(E,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxynon-2-enal | 118908-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxynon-2-enal
• CAS: 118908-15-9
• 化学式: C₂₅H₃₄O₂Si
• 分子量: 394.629
• InChiKey: UGPWEBGGWZFJCQ-FDGLKFFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxynon-2-enal 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四溴化碳 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (5S,6R,15S)-(7E,9E,11Z,13E)-15-O-tert-butyldiphenylsilyl-5,6-O-carbonyllipoxin A4 ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipoxins A 4和B 4的总合成，包括脱保护研究

  摘要：

  据报道脂蛋白A 4和B 4（LXA 4和LXB 4）以及它们的全反式异构体的总合成。已经进行了关于通过高速扫描紫外分光光度计辅助的甲硅烷基醚，环状碳酸酯和乙酯的脱保护的最终步骤的研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88763-9
• 作为产物：
  描述：

  壬烯酸 在 吡啶 、 咪唑 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (E,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxynon-2-enal
  参考文献：
  名称：

  通过AD消除工艺不对称合成γ-羟基α，β-不饱和酰胺 （+）-果酸的合成

  摘要：

  描述了一种有效的，不对称的合成途径，以合成γ-羟基α，β-不饱和酮和/或醛当量。因此，将3，4-二羟基N-甲氧基-N-甲基酰胺在一个一锅法中用亚硫酰氯，然后用DBU处理，以良好的产率得到相应的γ-羟基α，β-不饱和酰胺。基于该方法，提出了导致天然（+）-亚麻酸的短序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60351-9

文献信息

• The total syntheses of several 8, 15 dihydroxy arachidonic acid derivatives (8,15, LTB's)
  作者：Brian J. Fitzsimmons、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80003-9

  日期：——

  The synthesis of the 8S, 15S and 8R, 15S diastereomers of 8,15 dihydroxy 5Z,9E,11E,13Z eicosatetraenoic acid (8,15-LTB4) and of 8,15 dihydroxy 5Z,9E,11Z,13E eicosatetraenoic acid (8,15-LTBx) from arabinose are described.

  8,15二羟基5Z，9E，11E，13Z二十碳四烯酸（8,15-LTB 4）和8,15二羟基5Z，9E，11Z，13E二十碳四烯酸（8S，15S和8R，15S非对映异构体的合成描述了来自阿拉伯糖的8,15-LTB x）。
• Montarby, Lucy de; Tourbah, Hiam; Gree, Rene, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 3, p. 419 - 432
  作者：Montarby, Lucy de、Tourbah, Hiam、Gree, Rene

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Optically Active (<i>E</i>)-γ-Hydroxy-α, β-unsaturated Nitriles
  作者：Suk-Ku Kang、Dong-Ha Lee、Yun-Sik Kim、Sin-Cheol Kang

  DOI：10.1080/00397919208021094

  日期：1992.4

  Treatment of (2S, 3S)- or (2R, 3S)-1-cyano-2,3-alkanediols with carbonyldiimidazole or thionyl chloride resulted in one-pot preparation of (E, S)-gamma-hydroxy-alpha, beta-unsaturated nitriles based on the elimination of the cyclic carbonates or sulfites formed in situ.
• Sorbic acid iron tricarbonyl complex as resolving agent. Chiralsyntheses of 4-hydroxy nonenal and cariolic acid.
  作者：Lucy de Montarby、Paul Mosset、René Gree

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80387-1

  日期：1988.1
• DE, MONTARBY LUCY;TOURBAH, HIAM;GREE, RENE, BULL. SOC. CHIM. FR., 3,(1989) C. 419-432
  作者：DE, MONTARBY LUCY、TOURBAH, HIAM、GREE, RENE

  DOI：——

  日期：——