2,3-diaminotriptycene | 879515-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-diaminotriptycene
• 英文别名: pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene-4,5-diamine
• CAS: 879515-46-5
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: NTKIYFQKAYIQOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-253 °C (decomp)
• 沸点：
  464.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diaminotriptycene 、 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到5,11,14,20-Tetrazanonacyclo[22.6.6.02,23.04,21.06,19.07,12.013,18.025,30.031,36]hexatriaconta-2,4(21),5,7(12),8,10,13(18),14,16,19,22,25,27,29,31,33,35-heptadecaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structures of 1,10-Phenanthroline-Based Extended Triptycene Derivatives

  摘要：

  通过¹H NMR、¹³C NMR、MALDI-TOF MS 光谱和元素分析确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219957
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-nitrotriptycene 在 镍 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到2,3-diaminotriptycene
  参考文献：
  名称：

  新的基于三茂铁的配体的合成和结构研究：向形状持久的树枝状大分子和具有大自由体积的大环化合物的途中

  摘要：

  三萜被用于构建一系列含有吡嗪基团的配体，用于形成配位骨架，并作为朝向目标形状持久性树枝状大分子和大环的模型化合物。苯二胺前体是通过控制三硝烯的双硝化/还原，然后与三蝶烯基邻醌缩合形成配体而形成的。固态结构表明，配体有利于堆积在具有分子间π堆积的层状结构中。增加翼的长度仍然可以有效地包装，但是增加吡嗪基团的数量或增加更多的三蝶烯基部分会降低包装效率。为了展示这些分子作为配体发挥作用的潜力，其配位复合物为15 得到碘化亚铜（I），并发现其形成堆积成分层排列的二聚体。

  DOI：

  10.1021/jo701297q

文献信息

• Towards a self-assembled honeycomb structure via diaminotriptycene metal complexes
  作者：Qian Liang、Jonathan H. Chong、Nicholas G. White、Zhen Zhao、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1039/c3dt51330k

  日期：——

  We illustrate a new approach toward the synthesis of a porous supramolecular honeycomb based on triptycene. A coordination polymer has been prepared where the triptycene groups are linked through triptycenesemiquinonediimine platinum complexes, but the product is disordered rather than the intended honeycomb structure. A model platinum complex and its 15N-labeled isotopomer have been prepared and characterized.

  我们展示了一种基于三庚烯合成多孔超分子蜂窝的新方法。我们制备了一种配位聚合物，其中的三庚烯基团通过三庚烯-泛醌二亚胺铂络合物连接，但产物是无序的，而不是预期的蜂窝结构。我们制备了一种模型铂络合物及其 15N 标记的异构体，并对其进行了表征。
• Efficient DNA condensation by ruthenium(<scp>ii</scp>) polypyridyl complexes containing triptycenyl functionalized 1,10-phenanthroline
  作者：Satish S. Bhat、Vidyanand K. Revankar、Rahul V. Pinjari、Naveen S、Chetana Bogar、Kishor Bhat、Vitthal A. Kawade

  DOI：10.1039/c7nj00738h

  日期：——

  series of luminescent ruthenium(II) polypyridyl complexes containing an extended aromatic moiety derived from triptycene and 1,10-phenanthroline were synthesized and their photophysical, theoretical, and biological properties were investigated. These complexes rapidly condense DNA into nano-aggregates at room temperature. The DNA interactions and DNA condensation properties of these complexes were investigated

  合成了一系列发光的钌（II）聚吡啶基配合物，这些配合物包含一个由三茂铁和1,10-菲咯啉衍生的扩展芳族部分，并研究了它们的光物理，理论和生物学特性。这些复合物在室温下迅速将DNA浓缩成纳米聚集体。通过吸收和发射光谱，电泳迁移率测定和原子力显微镜研究了这些复合物的DNA相互作用和DNA缩合性质。它们的DNA切割活性和复合物的低毒性满足了良好的非病毒基因递送载体的要求。
• Luminescent Ruthenium(II) Polypyridyl Complexes as Nonviral Carriers for DNA Delivery
  作者：Satish S. Bhat、Vidyanand K. Revankar、Ayesha Khan、Rahul V. Pinjari、Marek Necas

  DOI：10.1002/asia.201601515

  日期：2017.1.17

  Two new luminescent ruthenium(II) polypyridyl complexes, [Ru(bpy)2(tpt‐phen)]Cl2 (1; bpy=2,2′‐bipyridine, tpt‐phen=triptycenyl‐1,10‐phenanthroline) and [Ru(phen)2(tpt‐phen)]Cl2 (2; phen=1,10‐phenanthroline), have been developed as potential nonviral vectors for DNA delivery. Photophysical and electrochemical properties of the complexes have been investigated and corroborated with electronic structure

  两个新的发光钌（II）聚吡啶基络合物[Ru（bpy）2（tpt-phen）] Cl 2（1 ; bpy = 2,2'-联吡啶，tpt-phen = triptycenyl-1,10-phenothroline）和[ Ru（phen）2（tpt‐phen）] Cl 2（2; phen = 1,10-phenothroline）已被开发为潜在的DNA传递非病毒载体。已经研究了配合物的光物理和电化学性质，并通过电子结构计算得到了证实。这些配合物的DNA缩合已通过UV / Vis和发射光谱，圆二色光谱，原子力显微镜，动态光散射，共聚焦显微镜和电泳迁移率研究进行了研究。这些复合物与DNA相互作用，并有效地将DNA凝聚成球形纳米颗粒，这些颗粒被HeLa细胞有效吸收。已经研究了复合物的DNA切割能力和生物相容性。两种复合物均具有良好的基因转染能力。
• Metallonanobelt: A Kinetically Stable Shape-Persistent Molecular Belt Prepared by Reversible Self-Assembly Processes
  作者：Yoko Sakata、Ryoichi Yamamoto、Daiki Saito、Yuko Tamura、Keisuke Maruyama、Tomoki Ogoshi、Shigehisa Akine

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02804

  日期：2018.12.17

  A triptycene-based shape-persistent belt-shaped macrocycle, metallonanobelt, was synthesized by the self-assembly of 2,3,6,7-tetraaminotriptycene L and square planar Pd2+. The pentamer was selectively formed by the complexation of L with Pd2+ in the presence of the pillar[6]arene derivative P6 having triethylene glycol pendant as a template, whereas a mixture of a trimer, tetramer, and pentamer was

  通过2,3,6,7-四氨基三茂铁L和正方形平面Pd 2+的自组装合成了基于三茂铁的形状持久带状大环金属链。在具有三甘醇侧链的模板的支柱[6]芳烃衍生物P6的存在下，通过L与Pd 2+的络合选择性地形成五聚体，而在不存在三聚体，四聚体和五聚体的混合物的情况下，获得五聚体。模板。根据金属纳米带与模板之间的溶解度差异，成功分离出五聚体。还发现，由于相对惰性的平面螯合金属络合物[Pd（o-苯二胺）2 ]单元。因此，我们可以将金属纳米带几乎当作共价合成的静态有机纳米带处理。
• Speed Tuning of the Formation/Dissociation of a Metallorotaxane
  作者：Yoko Sakata、Ryosuke Nakamura、Toshihiro Hibi、Shigehisa Akine

  DOI：10.1002/anie.202217048

  日期：2023.3.6

  A metallorotaxane with a tunable formation/dissociation speed has been synthesized by the complexation of a triptycene-based dumbbell-shaped mononuclear complex with a crown ether derivative. The inertness of the Pd2+-phenylenediamine coordination structure allows the metallorotaxane to be slowly but quantitatively generated, with the speed of formation increased up to 27 times simply by adding an

  通过将基于三蝶烯的哑铃形单核络合物与冠醚衍生物络合，合成了具有可调形成/解离速度的金属轮烷。Pd 2+ -苯二胺配位结构的惰性使得金属轮烷能够缓慢但定量地生成，仅通过添加诸如Br -的促进剂，生成速度就提高了27倍。