[3-Cyano-8-ethoxycoumarin] | 76238-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: [3-Cyano-8-ethoxycoumarin]
• 英文别名: 3-cyano-8-ethoxycoumarin；8-Ethoxy-2-oxochromene-3-carbonitrile
• CAS: 76238-95-4
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: OBSIIRZHOBHDEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-Cyano-8-ethoxycoumarin] 、 叠氮化钠 、 三氯化铝 生成 8-ethoxy-3-(1H-tetrazol-5-yl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  KURIYAMA, KIESI;NAKANO, URU;ITIKAVA, KIENOBU;SATO, KIESI;SUDZUKI, YUDZI;I+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-cyano-3-(3-ethoxy-2-hydroxyphenyl)prop-2-enoate 反应 0.5h， 以82%的产率得到[3-Cyano-8-ethoxycoumarin]
  参考文献：
  名称：

  O'Callaghan, Conor N.; McMurry, T. Brian H.; Cardin, Christine J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 5, p. 901 - 922

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Coumarin Derivatives Act as Novel Inhibitors of Human Dipeptidyl Peptidase III: Combined In Vitro and In Silico Study
  作者：Dejan Agić、Maja Karnaš、Domagoj Šubarić、Melita Lončarić、Sanja Tomić、Zrinka Karačić、Drago Bešlo、Vesna Rastija、Maja Molnar、Boris M. Popović、Miroslav Lisjak

  DOI：10.3390/ph14060540

  日期：——

  underscores the need to find new hDPP III inhibitors. In this research, five series of structurally different coumarin derivatives were studied to provide a relationship between their inhibitory profile toward hDPP III combining an in vitro assay with an in silico molecular modeling study. The experimental results showed that 26 of the 40 tested compounds exhibited hDPP III inhibitory activity at a concentration

  二肽基肽酶 III (DPP III) 是一种锌依赖性外肽酶，是金属蛋白酶家族 M49 的成员，几乎在所有生命形式中都能检测到其分布。尽管人类 DPP III (hDPP III) 的生理作用尚未完全阐明，但其参与病理生理过程，如哺乳动物疼痛调节、血压调节和癌症过程，强调需要寻找新的 hDPP III 抑制剂。在这项研究中，研究了五个系列结构不同的香豆素衍生物，以提供它们对 hDPP III 的抑制特性之间的关系，结合体外测定和计算机分子建模研究。实验结果表明，40 种测试化合物中有 26 种在 10 µM 浓度下表现出 hDPP III 抑制活性。化合物12(3-benzoyl-7-hydroxy-2H-chromen-2-one) 被证明是最有效的抑制剂，IC 50值为 1.10 μM。QSAR 模型表明香豆素衍生物上具有双键和三键以及芳香羟基的较大取代基的存在会增加它们的抑制活性。对接预测12与
• Coumarin derivatives, process for preparing the same and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：Kaken Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0011839A1

  公开（公告）日：1980-06-11

  Coumarin derivatives of the general formula: wherein R is hydrogen atom, an alkyl group or an alkenyl group, R1 is hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group or an alkoxyl group, and the OR and R1 groups each are substituted at any of the 5,6, and 8 positions of the coumarin ring, and the salt thereof. The compounds are useful as antiallergic agent for preventing and treating allergic diseases.

  通式如下的香豆素衍生物 其中 R 是氢原子、烷基或烯基，R1 是氢原子、烷基、烯基或烷氧基，OR 和 R1 基团分别在香豆素环的 5、6 和 8 位上被取代，以及它们的盐。这些化合物可作为抗过敏剂用于预防和治疗过敏性疾病。
• OCALLAGHAN, C. N.;MCMURRY, T. B. H., PROC. ROY. IRISH ACAD. B , 89,(1989) N-52, C. 229-234
  作者：OCALLAGHAN, C. N.、MCMURRY, T. B. H.

  DOI：——

  日期：——
• KURIYAMA, KIESI;NAKANO, URU;ITIKAVA, KIENOBU;SATO, KIESI;SUDZUKI, YUDZI;I+
  作者：KURIYAMA, KIESI、NAKANO, URU、ITIKAVA, KIENOBU、SATO, KIESI、SUDZUKI, YUDZI、I+

  DOI：——

  日期：——
• US4363812A
  申请人：——

  公开号：US4363812A

  公开（公告）日：1982-12-14