methyl(5-phenylpent-4-yn-1-yl)sulfane | 190385-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl(5-phenylpent-4-yn-1-yl)sulfane
• 英文别名: 5-Methylsulfanylpent-1-ynylbenzene
• CAS: 190385-32-1
• 化学式: C₁₂H₁₄S
• 分子量: 190.309
• InChiKey: RNQACMADTYVGTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(5-phenylpent-4-yn-1-yl)sulfane 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-1-methyl-2-[phenyl(trifluoromethylsulfonyloxy)methylene]tetrahydrothiophenium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Dimethylsulfonium- and β-Methylthio-Substituted Vinyl Triflates by Reaction of Acetylenes with Dimethyl Sulfide Ditriflate

  摘要：

  描述了一种通过二甲基硫代二硫酸酯与炔烃反应合成β-二甲基亚磺盐基乙烯三氟甲磺酸酯的一锅合成方法。发现β-二甲基亚磺盐基乙烯三氟甲磺酸酯对核苷酸表现出异常的反应性，导致亚磺盐的脱甲基化，而不是三氟甲磺酸酯的取代反应。用二乙胺对这些亚磺盐进行脱甲基化，得到了相应的β-甲硫基乙烯三氟甲磺酸酯。研究了通过三氟甲磺酸酐促进的亚砜的环化反应合成噻吩衍生物的可能性。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1179
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 3-(甲基硫代)丙基 4-甲基苯硫nate 在 dimesylsodium 作用下， 生成 methyl(5-phenylpent-4-yn-1-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Dimethylsulfonium- and β-Methylthio-Substituted Vinyl Triflates by Reaction of Acetylenes with Dimethyl Sulfide Ditriflate

  摘要：

  描述了一种通过二甲基硫代二硫酸酯与炔烃反应合成β-二甲基亚磺盐基乙烯三氟甲磺酸酯的一锅合成方法。发现β-二甲基亚磺盐基乙烯三氟甲磺酸酯对核苷酸表现出异常的反应性，导致亚磺盐的脱甲基化，而不是三氟甲磺酸酯的取代反应。用二乙胺对这些亚磺盐进行脱甲基化，得到了相应的β-甲硫基乙烯三氟甲磺酸酯。研究了通过三氟甲磺酸酐促进的亚砜的环化反应合成噻吩衍生物的可能性。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1179

文献信息

• Transmetalation of Alkylzirconocenes in Copper-Catalyzed Alkyl-Alkynyl Cross-Coupling Reactions
  作者：Kiran Indukuri、Olivier Riant

  DOI：10.1002/adsc.201700164

  日期：2017.7.17

  simple copper‐catalyzed alkyl–alkynyl cross‐coupling strategy has been developed using the reaction between alkynyl bromides and alkylzirconocenes. The alkylzirconocenes were generated in situ via regioselective addition of Schwartz's reagent (ZrCp2HCl) on to alkenes. The reaction has a broad scope, a range of functionalized bromoalkynes and alkylzirconium reagents were successfully coupled, resulting in

  利用炔基溴化物和烷基茂锆之间的反应，开发了一种简单的铜催化的烷基-炔基交叉偶联策略。烷基锆茂是通过将Schwartz试剂（ZrCp 2 HCl）区域选择性加成到烯烃上而原位生成的。该反应具有广泛的范围，成功地偶联了一系列官能化的溴炔烃和烷基锆试剂，从而产生了中等至良好产率的所需内部炔烃。