3-bromoethylazaindole | 90929-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-bromoethylazaindole
• 英文别名: 3-(2-bromoethyl)-7-azaindole；3-(2-Bromoethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 90929-75-2
• 化学式: C₉H₉BrN₂
• 分子量: 225.088
• InChiKey: MMRQKGHSERFVHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromoethylazaindole 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙二胺四乙酸 、 mercury(II) diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,2,3,4,5,6,7,12b-octahydropyrido<2',3':2,3>pyrrolo<4,5-a>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Application of the Mercuric Acetate-Edetic Acid Oxidation Method to the Synthesis of 11-Aza-1,2,3,4,5,6,7,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizines

  摘要：

  The synthesis of 11-azaindolo[2,3-a]quinolizidines such as 2 is reported by cyclisation of lactams (1a) or piperidines (1b).

  DOI：

  10.3987/com-96-7605
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-羟基乙基)-7-氮杂吲哚 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以21%的产率得到3-bromoethylazaindole
  参考文献：
  名称：

  Galvez, C.; Viladoms, P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 421 - 423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of novel anti-trypanosomal compounds
  作者：Lance T. Lepovitz、Alan R. Meis、Sarah M. Thomas、Justin Wiedeman、Alexandra Pham、Kojo Mensa-Wilmot、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131086

  日期：2020.4

  screening a collection of diverse nitrogenous heterocycles, we discovered two novel compounds that contain the tetracyclic core of the Yohimbine and Corynanthe alkaloids, were potent inhibitors of T. brucei proliferation and T. brucei methionyl-tRNA synthetase (TbMetRS) activity. Inspired by these key findings, we prepared several novel series of hydroxyalkyl δ-lactam, δ-lactam, and piperidine analogs and

  人类非洲锥虫病 (HAT) 是一种致命的被忽视的热带疾病，由原生动物寄生虫布氏锥虫引起。在筛选一系列不同的含氮杂环化合物的过程中，我们发现了两种新化合物，它们含有育亨宾和 Corynanthe 生物碱的四环核心，它们是布氏杆菌增殖和布氏杆菌甲硫氨酰-tRNA 合成酶 (TbMetRS) 活性的有效抑制剂。受这些关键发现的启发，我们制备了几个新系列的羟烷基 δ-内酰胺、δ-内酰胺和哌啶类似物，并测试了它们的抗锥虫活性。许多抑制剂对布氏锥虫的作用比这些最初的抑制剂更有效，其中一种羟烷基 δ-内酰胺衍生物在我们的测定中有效 25 倍。令人惊讶的是，这些活性化合物中的大多数都未能抑制 TbMetRS。
• GALVEZ, C.;VILADOMS, P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 2, 421-423
  作者：GALVEZ, C.、VILADOMS, P.

  DOI：——

  日期：——