1,14-diazabicyclo<10.5.1>octadecan-18-one | 99014-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 1,14-diazabicyclo<10.5.1>octadecan-18-one
• 英文别名: 1,14-diazabicyclo[10.5.1]octadecan-18-one
• CAS: 99014-82-1
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O
• 分子量: 266.427
• InChiKey: WAOAIAFVTDXIMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,14-diazabicyclo<10.5.1>octadecan-18-one 生成 1,14-diazabicyclo[10.5.1]octadecane
  参考文献：
  名称：

  ASKITOGLU, E.;GUGGISBERG, A.;HESSE, M., HELV. CHEM. ACTA, 1985, 68, N 3, 750-759

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-oxo-1-azacyclotridec-1-yl)-3-azahexanenitril 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,14-diazabicyclo<10.5.1>octadecan-18-one
  参考文献：
  名称：

  转酰胺基反应。第11部分。N取代的3-氨基丙腈和2-氨基乙腈为席夫碱当量†

  摘要：

  在强碱的存在下，由于乙腈或其等同物的损失，该13元环状化合物3产生了双环产物5而不是预期的17元化合物4 （方案2）。对模型化合物（方案4）和模型反应（方案5和6）的研究得出的结论是，反应是通过中间体甲醛亚胺进行的。一席夫碱，例如3B （方案5） ，该反应区域内和分子间用亲核试剂，以形成曼尼希型产品。似乎普遍的原则是，N-取代的3-氨基丙腈和2-氨基乙腈衍生物在强碱的存在下表现为席夫碱等价物（方案5和6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680325