N-(2-tert-butylphenyl)-2-oxo-2-phenyl-N-propan-2-ylacetamide | 1245527-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-tert-butylphenyl)-2-oxo-2-phenyl-N-propan-2-ylacetamide
• CAS: 1245527-02-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂
• 分子量: 323.435
• InChiKey: FVVITLAIHZRZJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-tert-butylphenyl)-2-oxo-2-phenyl-N-propan-2-ylacetamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5R)-3-(2-tert-butylphenyl)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-4-one 、 (5S)-3-(2-tert-butylphenyl)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  萎缩性手性苯甲酰基甲酰胺的光化学II型反应，指向手性恶唑烷丁-4-酮。轴向手性记忆导致光产物的对映异构体拆分。

  摘要：

  阻转异构的苯甲酰基甲酰胺1发生II型反应，导致顺2和反2恶唑烷丁4-1光产物。尽管反应通过接近平面的中间体进行，但在光转化过程中仍保持NC（芳基）手性轴。与反应物1相比，由于顺式2和反式2光产物中NC（芳基）手性轴的旋转势垒降低，分离出的旋光纯反式2异构体转化为对映体2顺式异构体，而没有会影响C-5立体中心，从而导致顺式2对映异构体的拆分。

  DOI：

  10.1039/c0cc00470g
• 作为产物：
  描述：

  氧代(苯基)乙酰氯 、 2-tert-butyl-N-isopropylaniline 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-tert-butylphenyl)-2-oxo-2-phenyl-N-propan-2-ylacetamide
  参考文献：
  名称：

  萎缩性手性苯甲酰基甲酰胺的光化学II型反应，指向手性恶唑烷丁-4-酮。轴向手性记忆导致光产物的对映异构体拆分。

  摘要：

  阻转异构的苯甲酰基甲酰胺1发生II型反应，导致顺2和反2恶唑烷丁4-1光产物。尽管反应通过接近平面的中间体进行，但在光转化过程中仍保持NC（芳基）手性轴。与反应物1相比，由于顺式2和反式2光产物中NC（芳基）手性轴的旋转势垒降低，分离出的旋光纯反式2异构体转化为对映体2顺式异构体，而没有会影响C-5立体中心，从而导致顺式2对映异构体的拆分。

  DOI：

  10.1039/c0cc00470g

文献信息

• Photochemical type II reaction of atropchiral benzoylformamides to point chiral oxazolidin-4-ones. Axial chiral memory leading to enantiomeric resolution of photoproducts
  作者：Josepha L. Jesuraj、J. Sivaguru

  DOI：10.1039/c0cc00470g

  日期：——

  Atropisomeric benzoylformamides 1 undergo Type II reaction leading to cis-2 and trans-2 oxazolidin-4-one photoproducts. The N-C(Aryl) chiral axis is maintained during the course of the phototransformation in spite the reaction proceeding through a near planar intermediate(s). As the rotational barrier of the N-C(Aryl) chiral axis in the cis-2 and trans-2 photoproducts is lowered when compared with

  阻转异构的苯甲酰基甲酰胺1发生II型反应，导致顺2和反2恶唑烷丁4-1光产物。尽管反应通过接近平面的中间体进行，但在光转化过程中仍保持NC（芳基）手性轴。与反应物1相比，由于顺式2和反式2光产物中NC（芳基）手性轴的旋转势垒降低，分离出的旋光纯反式2异构体转化为对映体2顺式异构体，而没有会影响C-5立体中心，从而导致顺式2对映异构体的拆分。