3-phenethyl-3-azabicyclo<3.2.1>octan-8-one | 83507-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenethyl-3-azabicyclo<3.2.1>octan-8-one
• 英文别名: 3-(2-Phenylethyl)-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-one
• CAS: 83507-65-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: OMAMFYICVCDBKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenethyl-3-azabicyclo<3.2.1>octan-8-one 在 盐酸 、 ammonium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 200.5h， 生成 Methyl-8-α-hydroxy-3-phenethyl-3-azabicyclo<3.2.1>octan-8-β-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  8-α-羟基-3-苯乙基-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-β-羧酸衍生酯的合成及结构和构象研究

  摘要：

  摘要 合成了一系列 8-β-alcoxycarbonyl-8-α-hydroxy-3-phenethyl-3-azabicyclo[3.2.1]octane 衍生物，并通过 IR、 1 H 和 13 C NMR 光谱对其晶体结构进行了研究。 8-α-羟基-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-β-羧酸乙酯 (VI) 的 X 射线衍射测定。所研究的化合物在氘代氯仿和苯-d 6 中显示出相同的优选椅子-包络构象，在 N-8 处变平，在 C-3 处起皱，苯乙基和羟基均位于相对于哌啶环的赤道位置。这些结果与在结晶状态下发现的化合物 VI 的结果非常一致。通过将这些化合物的核磁共振参数与 3-苯乙基-3-氮杂双环 [3.2.1]octan-8-α-ol (VII) 的核磁共振参数进行比较，推导出了几种立体电子效应。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(91)80138-t

文献信息

• Synthesis, structural, conformational and pharmacological study of new fentanyl derivatives of the camphidine system
  作者：B. Rico、E. Gálvez、M. L. Izquierdo、M. S. Arias、A. Orjales、A. Berisa、L. Labeaga

  DOI：10.1002/jhet.5570310209

  日期：1994.3

  of the 4-anilidopiperidine analgesics in an attempt to study the influence of certain stereochemical factors on analgesia in this class of compounds. In deuteriochloroform and deuteriobenzene solution, compounds 4a-f display the same preferred conformation. The cyclopentane and piperidine rings adopt an envelope and distorted chair conformation respectively flattened at N-3, with the N and C-8 substituents

  一系列Ñ苯乙基8-β-amidocamphidines 4A-F（3-苯乙基- 8-β-（Ñ -arylamido）-3-氮杂二环[3.2.1]辛烷）已被设计，合成和立体化学表征为半刚性类似物4-氨基苯哌啶镇痛药，旨在研究此类化合物中某些立体化学因素对镇痛的影响。在氘代氯仿和氘代苯溶液中，化合物4a-f显示相同的优选构象。环戊烷环和哌啶环采用分别在N-3处展平的包络和扭曲的椅构象，相对于哌啶环，N和C-8取代基位于赤道和轴向位置。
• Synthesis and structural and conformational study of some esters derived from 8-β-hydroxy-3-phenethyl-3- azabicyclico [3.2.11] octan-8-α-carboxylic acid
  作者：M. Diez、M.L. Izquierdo、M.S. Arias、E. Galvez、E. Matesanz、M. Martinez-Ripoll

  DOI：10.1016/0022-2860(91)85068-e

  日期：1991.9

  A series of 8-beta-hydroxy-8-alpha-alkoxycarbonyl-N-phenethyl-3-azabicyclo[3.2.1]octane derivatives have been synthesized and studied by IR, H-1 and C-13 NMR spectroscopy, and the crystal structure of ethyl-8-beta-hydroxy-3-phenethyl-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-alpha-carboxylate (Va) has been determined by X-ray diffraction. In deuterochloroform and deuterobenzene the cyclopentane and piperidine rings of the title compounds shown an envelope conformation flattened at C8 and a distorted chair conformation puckered at C8 and flattened at N3, respectively, with the N-substituent in an equatorial position. These results are in close agreement with that found for compound Va in the crystalline state. By comparing the NMR and X-ray parameters of the title compounds with those of the corresponding 8-alpha-hydroxy-8-beta-alkoxycarbonyl-N-phenethyl-3-azabicyclo[3.2.1]octane epimers and 3-phenethyl-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-alpha-(and betol, several stereoelectronic effects have been deduced.
• Synthesis and structural and conformational study of some esters derived from 8-α-hydroxy-3-phenethyl-3-azabicyclo [3.2.1] octan-8-β-carboxylic acid
  作者：M. Diez、M.L. Izquierdo、E. Galvez、M.S. Arias、I. Fonseca、J. Sanz-Aparicio

  DOI：10.1016/0022-2860(91)80138-t

  日期：1991.6

  3-phenethyl-3-azabicyclo[3.2.1]octane derivatives have been synthesized and studied by IR, 1 H and 13 C NMR spectroscopy, and the crystal structure of ethyl-8-α-hydroxy-3-azabicyclo[3.2.1]octane-8-β-carboxylate ( VI ) has been determined by X-ray diffraction. The compounds studied display in deuterochloroform and benzene- d 6 the same preferred chair-envelope conformation flattened at N-8 and puckered

  摘要 合成了一系列 8-β-alcoxycarbonyl-8-α-hydroxy-3-phenethyl-3-azabicyclo[3.2.1]octane 衍生物，并通过 IR、 1 H 和 13 C NMR 光谱对其晶体结构进行了研究。 8-α-羟基-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-β-羧酸乙酯 (VI) 的 X 射线衍射测定。所研究的化合物在氘代氯仿和苯-d 6 中显示出相同的优选椅子-包络构象，在 N-8 处变平，在 C-3 处起皱，苯乙基和羟基均位于相对于哌啶环的赤道位置。这些结果与在结晶状态下发现的化合物 VI 的结果非常一致。通过将这些化合物的核磁共振参数与 3-苯乙基-3-氮杂双环 [3.2.1]octan-8-α-ol (VII) 的核磁共振参数进行比较，推导出了几种立体电子效应。