2-溴-1-(1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基)-1-乙酮 | 90929-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 2-溴-1-(1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基)-1-乙酮
• 中文别名: 5-羟基-7-氮杂吲哚
• 英文名称: 2-bromo-1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethanone
• CAS: 90929-73-0
• 化学式: C₉H₇BrN₂O
• mdl: MFCD09265687
• 分子量: 239.071
• InChiKey: HRNCQDZUEOUQJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-282℃
• 密度：
  1.71

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基)-1-乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到3-bromoethylazaindole
  参考文献：
  名称：

  Galvez, C.; Viladoms, P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 421 - 423

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-7-氮杂吲哚 在 正丁基锂 、 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 2-溴-1-(1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基)-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Galvez, C.; Viladoms, P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 421 - 423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHODS OF INHIBITING PRO MATRIX METALLOPROTEINASE ACTIVATION
  申请人：JACKSON Paul Francis

  公开号：US20120302573A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  This invention relates to methods for preventing, treating or ameliorating an MMP9 and/or MMP13 mediated syndrome, disorder or disease comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound listed in the examples section of this specification, or a form, composition or medicament thereof. Disorders treated and/or prevented include rheumatoid arthritis.

  这项发明涉及预防、治疗或改善由MMP9和/或MMP13介导的综合症、紊乱或疾病的方法，包括向需要的受试者施用本说明书示例部分列出的化合物的有效量，或其形式、组合或药物。治疗和/或预防的疾病包括类风湿关节炎。
• New Thiazole Nortopsentin Analogues Inhibit Bacterial Biofilm Formation
  作者：Anna Carbone、Barbara Parrino、Maria Cusimano、Virginia Spanò、Alessandra Montalbano、Paola Barraja、Domenico Schillaci、Girolamo Cirrincione、Patrizia Diana、Stella Cascioferro

  DOI：10.3390/md16080274

  日期：——

  New thiazole nortopsentin analogues were conveniently synthesized and evaluated for their activity as inhibitors of biofilm formation of relevant Gram-positive and Gram-negative pathogens. All compounds were able to interfere with the first step of biofilm formation in a dose-dependent manner, showing a selectivity against the staphylococcal strains. The most active derivatives elicited IC50 values

  可方便地合成新的噻唑降钙素原类似物，并评估其作为相关革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体生物膜形成抑制剂的活性。所有化合物均能够以剂量依赖性方式干扰生物膜形成的第一步，显示出对葡萄球菌菌株的选择性。活性最高的衍生物对金黄色葡萄球菌ATCC 25923的IC50值为0.40⁻2.03µM。新化合物表现出典型的抗毒力特性，能够抑制生物膜的形成而不会影响浮游生物形式的微生物生长。
• Design, synthesis, and biological evaluation of urea‐based ROCK2 inhibitors
  作者：Linan Wang、Junhui Qi、Meixia Fan、Lei Yao

  DOI：10.1111/cbdd.13961

  日期：2021.12

  A series of urea-based ROCK2 inhibitors were design and synthesized. The inhibitory activity on ROCK2 was screened by enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA). The study results showed that the urea derivatives exhibited certain ROCK2 inhibitory activity. The most potent compound 10p showed ROCK2 inhibitory activity with the IC50 value of 0.03 μM. A preliminary structure-activity relationship was

  设计并合成了一系列基于尿素的 ROCK2 抑制剂。通过酶联免疫吸附试验（ELISA）筛选对ROCK2的抑制活性。研究结果表明，尿素衍生物表现出一定的ROCK2抑制活性。最有效的化合物10p显示出 ROCK2 抑制活性，IC 50 值为 0.03 μM。然后总结了初步的构效关系。分子对接研究表明，需要进一步优化以获得更有效的 ROCK 抑制剂。
• Synthesis and Antitumor Activity of New Thiazole Nortopsentin Analogs
  作者：Virginia Spanò、Alessandro Attanzio、Stella Cascioferro、Anna Carbone、Alessandra Montalbano、Paola Barraja、Luisa Tesoriere、Girolamo Cirrincione、Patrizia Diana、Barbara Parrino

  DOI：10.3390/md14120226

  日期：——

  New thiazole nortopsentin analogs in which one of the two indole units was replaced by a naphthyl and/or 7-azaindolyl portion, were conveniently synthesized. Among these, three derivatives showed good antiproliferative activity, in particular against MCF7 cell line, with GI50 values in the micromolar range. Their cytotoxic effect on MCF7 cells was further investigated in order to elucidate their mode

  方便地合成了新的噻唑降冰片素类似物，其中两个吲哚单元之一被萘基和/或7-氮杂吲哚基部分取代。其中，三种衍生物显示出良好的抗增殖活性，尤其是针对MCF7细胞系，其GI50值在微摩尔范围内。为了阐明它们的作用方式，进一步研究了它们对MCF7细胞的细胞毒性作用。结果表明，这三种化合物可作为促凋亡剂，诱导活细胞向早期凋亡的明显转移，而不会发挥坏死作用。它们还引起细胞周期扰动，G0 / G1和S期细胞百分比显着下降，同时G2 / M期细胞百分比增加，并出现subG1细胞群。
• Novel 1<i>H</i>-Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridine Derivative Nortopsentin Analogues: Synthesis and Antitumor Activity in Peritoneal Mesothelioma Experimental Models
  作者：Anna Carbone、Marzia Pennati、Barbara Parrino、Alessia Lopergolo、Paola Barraja、Alessandra Montalbano、Virginia Spanò、Stefania Sbarra、Valentina Doldi、Michelandrea De Cesare、Girolamo Cirrincione、Patrizia Diana、Nadia Zaffaroni

  DOI：10.1021/jm400842x

  日期：2013.9.12

  ,3-b]pyridine), 3f (3-[2-(1H-indol-3-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine), and 1l (3-[2-(5-fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b] pyridine), which were shown to act as cyclin-dependent kinase 1 inhibitors, consistently reduced DMPM cell proliferation and induced a caspase-dependent apoptotic response, with a concomitant reduction of the expression

  在这项研究中，我们描述了新的降钙素原类似物，1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶衍生物的合成及其在弥漫性恶性腹膜间皮瘤（DMPM）（一种罕见且快速致命的疾病）的实验模型中的生物学作用对常规疗法有反应。三种活性最高的化合物1f（3- [2-（5-氟-1-甲基-1 H-吲哚-3-基）-1,3-噻唑-4-基] -1 H-吡咯并[2， 3- b ]吡啶），3f（3- [2-（1 H-吲哚-3-基）-1,3-噻唑-4-基] -1-甲基-1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶）和1l（3- [2-（5-氟-1-甲基-1 H-indol-3-yl）-1,3-thiazol-4-yl] -1-methyl-1 H -pyrrolo [2,3- b ]吡啶），它们被证明是细胞周期蛋白依赖性激酶1抑制剂，持续降低DMPM细胞增殖并诱导caspase依赖性凋亡反应，并同时降低抗凋亡蛋白survivin的活跃Thr