4-Phenylimino-thiazolidon-(2) | 14513-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Phenylimino-thiazolidon-(2)
• 英文别名: 4-Phenylimino-2-thiazolidon；4-Phenyliminothiazolid-2-one；4-anilino-5H-thiazol-2-one；4-[(E)-Phenylimino]-thiazolidin-2-one；4-phenylimino-1,3-thiazolidin-2-one
• CAS: 14513-16-7
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• 分子量: 192.241
• InChiKey: WJWWDONJARAUPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenylimino-thiazolidon-(2) 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-(4-dimethylamino-benzhydryl)-4-anilino-5H-thiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kassab,N.A.L. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1972, vol. 314, # 5/6, p. 799 - 805

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,3-噻唑-2(5H)-酮 、 苯胺 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-Phenylimino-thiazolidon-(2)
  参考文献：
  名称：

  Studies on azolidones and their derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00755270

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of 4-Iminothiazolidinones for Inhibition of PI3 Kinase
  作者：Jo-Anne Pinson、Oleg Schmidt-Kittler、Mark Frazzetto、Zhaohua Zheng、Ian G. Jennings、Kenneth W. Kinzler、Bert Vogelstein、David K. Chalmers、Philip E. Thompson

  DOI：10.1071/ch12140

  日期：——

  The thiazolidinedione, compound 1, has previously shown pan-inhibition of the phosphoinositide 3-kinase (PI3K) class I isoforms. We hypothesized the derivatization of the thiazolidinedione core of compound 1 could introduce isoform selectivity. We report the synthesis, characterization, and inhibitory activity of a novel series of 4-iminothiazolidin-2-ones for inhibition of the class I PI3K isoforms. Their synthesis was successfully achieved by multiple pathways described in this paper. Initial in vitro data of 28 analogues demonstrated poor inhibition of all class I PI3K isoforms. However, we identified an alternate target, the phosphodiesterases, and present preliminary screening results showing improved inhibitory activity.

  噻唑烷二酮化合物 1 以前曾显示出对磷酸肌酸 3-激酶（PI3K）I 类同工酶的泛抑制作用。我们假设化合物 1 的噻唑烷二酮核心的衍生化可以带来同工酶的选择性。我们报告了一系列新型 4-亚氨基噻唑烷-2-酮的合成、表征和抑制 I 类 PI3K 同工酶的活性。本文描述的多种途径成功实现了这些化合物的合成。28 种类似物的初步体外数据显示，它们对所有 I 类 PI3K 同工酶的抑制效果都很差。不过，我们发现了另一个靶点--磷酸二酯酶，并提出了初步筛选结果，显示其抑制活性有所提高。
• Synthesis and Evaluation of Anticancer Activity of 5-Ylidene-4- Aminothiazol-2(5H)-one Derivatives
  作者：Danylo Kaminskyy、Ivanna Subtel’na、Borys Zimenkovsky、Olexandr Karpenko、Andrzej Gzella、Roman Lesyk

  DOI：10.2174/1573406411666150211112049

  日期：2015.7.24

  The synthesis and antitumor activity screening of 4-aminothiazol-2(5H)-one derivatives were performed. The absence of possible 4-amino-imino tautomerism of thiazolidinones-2 has been confirmed based on the study of the molecule structures. The existence of the alone amino-form was confirmed. An anticancer activity screening was performed within the Developmental Therapeutics Program (National Cancer Institute/NIH, USA). Tested compounds possess low to moderate anticancer activity (average values - 60 cancer cell lines assay) with significant selective action on certain cancer cell lines (CCRF-CEM and RPMI-8226/leukemia, U251/CNS cancer, RFX 393/renal cancer, OVCAR/ovarian cancer etc.). The advantage of 5-ylidene-4-R-amino derivatives in comparison with compounds with free amino group was shown. Some structure-activity findings, the comparison of target compounds with isomeric 5-ylidene-2-imino(amino)thiazol-4(5H)-ones, as well as COMPARE analysis were described. Among the tested compounds (Z)-5-(furan-2-ylmethylidene)-4-(4-chlorophenylamino)thiazol-2(5H)-one (IIIk) and (Z)-5-(4-diethylaminophenylmethylidene)-4-(4-hydroxy-5-isopropyl-2-methylphenylamino)thiazol-2(5H)-one (IIIp) possessed the highest levels of activity.

  对4-氨基噻唑-2(5H)-酮衍生物的合成及抗肿瘤活性筛选进行了研究。基于对分子结构的研究，确认了噻唑啉酮-2中不存在可能的4-氨基-亚氨基互变异构体，确认了独立氨基型的存在。在国家癌症研究所/国家卫生研究院（美国）的开发疗法项目中进行了抗癌活性筛选。测试的化合物具有低到中等的抗癌活性（平均值 - 60个癌细胞系检测），对某些癌细胞系（如CCRF-CEM和RPMI-8226/白血病、U251/CNS癌、RFX 393/肾癌、OVCAR/卵巢癌等）表现出显著的选择性作用。相比于自由氨基团的化合物，5-烯基-4-R-氨基衍生物的优势得到了证明。文中还描述了一些结构-活性发现、目标化合物与异构体5-烯基-2-亚氨基（氨基）噻唑-4(5H)-酮的比较，以及COMPARE分析。在测试的化合物中，(Z)-5-(呋喃-2-基甲烯)-4-(4-氯苯基氨基)噻唑-2(5H)-酮 (IIIk) 和 (Z)-5-(4-二乙氨基苯基甲烯)-4-(4-羟基-5-异丙基-2-甲基苯基氨基)噻唑-2(5H)-酮 (IIIp) 展现了最高的活性水平。
• Substituted furan sulfonamides as carbonic anhydrase inhibitors: Synthesis, biological and in silico studies
  作者：Andrea Angeli、Victor Kartsev、Anthi Petrou、Boris Lichitsky、Andrey Komogortsev、Athina Geronikaki、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106621

  日期：2023.9

  Carbonic Anhydrases (CAs) are a large family of zinc metalloenzymes that catalyze the reversible hydration of carbon dioxide involved in several of biological processes, such as respiration, calcification, acid-base balance, bone resorption, and the formation of aqueous humor, cerebrospinal fluid, saliva, and gastric acid. They show wide diversity in tissue distribution and in their subcellular localization

  碳酸酐酶 (CA) 是一大类锌金属酶，可催化二氧化碳的可逆水合，参与多种生物过程，如呼吸、钙化、酸碱平衡、骨吸收以及房水、脑脊液的形成、唾液和胃酸。它们在组织分布和亚细胞定位方面表现出广泛的多样性。设计、合成了 15 种新型呋喃基磺酰胺，并针对四种人类亚型进行了评估：hCA I、hCA II、hCA IV 和 hCA IX。化合物似乎对 hCAI (8) 和 hCA IV (11) 异构体非常活跃，比参考药物乙酰唑胺 (AAZ) 更有效。应该提到的是，四种化合物对 hCA IX 同工型的活性比 AAZ 更高，其中化合物13d对 hCA I (SI 70)、hCA II (SI 13.5) 和 hCA IV (SI 20) 具有选择性。此外，对其中一些化合物在所有亚型上进行了对接，以了解与活性位点可能的相互作用。最活跃的化合物显示出良好的生物利用度和药物相似性评分。
• Proton tautomerism and stereoisomerism of 4-amino-1,3-thiazol-2(5H)-one derivatives bearing substituents with opposite electronic effects: Synthesis, structure and spectroscopic studies
  作者：Andrii Pyrih、Andrzej Łapiński、Sylwia Zięba、Roman Lesyk、Mariusz Jaskolski、Andrzej K. Gzella

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134441

  日期：2023.2

  5-methoxycarbonylmethylidene-4-phenylamino-1,3-thiazol-2(5H)-one, were synthesized and investigated. Their crystal structure, chemical environment, and intermolecular interactions were studied by X-ray diffraction method and by NMR and FT-IR spectroscopy. The molecular interactions in the crystals were analyzed using Density Functional Theory (DFT), Quantum Theory of Atoms in Molecules (QTAIM), Hirshfeld

  具有高度药理意义的新化合物：5-二甲基氨基亚甲基-4-苯基氨基-1,3-噻唑-2(5 H )-one和5-甲氧基羰基亚甲基-4-苯基氨基-1,3-噻唑-2(5 H ))-一，被合成和研究。它们的晶体结构、化学环境和分子间相互作用通过X射线衍射法和NMR和FT-IR光谱学进行了研究。使用密度泛函理论 (DFT)、分子中原子的量子理论 (QTAIM)、Hirshfeld 曲面和指纹图分析晶体中的分子相互作用，特别强调立体异构和质子互变异构。两种研究的化合物都存在于溶液 (DMSO) 和固态的胺互变异构体形式中。具有给电子效应的亚叉基取代基仅能显着降低羰基亚氨基与苯氨基部分的共振效应。在这两种化合物的分子中，苯氨基具有共平面构象，亚叉基取代基具有Z配置。理论构象分析表明，噻唑啉-2-酮和苯基系统的共面排列是优选的。
• Kassab,N.A.L. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1973, vol. 315, p. 265 - 273
  作者：Kassab,N.A.L. et al.

  DOI：——

  日期：——