2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 1322788-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: HMSPIP；2-(4-methylsulfonylphenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 1322788-81-7
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 374.423
• InChiKey: BLUTXVXJPMRBSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  725.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 反应 0.5h， 以85.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种芳烃钌配合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种芳烃钌配合物，采用R1R2R3PIP为主配体，所述R1、R2、R3独立地选自‑Cl,‑F,‑Br,‑I,‑CF3,‑NO2,‑OCH3,‑OH,‑COOH,‑CH3,‑N(CH3)2,‑C2H2,‑SO2CH3、碳原子数为1～6的烷基或碳原子为1～6的取代烷基、吡啶基或取代吡啶基、呋喃基或取代呋喃基、吡咯基或取代吡咯基、噻唑或取代噻唑基；其中，所述苯基、吡啶基、呋喃基、噻唑的取代基均独立的选自羟基、硝基、卤素、氨基、羧基、氰基、巯基、碳原子数为3～8的环烷基、SO3H、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为2～6的链烯基、碳原子为2～6的链炔基、羟基(C1‑C6)烷基、氨基(C1‑C6)烷基、CO2R’、CONR’R’、COR’、SO2R’R’、(C1‑C6)烷氧基、(C1‑C6)烷硫基、‑N＝NR’、NR’R’或三氟(C1‑C6)烷基中的任一种。

  公开号：

  CN107793454B
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 对甲砜基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  具有2-（4-（甲基磺酰基）苯基）-1H-咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉的Ru（II）配合物：合成，表征以及酸碱和DNA结合特性。

  摘要：

  [Ru（bpy）2（Hmspip）] Cl2（其中bpy = 2,2'-联吡啶，Hmspip = 2-（4-（甲基磺酰基）苯基）-1H-咪唑[4，已经合成并表征了5-f] [1,10]菲咯啉}。[Ru（bpy）2（Hmspip）] Cl2及其[Ru（bpy）2（Hpip）] Cl2 [Hpip = 2-苯基-1H-咪唑并[]的母体配合物的基态和激发态酸碱性质通过紫外-可见（UV-vis）和发射分光光度法pH滴定法研究了4,5-f] [1,10]菲咯啉}。[Ru（bpy）2（Hmspip）] Cl2用作小牛胸腺DNA嵌入剂，在50 mM NaCl缓冲液中的结合常数为4.0×10（5）M（-1），通过UV-vis和发光滴定法得到证明， [Fe（CN）6] 4-稳态发射猝灭，DNA与溴化乙锭竞争结合，反向盐滴定和粘度测量。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2011.05.063

文献信息

• Phenanthroimidazole derivatives act as potent inducer of autophagy by activating DNA damage pathway
  作者：Hao Zhang、Yue Song、Li Li、Shuang-Yan Zhang、Qiong Wu、Wen-Jie Mei、Hui-Min Liu、Xi-Cheng Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102940

  日期：2019.7

  A series of imidazo[4,5f][1,10]phenanthroline derivatives (1-6) have been synthesized in this study, and their inhibitory activity was evaluated by MTT assay. Results showed that all of these compounds demonstrate a promising inhibitory activity against a panel of human cancer cell lines. The 6, the most effective compound with IC50 of approximately 2.3 ± 0.1 µM, was against the growth and could induce

  本研究合成了一系列咪唑并[4,5f] [1,10]菲咯啉衍生物（1-6），并通过MTT法对其抑菌活性进行了评价。结果表明，所有这些化合物均显示出对一组人类癌细胞系的有希望的抑制活性。该化合物6是最有效的化合物，IC50约为2.3±0.1 µM，对生长不利，可诱导HepG2细胞自噬。通过在细胞中出现大量自噬空泡以及在透射电子显微镜下观察到的明显的超微结构变化，证实了这种情况。通过上调LC3-II和Beclin1也证明了6诱导的自噬。在对HepG2细胞进行6次处理后，还证实了通过DSB损伤引起的凋亡和G2 / M期细胞周期停滞。这些多重效应，
• A Ru(II) complex with 2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline: Synthesis, characterization, and acid–base and DNA-binding properties
  作者：Jie Gao、Zhi-Ping Wang、Cui-Li Yuan、Hai-Shun Jia、Ke-Zhi Wang

  DOI：10.1016/j.saa.2011.05.063

  日期：2011.9

  [Ru(bpy)2(Hmspip)]Cl2 in which bpy=2,2'-bipyridine, Hmspip=2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline} have been synthesized and characterized. The ground- and excited-state acid-base properties of [Ru(bpy)2(Hmspip)]Cl2 and its parent complex of [Ru(bpy)2(Hpip)]Cl2 Hpip=2-phenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline} have been studied by UV-visible (UV-vis) and emission spectrophotometric

  [Ru（bpy）2（Hmspip）] Cl2（其中bpy = 2,2'-联吡啶，Hmspip = 2-（4-（甲基磺酰基）苯基）-1H-咪唑[4，已经合成并表征了5-f] [1,10]菲咯啉}。[Ru（bpy）2（Hmspip）] Cl2及其[Ru（bpy）2（Hpip）] Cl2 [Hpip = 2-苯基-1H-咪唑并[]的母体配合物的基态和激发态酸碱性质通过紫外-可见（UV-vis）和发射分光光度法pH滴定法研究了4,5-f] [1,10]菲咯啉}。[Ru（bpy）2（Hmspip）] Cl2用作小牛胸腺DNA嵌入剂，在50 mM NaCl缓冲液中的结合常数为4.0×10（5）M（-1），通过UV-vis和发光滴定法得到证明， [Fe（CN）6] 4-稳态发射猝灭，DNA与溴化乙锭竞争结合，反向盐滴定和粘度测量。
• Arene ruthenium complex, preparation method and utilization thereof
  申请人：Guangdong Pharmaceutical University

  公开号：US10358455B2

  公开（公告）日：2019-07-23

  Disclosed is an arene ruthenium complex with R1, R2, R3, and piperidine as main ligands, preparation method and utilization thereof. R1, R2, R3 are selected from —H, —Cl, —F, —Br, —I, —CF3, —NO2, —OCH3, —OH, —COOH, —CH3, —N(CH3)2, —C2H2, —SO2CH3, alkane with 1 to 6 carbon atoms, substituted alkyl with 1 to 6 carbon atoms, phenyl, substituted phenyl, pyridyl, substituted pyridyl, furyl, substituted furyl, pyrrolyl, substituted pyrrolyl, thiazyl or substituted thiazyl group respectively. The substituted groups in the substituted phenyl, substituted pyridyl, substituted furyl, substituted thiazyl and substituted pyrrolyl are selected from hydroxyl, nitro, halogen, amido, carboxyl, cyano, thiol or naphthene group with 3 to 8 carbon atoms, SO3H, alkane with 1 to 6 carbon atoms, alkenyl with 2 to 6 carbon atoms, alkyne with 2 to 6 carbon atoms, C1-C6 hydroxyalkane, C1-C6 aminoalkane, CO2R′, CONR′R′, COR′, SO2R′R′, C1-C6 alkoxyl, C1-C6 alkyl thiol, —N═NR′, NR′R′ or C1-C6 trifloroalkyl.

  本发明公开了一种以 R1、R2、R3 和哌啶为主要配体的炔钌配合物及其制备方法和用途。R1、R2、R3 选自-H、-Cl、-F、-Br、-I、-CF3、-NO2、-OCH3、-OH、-COOH、-CH3、-N(CH3)2、-C2H2、-SO2CH3、1 至 6 个碳原子的烷烃、1 至 6 个碳原子的取代烷基、苯基、哌啶、钌、钌络合物、其制备方法和用途、分别为 1 至 6 个碳原子的烷基、1 至 6 个碳原子的取代烷基、苯基、取代苯基、吡啶基、取代吡啶基、呋喃基、取代呋喃基、吡咯基、取代吡咯基、噻嗪基或取代噻嗪基。取代苯基、取代吡啶基、取代呋喃基、取代噻吩基和取代吡咯基中的取代基团选自羟基、硝基、卤素、氨基、羧基、氰基、巯基或具有 3 至 8 个碳原子的萘基、SO3H、1 至 6 个碳原子的烷烃、2 至 6 个碳原子的烯烃、2 至 6 个碳原子的炔烃、C1-C6 羟基烷烃、C1-C6 氨基烷烃、CO2R′、CONR′R′、COR′、SO2R′R′、C1-C6 烷氧基、C1-C6 烷硫醇、-N═NR′、NR′R′ 或 C1-C6 三氯烷基。
• 一种芳烃钌配合物及其制备方法与应用
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN107793454B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种芳烃钌配合物，采用R1R2R3PIP为主配体，所述R1、R2、R3独立地选自‑Cl,‑F,‑Br,‑I,‑CF3,‑NO2,‑OCH3,‑OH,‑COOH,‑CH3,‑N(CH3)2,‑C2H2,‑SO2CH3、碳原子数为1～6的烷基或碳原子为1～6的取代烷基、吡啶基或取代吡啶基、呋喃基或取代呋喃基、吡咯基或取代吡咯基、噻唑或取代噻唑基；其中，所述苯基、吡啶基、呋喃基、噻唑的取代基均独立的选自羟基、硝基、卤素、氨基、羧基、氰基、巯基、碳原子数为3～8的环烷基、SO3H、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为2～6的链烯基、碳原子为2～6的链炔基、羟基(C1‑C6)烷基、氨基(C1‑C6)烷基、CO2R’、CONR’R’、COR’、SO2R’R’、(C1‑C6)烷氧基、(C1‑C6)烷硫基、‑N＝NR’、NR’R’或三氟(C1‑C6)烷基中的任一种。
• Anticancer effect evaluation of iridium(III) complexes targeting mitochondria and endoplasmic reticulum
  作者：Yi Wang、Yizhen Li、Ju Chen、Haimei Liu、Yi Zhou、Chunxia Huang、Lijuan Liang、Yunjun Liu、Xiuzhen Wang

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2022.112054

  日期：2023.1