di([2,2′-bipyridin]-6-yl)methanone | 433735-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: di([2,2′-bipyridin]-6-yl)methanone
• 英文别名: di([2,2'-bipyridin]-6-yl)methanone；Bis(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)methanone；bis(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)methanone
• CAS: 433735-24-1
• 化学式: C₂₁H₁₄N₄O
• 分子量: 338.368
• InChiKey: HNPBJKGEBCUTCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di([2,2′-bipyridin]-6-yl)methanone 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到di([2,2'-bipyridin]-6-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  在第二配位领域中具有氧化还原活性和质子中继的H 2生成的分子钴催化剂

  摘要：

  合成了两种新的Co（II）配合物，并研究了其作为生成H 2的催化剂。这些催化剂设计为结合有氧化还原活性的联吡啶组分和氮基，它们可以参与催化循环中的电子和质子转移步骤。两种催化剂的区别仅在于一个氨基，从而产生一个完全封闭的大环和一个开放的“大环”配合物。仅除去结合Co（II）的联吡啶基团之间的一个氮连接基，对单晶分析所观察到的分子几何结构产生了深远的影响。光催化实验表明，两种催化剂在中等pH值下均能高效还原质子水，封闭的大环化合物的H 2转化率几乎达到2×10 4。当用[Ru（2,2'-联吡啶）3 ] 2+用抗坏血酸作为电子中继，将膦化合物作为末端电子给体进行光驱动时。电催化活性的测量用于研究分子催化剂使质子还原的机理中的关键步骤。在有机溶剂中添加中等强度的酸后，形成了一个新的可逆峰，表明大环的质子化在H 2生成中起重要作用。催化电流的开始发生在联吡啶组分的还原电位附近，这表明催化作用是由电

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b03297
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 di([2,2′-bipyridin]-6-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  高分子量 CuII 配位聚合物及其电喷雾质谱 (ESMS) 表征

  摘要：

  配体 L 和配体 L* 在不同溶剂中与 CuII 自组装，得到配位聚合物的混合物。这些人造纳米结构在 ESMS 的帮助下进行了表征，这是唯一可以对其进行明确表征的分析工具。动力学和热力学 ESMS 研究排除了这些化合物在 ES 过程中形成聚集体的可能性。

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200203)2002:3<573::aid-ejic573>3.0.co;2-r

文献信息

• Structure-Activity and Stability Relationships for Cobalt Polypyridyl-Based Hydrogen-Evolving Catalysts in Water
  作者：Stephan Schnidrig、Cyril Bachmann、Peter Müller、Nicola Weder、Bernhard Spingler、Evelyne Joliat-Wick、Mathias Mosberger、Johannes Windisch、Roger Alberto、Benjamin Probst

  DOI：10.1002/cssc.201701511

  日期：2017.11.23

  photocatalysis. In the acidic branch, a proton‐coupled electron transfer, assigned to formation of CoIII−H, is found upon reduction of CoII, in line with a pKa(CoIII−H) of approximately 7.25. Subsequent reduction (−0.94 V vs. NHE) and protonation close the catalytic cycle. Methoxy substitution on the bipyridyl scaffold results in the expected cathodic shift of the reduction, but fails to change the pKa(CoIII−H)

  在水中的光催化运行中，对一系列八种新的和三种已知的基于聚吡啶基钴的放氢催化剂（HEC）进行了测试。就稳定性和速率而言，亚甲基桥双联吡啶是首选的支架。对于四齿甲醇桥联的双吡啶基-联吡啶基配合物[Co II Br（tpy）] Br的钴配合物，可以通过结合电化学，光谱学和光催化获得详细的机理图。在酸性分支，一个质子偶合的电子转移，被分配给形成的Co III -H，被还原后的Co发现II，符合AP ķ一个（钴III-H）约为7.25。随后的还原（相对于NHE为-0.94 V）和质子化关闭了催化循环。在联吡啶骨架上的甲氧基取代导致预期的还原反应的阴极移位，但是不能改变p K a（Co III -H）。鉴于这种假定的机理，对基准测试的结果进行了分析，并对新一代催化剂的设计标准进行了展望。
• Single crystal growth of water-soluble metal complexes with the help of the nano-crystallization method
  作者：Ricardo Alvarez、Philipp P. Nievergelt、Ekaterina Slyshkina、Peter Müller、Roger Alberto、Bernhard Spingler

  DOI：10.1039/d0dt01236j

  日期：——

  tested for the growth of single crystals of cationic coordination compounds, which are soluble in water. All three studied, diverse metal complexes could be crystallized with the help of pipetting robots commonly used for the crystallization of proteins and the anion small molecule screen. It was furthermore possible to obtain for each positively charged complex several structures with different anions

  纳米结晶法已经广泛测试了可溶于水的阳离子配位化合物单晶的生长。可以使用通常用于蛋白质结晶和负离子小分子筛选的移液机器人来结晶所有三种研究的各种金属络合物。此外，对于每种带正电的配合物，还可以获得具有不同阴离子的几种结构。在一个案例中，连同文献数据，总共可以组装六种具有不同阴离子的盐，这使得可以研究抗衡离子对阳离子间金属间距离的影响。对于阳离子配位化合物的单晶生长，可以推荐使用纳米结晶法，它们在水中稳定并且水溶性至少为2 mM。这是第一本专门研究配位配合物单晶生长的出版物。
• [Re(η⁶-arene)₂]⁺ as a highly stable ferrocene-like scaffold for ligands and complexes
  作者：Daniel Hernández-Valdés、Frédéric Avignon、Peter Müller、Giuseppe Meola、Benjamin Probst、Thomas Fox、Bernhard Spingler、Roger Alberto

  DOI：10.1039/d0dt00731e

  日期：——

  Sandwich complexes [Re(η⁶-C₆H₆)₂]⁺ are versatile scaffolds for conjugating a variety of ligands, as in ferrocene. The high stability of a so-prepared Re/Co system under light irradiation is exemplified with photocatalysis for proton reduction.

  三明治配合物[Re(η6-C6H6)2]+是连接各种配体的多功能支架，例如二茂铁。通过光照，这种制备的Re/Co系统具有高稳定性，可用于光催化质子还原反应。
• Tetra- and Pentacationic Electrophiles and Their Chemistry
  作者：Makafui Gasonoo、Rajasekhar Reddy Naredla、Sten O. Nilsson Lill、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02220

  日期：2016.12.2

  A tetracationic electrophile has been generated in superacid and shown to undergo an arylation reaction with benzene. A cyclization product is also obtained in the absence of benzene, presumably from a tricationic intermediate. Using low-temperature NMR, the tetracationic species is directly observed from a FSO3H-SbF5-SO2ClF solution. Similar chemistry is described with a system involving penta- and

  四阳离子亲电子试剂已在超酸中生成，并显示与苯发生芳基化反应。在不存在苯的情况下也可以从三阳离子中间体获得环化产物。使用低温NMR，直接从FSO 3 H-SbF 5 -SO 2 ClF溶液中观察到四阳离子物种。用涉及五阳离子和四阳离子中间体的系统描述了相似的化学反应。还通过DFT计算检查了这些高度电离的结构及其化学性质。
• The co-ordination chemistry of bis(2,2′-bipyrid-6′-yl)ketone with first row transition metals: The reversible interconversion of a mononuclear complex and a dinuclear hemiketal containing species
  作者：James C. Knight、Angelo J. Amoroso、Peter G. Edwards、Ravi Prabaharan、Neha Singh

  DOI：10.1039/c0dt00344a

  日期：——

  has been shown to co-ordinate to Zn(II) to form either a dinuclear hemiketal complex in methanol solutions or mononuclear complexes in acetonitrile. The ligand readily complexes to the late transition metals in acetonitrile to yield mononuclear complexes (Mn(II), Co(II), Ni(II),Zn(II) and Cd(II)) however for Fe(II) only dinuclear complexes [Fe2(2-bipy)2C(OMe)O−}2][ClO4]2 could be isolated. The solid

  双（2,2'-联吡啶-6'-基）酮 已证明与 锌（II） 在其中形成双核半水合物 甲醇 溶液或单核络合物 乙腈。配体容易与后过渡金属络合乙腈 产生单核复合物（锰（II）， 钴（II）， 镍（II），锌（II） 和 镉（II）） 但是对于 铁（II）仅双核配合物的[Fe 2 （2-联吡啶）2 C（OME）O - } 2 ] [CLO 4 ] 2可被分离。单核配合物的固态结构与预期的平面平面阵列相比表现出不同程度的变形。联吡啶 捐助者。