especially human hair, which each contain from 0.005 to 20 percent by weight of at least one of the new substituted 2,5-diamino-1-aminomethylbenzene compounds of formula (I), or their physiologically compatible water-soluble salts, are described. Methods for dyeing hair with ready-to-apply dye mixtures made by mixing these oxidation dye precursor compositions with an oxidizing agent, such as hydrogen peroxide solution, are also described.

  描述了一种新的取代2,5-二氨基-1-氨甲基苯化合物（I）或其生理兼容性水溶性盐，以及制备它们的方法。此外，还描述了用于染色角蛋白纤维，特别是人类头发的氧化染料前体组合物，每种组合物含有按重量占0.005至20％的至少一种新的取代2,5-二氨基-1-氨甲基苯化合物（I）或其生理兼容性水溶性盐。还描述了使用这些氧化染料前体组合物与氧化剂（如过氧化氢溶液）混合制成的即用染料混合物来染发的方法。
• Structure-activity relationships of 1,4-bis(arylsulfonamido)-benzene or naphthalene-N,N′-diacetic acids with varying C2-substituents as inhibitors of Keap1-Nrf2 protein-protein interaction
  作者：Sumi Lee、Dhulfiqar Ali Abed、Mai-Uyen Nguyen、Michael P. Verzi、Longqin Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114380

  日期：2022.7

  of these inhibitors, a series of 1,4-bis(arylsulfonamido)benzene or naphthalene-N,N′-diacetic acids with varying substituents at C-2 position of the benzene or naphthalene core were designed and synthesized. Among them, compound 12d with 2-(4-fluorobenzyloxy) group was the most potent direct inhibitor of Keap1-Nrf2 PPI with an IC50 of 64.5 nM in the fluorescent polarization (FP) assay and 14.2 nM in

  Keap1-Nrf2-ARE 通路在响应氧化应激和维持氧化还原稳态方面发挥着重要作用。直接针对 Keap1-Nrf2 蛋白-蛋白相互作用 (PPI) 的小分子抑制剂有可能开发成为多种慢性炎症疾病的有效预防和治疗药物。为了提高这些抑制剂的类药特性和抑制效力，一系列 1,4-双（芳基磺酰胺基）苯或萘-N ,N'-二乙酸在苯或萘核心的 C-2 位上具有不同的取代基被设计和合成。其中，带有2-(4-氟苄氧基)基团的化合物12d是Keap1-Nrf2 PPI最有效的直接抑制剂，IC 50在荧光偏振 (FP) 测定中为 64.5 nM，在时间分辨荧光共振能量转移 (TR-FRET) 测定中为 14.2 nM。此外，基于细胞的生物学检测表明，12d通过Nrf2激活显着增加了Nrf2下游基因GSTM3、HMOX2和NQO1的mRNA水平。C2位点具有多种O连接片段的新支架的发现为进一步修饰Keap1-Nrf2
• Reversible Regulation of Succinate Dehydrogenase by Tools of Photopharmacology
  作者：Wen Fu、Zhongli Shao、Xujuan Sun、Cong Zhou、Zhiping Xu、Yang Zhang、Jiagao Cheng、Zhong Li、Xusheng Shao

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c08198

  日期：2022.4.13

  scarce, and precise and reversible modulation of SDH still remains challenging. Herein, a powerful tool for reversible optical control of SDH was proposed and evaluated utilizing the technology of photopharmacology. We reported photochromic ligands (PCLs), azobenzene–pyrazole amides (APAs), that exert light-dependent inhibition effects on SDH. Physicochemical property tests and biological assays were conducted

  琥珀酸脱氢酶 (SDH) 在代谢功能和生物过程中极为重要。据报道，SDH 的调节是 SDH 突变的有希望的治疗靶点。目前调节 SDH 的措施很少，而 SDH 的精确和可逆调节仍然具有挑战性。在此，提出了一种强大的 SDH 可逆光学控制工具，并利用光药理学技术对其进行了评估。我们报道了光致变色配体 (PCL)、偶氮苯-吡唑酰胺 (APA)，它们对 SDH 具有光依赖性抑制作用。进行物理化学性质测试和生物测定以证明调节SDH的可行性。在本文中，常见的农业病原体被用于开发一种程序，通过该程序，我们的 PCL 可以利用绿光可逆地和精确地控制 SDH。这项研究将帮助我们了解目标-配体相互作用，并为 SDH 的调制提供新的见解。
• Indole derivatives
  申请人：Chao Qi

  公开号：US20060160876A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Provided herein are indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本文提供吲哚衍生物、包含它们的药物组合物、使用它们的方法以及制备这些化合物的方法。