bis(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-nonyl)amine | 263360-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-nonyl)amine
• 英文别名: 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-N-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluorononyl)nonan-1-amine
• CAS: 263360-93-6
• 化学式: C₁₈H₁₃F₂₆N
• 分子量: 737.266
• InChiKey: IHCHZBRTWQFCMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-nonyl)amine 以 乙醚 为溶剂， 生成 O-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]] N,N-bis(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluorononyl)carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  氟代二甲基硫代氨基甲酸酯（F DMTC）的醇保护基

  摘要：

  合成了N，N-双（全氟烷基）硫代氨基甲酰氯（F DMTC-Cls）作为保护醇的试剂。使用结晶的F DMTC- Cl，在室温下在THF中存在氢化钠的情况下，将F DMTC基团以优异的产率引入醇分子中。通过用氟反相硅胶柱进行固相萃取（Fluorous固相萃取； FSPE），将产物与过量的醇分离。所述˚F DMTC组分别容易地通过用氧化除去米氯过苯甲酸（米-CPBA）中，用KHCO随后水解3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.142
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-十三氟壬基碘化物 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 bis(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-nonyl)amine
  参考文献：
  名称：

  氟代二甲基硫代氨基甲酸酯（F DMTC）的醇保护基

  摘要：

  合成了N，N-双（全氟烷基）硫代氨基甲酰氯（F DMTC-Cls）作为保护醇的试剂。使用结晶的F DMTC- Cl，在室温下在THF中存在氢化钠的情况下，将F DMTC基团以优异的产率引入醇分子中。通过用氟反相硅胶柱进行固相萃取（Fluorous固相萃取； FSPE），将产物与过量的醇分离。所述˚F DMTC组分别容易地通过用氧化除去米氯过苯甲酸（米-CPBA）中，用KHCO随后水解3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.142

文献信息

• Mitsunobu synthesis of symmetrical alkyl and polyfluoroalkyl secondary amines
  作者：Ana-Maria Bálint、Andrea Bodor、Ágnes Gömöry、Károly Vékey、Dénes Szabó、József Rábai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.08.012

  日期：2005.12

  Trifluoromethanesulfonamides (triflamides) having the structure CF3SO2N[(CH2)(3)R](2) (R = CnF2n+1 or CnH2n+1, n = 4, 6, 8, 10) are obtained in high yields, when CF3SO2NH2 is reacted with 3-perfluoroalkyl-1-propanols or the parent aliphatic alcohols in a Mitsunobu reaction (Ph3P/[i-PrO2CN=NCO2-i-Pr]/ether). Products are isolated easily by fluorous extraction, fluorous solid-organic liquid filtration or n-heptane/CH3OH extraction. Consecutive deprotection of triflamides with LiAlH4 in boiling ether or dioxane solution affords the title amines in good overall yields. Fluorous partition coefficients of the F-tagged amides and amines are determined and qualitatively analyzed. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Fluorous dimethylthiocarbamate (FDMTC) protecting groups for alcohols
  作者：Masaru Kojima、Yutaka Nakamura、Takuma Ishikawa、Seiji Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.142

  日期：2006.8

  N,N-Bis(perfluoroalkyl)thiocarbamoyl chlorides (FDMTC-Cls) were synthesized as reagent for the protection of alcohols. Using the crystalline FDMTC-Cls, the FDMTC groups were introduced into the alcohol molecules in excellent yields in the presence of sodium hydride in THF at room temperature. The products were separated from the excess alcohols by solid-phase extraction with a fluorous reverse-phase

  合成了N，N-双（全氟烷基）硫代氨基甲酰氯（F DMTC-Cls）作为保护醇的试剂。使用结晶的F DMTC- Cl，在室温下在THF中存在氢化钠的情况下，将F DMTC基团以优异的产率引入醇分子中。通过用氟反相硅胶柱进行固相萃取（Fluorous固相萃取； FSPE），将产物与过量的醇分离。所述˚F DMTC组分别容易地通过用氧化除去米氯过苯甲酸（米-CPBA）中，用KHCO随后水解3。